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2010 年度 研究成果報告書

天然有機化合物をモチーフとした神経細胞の分化・生長制御物質の開発

研究課題

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研究課題/領域番号 21850003
研究種目

研究活動スタート支援

配分区分補助金
研究分野 生体関連化学
研究機関京都大学

研究代表者

塚野 千尋  京都大学, 薬学研究科, 助教 (70524255)

研究期間 (年度) 2009 – 2010
キーワード全合成 / アルカロイド
研究概要

コンプラナジン類は神経細胞分化を促進する物質として単離、構造決定された。特にコンプラナジンAとDはヒト星状細胞腫細胞1321Nからの神経成長因子の分泌を促進しPC-12細胞の神経分化を促進する点で注目されている。コンプラナジン類を全合成し、構造活性相関研究を行って、生物活性発現機構を解明する端緒を得ることを目的として研究を開始した。その結果、全合成経路を利用した類縁体合成を視野に入れて、ピリジン環の縮環したビシクロ[3.3.1]ノナン骨格を短段階で大量合成可能な合成経路を確立した。そして、これを利用して光学活性なリコジンの全合成を達成し、コンプラナジンAの全合成への道筋をつけた。今回開発した手法はコンプラナジン類の全合成にとどまらず、他の含窒素天然物の合成に応用可能であろう。

  • 研究成果

    (13件)

すべて 2011 2010 2009 その他

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 5件) 学会発表 (6件) 図書 (1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Control of 6-Exo and 7-Endo Cyclization of Alkynylamides using Platinum and Bismuth Catalysts.2011

    • 著者名/発表者名
      Anne-Lise Girard, Taro Enomoto, Shinsuke Yokouchi, Chihiro Tsukano, Yoshiji Takemoto
    • 雑誌名

      Chem.Aisan J. 印刷中

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Flexible Strategy for Syntheses of Spirooxindoles using Palladium-catalyzed Carbosilylation and Sakurai-type Cyclization.2011

    • 著者名/発表者名
      Sudhir M.Hande, Motoyuki Nakajima, Haruhi Kamisaki, Chihