N-アリールオキシインドールをキラルな合成素子とする不斉合成法の開発

2010 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 21790026
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 名古屋大学
• 研究代表者: 中崎 敦夫 名古屋大学, 生命農学研究科, 准教授 (00366428)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2010
• キーワード: オキシインドール / 多環式含窒素天然物 / 軸不斉 / 不斉合成 / 生物活性

研究概要

本研究では、アミドの軸不斉(軸性キラリティー)に着目したオキシインドールの新規な立体制御法の開発を目指し、窒素原子上に嵩高い芳香環を持つN-アリールオキシインドールのラセミ体の合成法を確立した。また実際に合成したオキシインドール誘導体であるイサチンを基質とするC3位への求核付加反応を行ったところ、中程度のジアステレオ選択性が発現することを見い出した。

研究成果

• [雑誌論文] The Second Generation Synthesis of (+)-Pseudodeflectusin (2011)
  • 著者名/発表者名: Yuna Sato, Kouji Kuramochi, Takahiro Suzuki, Atsuo Nakazaki, Susumu Kobayash
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. Vol.52 ページ: 626-629
• [雑誌論文] Convergent Total Synthesis of (+)-TMC-151C Using Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction and Ring-Closing Metathesis, Angew.Chem. (2011)
  • 著者名/発表者名: Ryosuke Matsui, Kentaro Seto, Yuna Sato, Takahiro Suzuki, Atsuo Nakazaki, Susumu Kobayashi
  • 雑誌名: Int.Ed. Vol.50 ページ: 680-683
• [雑誌論文] Stereoselective Vinylogous-Haloenals, Chem. (2011)
  • 著者名/発表者名: Yoichi Iwasaki, Ryosuke Matsui, Takahiro Suzuki, Atsuo Nakazaki, Susumu Kobayashi
  • 雑誌名: Pharm.Bull. Vol.59 ページ: 522-524
• [雑誌論文] Synthetic Study on Sespendole, an Indole Sesquiterpene Alkaloid (2011)
  • 著者名/発表者名: Kumi Sugino, Atsuo Nakazaki, Minoru Isobe, Toshio Nishikawa
  • 雑誌名: Stereocontrolled Synthesis of the Sesquiterpene Segment Bearing All Requisite Stereogenic Centers, Synlett ページ: 647-650
• [雑誌論文] Rate Enhancement by Water in a TiCl4-mediated Stereoselective Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction (2010)
  • 著者名/発表者名: Makoto Yamaoka, Atsuo Nakazaki, Susumu Kobayashi
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett Vol.51 ページ: 287-289
• [雑誌論文] Total Synthesis of (+)-Cacospongionolide B (2010)
  • 著者名/発表者名: Motoko Oshida, Misaki Ono, Atsuo Nakazaki, Susumu Kobayashi
  • 雑誌名: Heterocycles Vol.80 ページ: 313-328
• [雑誌論文] Second-generation Total Synthesis of (-)-Diversifolin (2010)
  • 著者名/発表者名: Kazuma Tsuboi, Tomoaki Nakamura, Takahiro Suzuki, Atsuo Nakazaki, Susumu Kobayashi
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. Vol.51 ページ: 1876-1879
• [雑誌論文] Synthesis and Neuroprotective Action of Optically Pure Neoechinulin A and Its Analogs (2010)
  • 著者名/発表者名: Toshiaki Aoki, Kensuke Ohnishi, Masaaki Kimoto, Satoshi Fujieda, Kouji Kuramochi, Toshifumi Takeuchi, Atsuo Nakazaki, Nobuo Watanabe, Fumio Sugawara, Takao Arai, Susumu Kobayashi
  • 雑誌名: Pharmaceuticals Vol.3 ページ: 1063-1069
• [雑誌論文] Fumio Susumu Kobayashi, Synthesis of Pseudodeflectusin and Ustusorane C: Structural Revision of Aspergione A and B (2010)
  • 著者名/発表者名: Kouji Kuramochi, Fumiyo Saito, Atsuo Nakazaki, Toshifumi Takeuchi, Kazunori Tsubaki
  • 雑誌名: Biosci.Biotechnol.Biochem Vol.74 ページ: 1635-1640
• [雑誌論文] Unusual E-Selective Ring-Closing Metathesis To Form Eight-Membered Rings, Angew.Chem. (2010)
  • 著者名/発表者名: Ryosuke Matsui, Kentaro Seto, Kazuhiro Fujita, Takahiro Suzuki, Atsuo Nakazaki, Susumu Kobayashi
  • 雑誌名: Int.Ed. Vol.49 ページ: 10068-10073
• [雑誌論文] Total Synthesis of (-)-Diversifolin (2009)
  • 著者名/発表者名: Tomoaki Nakamura, Kazuma Tsuboi, Motoko Oshida, Tomoko Nomura, Atsuo Nakazaki, Susumu Kobayashi
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. Vol.50 ページ: 2835-2839
• [雑誌論文] Synthetic Study of Fomitellic Acids: Construction of the AB Ring Moiety (2009)
  • 著者名/発表者名: Makoto Yamaoka, Yuichi Fukatsu, Atsuo Nakazaki, Susumu Kobayashi
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. Vol.50 ページ: 3849-3852
• [雑誌論文] Claisen Rearrangement Using Bicyclic 2-[(Z)-Alkenyl]dihydropyran: Stereoselective Synthesis of trans-Substituted Spiro[4.5]decane (2009)
  • 著者名/発表者名: Atsuo Nakazaki, Susumu Kobayashi
  • 雑誌名: Synlett ページ: 1605-1608
• [雑誌論文] Stereocontrolled Total Synthesis of Antimalarial (+)-Axisonitrile-3 (2009)
  • 著者名/発表者名: Keiji Tamura, Atsuo Nakazaki, Susumu Kobayashi
  • 雑誌名: Synlett ページ: 2449-2452
• [雑誌論文] Total Synthesis of Fomitellic Acid B (2009)
  • 著者名/発表者名: Makoto Yamaoka, Atsuo Nakazaki, Susumu Kobayashi
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett Vol.50 ページ: 6764-6768
• [学会発表] インドールアルカロイドsespendoleの合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 杉野公美、中崎敦夫、磯部稔、西川俊夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会2011年度大会
  • 年月日: 2011-03-05
• [学会発表] 海産アルカロイドチャルテリンの合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 原 由香里、梶井重男、中崎敦夫、西川俊夫、磯部稔
  • 学会等名: 日本農芸化学会2011年度大会
  • 年月日: 2011-03-05
• [学会発表] キラルなN-アリールイサチンの合成とジアステレオ選択的変換の検討 (2011)
  • 著者名/発表者名: 中崎敦夫、森綾子、小林進、西川俊夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会2011年度大会
  • 年月日: 2011-03-05
• [学会発表] Synthesis of Highly Functionalized Spirocyclic Compounds Based on Claisen Rearrangement and its Application to the Synthesis of Natural Products (2010)
  • 著者名/発表者名: Atsuo Nakazaki, Hiroshi Miyamoto, Tomohiro Hirano, Keiji Tamura, Kanako Iwakiri, Susumu Kobayashi
  • 学会等名: 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2010)
  • 発表場所: Hawaii Convention Center (Honolulu, USA)
  • 年月日: 20101215-20101220
• [学会発表] Fomitellic acid類の合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 深津裕一、山岡誠、金津一樹、中崎敦夫、鈴木孝洋、小林進
  • 学会等名: 第60回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • 発表場所: 新潟薬科大学(新潟県)
  • 年月日: 20101204-20101205
• [学会発表] PI-PLC特異的阻害物質(+)-Akaterpinの合成と構造決定 (2010)
  • 著者名/発表者名: 細井勇人、河井伸之、萩原秀樹、鈴木孝洋、中崎敦夫、小林進
  • 学会等名: 第98回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 早稲田大学国際会議場(東京都)
  • 年月日: 20101105-20101106
• [学会発表] ノルゾアンタミンのCDEFG環の構築:4位メチル基の環化への影響 (2010)
  • 著者名/発表者名: 中島雄大、山下大輔、鈴木要、中崎敦夫、鈴木孝洋、日景尚睦、小林進
  • 学会等名: 第40回複素環化学討論会
  • 発表場所: 仙台市民会館(宮城県)
  • 年月日: 20101014-20101016
• [学会発表] ビニロガス向山アルドール反応と閉環メタセシスを鍵反応とした抗腫瘍性物質(+)-TMC-151Cの全合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 松井亮介、瀬戸健太郎、佐藤優奈、藤田和弘、鈴木孝洋、中崎敦夫、小林進
  • 学会等名: 第52回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: グランシップ(静岡県)
  • 年月日: 20100929-20101001
• [学会発表] Total Synthesis of (-)-Diversifolin (2010)
  • 著者名/発表者名: Kazuma Tsuboi, Tomoaki Nakamura, Takahiro Suzuki, Atsuo Nakazaki, Susumu Kobayashi
  • 学会等名: 24th European Colloquium on Heterocyclic Chemistry
  • 発表場所: Vienna University of Technology, Austria
  • 年月日: 20100823-20100827
• [学会発表] ゾアンタミンアルカロイドの合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 山下大輔,皆迫洋平,中島雄大,中崎敦夫,鈴木孝洋,小林進
  • 学会等名: 第8回次世代を担う有機化学シンポジウム
  • 発表場所: 日本薬学会長井記念ホール(東京都)
  • 年月日: 20100513-20100514
• [学会発表] Claisen転位を基盤としたHistrionicotoxinの合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 斉藤洋平、中崎敦夫、鈴木孝洋、小林進
  • 学会等名: 日本薬学会第130年会
  • 発表場所: 就実大学(岡山県)
  • 年月日: 20100328-20100330
• [学会発表] 抗腫瘍性環状リン脂質の硫黄誘導体(thia-cPA)の合成および生物活性評価 (2010)
  • 著者名/発表者名: 田中遼、加藤賢、後藤真理、野崎絵美、花澤修和、中崎敦夫、鈴木孝洋、小林進
  • 学会等名: 日本薬学会第130年会
  • 発表場所: 岡山大学(岡山県)
  • 年月日: 20100328-20100330
• [学会発表] ゼテキトキシンのコア部分の合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 澤山裕介、磯部 稔、中崎敦夫、西川俊夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会2010年度大会
  • 発表場所: 東京大学(東京都)
  • 年月日: 20100327-20100330
• [学会発表] 軸性キラリティを有するN-アリールイサチンを基質とした立体制御法の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 中崎敦夫、森綾子、小林進、西川俊夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会中部支部第159回例会
  • 発表場所: 名古屋大学(愛知県)
  • 年月日: 2010-10-30
• [学会発表] NF-阻害物質、Diversifolinの第二世代全合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 坪井和馬、中村友昭、中崎敦夫、鈴木孝洋、小林進
  • 学会等名: 第58回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • 発表場所: 長岡技術科学大学(新潟県)
  • 年月日: 20091128-20091129
• [学会発表] TMC-151Cの全合成を目指したE選択的8員環形成閉環メタセシス反応の開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: 松井亮介、瀬戸健太郎、藤田和弘、中崎敦夫、鈴木孝洋、小林進
  • 学会等名: 第96回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 早稲田大学国際会議場(東京都)
  • 年月日: 20091105-20091106
• [学会発表] Ullmannカップリング/Claisen転位のワンポット反応を基盤とするスピロオキシインドールの立体選択的構築と天然物合成への応用 (2009)
  • 著者名/発表者名: 宮本大志、平野友宏、岩切佳那子、中崎敦夫、小林進
  • 学会等名: 第39回複素環化学討論会
  • 発表場所: さわやかちば県民プラザ(千葉県)
  • 年月日: 20091014-20091016
• [学会発表] Fomitellic Acid Bの全合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 山岡誠、深津裕一、金津一樹、中崎敦夫、小林進
  • 学会等名: 第51回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 名古屋市公会堂(愛知県)
  • 年月日: 20091007-20091009
• [学会発表] ノルゾアンタミンの全合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 山下大輔、村田佳久、日景尚睦、北原克志、皆迫洋平、高尾賢一、中崎敦夫、小林進
  • 学会等名: 第26回有機合成化学セミナー
  • 発表場所: 前橋市中央公民館(群馬県)
  • 年月日: 20090916-20090918
• [学会発表] Stereoselective Synthesis of Biologically Active Axane Sesquiterpenes using Claisen Rearrangement (2009)
  • 著者名/発表者名: Atsuo Nakazaki, Susumu Kobayashi
  • 学会等名: The 25th Naito Conference on Chemical Biology
  • 発表場所: CHATERAISE Gateaux Kingdom SAPPORO (Hokkaido, Japan)
  • 年月日: 20090908-20090911
• [学会発表] Total Synthesis of Norzoanthamine (2009)
  • 著者名/発表者名: Daisuke Yamashita, Yoshihisa Murata, Atsuo Nakazaki, Susumu Kobayashi
  • 学会等名: 22nd International Congress on Heterocyclic Chemistry
  • 発表場所: Delta Hotel and Convention Centre (Newfoundland and Labrador, Canada)
  • 年月日: 20090802-20090807
• [学会発表] 不斉クロチル化反応を用いたDiversifolinの全合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 坪井和馬、中村友昭、押田もと子、野村智子、中崎敦夫、鈴木孝洋、小林進
  • 学会等名: 第44回天然物談話会
  • 発表場所: つくばグランドホテル(茨城県)
  • 年月日: 20090708-20090710
• [学会発表] ワンポット分子構築法を用いた(-)-Flusotramene Bの合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 平野友宏、岩切佳那子、宮本大志、中崎敦夫、小林進
  • 学会等名: 第44回天然物談話会
  • 発表場所: つくばグランドホテル(茨城県)
  • 年月日: 20090708-20090710
• [学会発表] Claisen転位を基盤とした(+)-Axisonitrile-3の全合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 田村圭司、江良公宏、中崎敦夫、小林進
  • 学会等名: 第44回天然物談話会
  • 発表場所: つくばグランドホテル(茨城県)
  • 年月日: 20090708-20090710
• [学会発表] TMC-151Cの全合成を目指したE選択的8員環形成RCM反応の開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: 松井亮介、瀬戸健太郎、藤田和弘、中崎敦夫、鈴木孝洋、小林進
  • 学会等名: 第44回天然物談話会
  • 発表場所: つくばグランドホテル(茨城県)
  • 年月日: 20090708-20090710
• [学会発表] Total Synthesis of Diversifolin, Inhibitor of NF-kB-DNA Binding (2009)
  • 著者名/発表者名: Tomoaki Nakamura, Kazuma Tsuboi, Motoko Oshida, Atsuo Nakazaki, Susumu Kobayashi
  • 学会等名: 10th Tetrahedron Symposium
  • 発表場所: Paris Marriott Rive Gauche Hotel & Conference Centre (Paris, France)
  • 年月日: 20090623-20090626
• [学会発表] Pseudodeflectusinの合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 佐藤優奈、野中美穂、鈴木孝洋、中崎敦夫、小林進
  • 学会等名: 第53回日本薬学会関東支部大会
  • 発表場所: 城西大学(埼玉県)
  • 年月日: 2009-10-06
• [学会発表] ワンポット分子内Ullmannカップリング/Claisen転位を用いた(-)-Flustramine Bの全合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 平野友宏、岩切佳那子、宮本大志、中崎敦夫、小林進
  • 学会等名: 第53回日本薬学会関東支部大会
  • 発表場所: 城西大学(埼玉県)
  • 年月日: 2009-10-06
• [備考] ホームページ等
  • URL: http://kenpro.mynu.jp:8001/Profiles/0062/0006259/profile.html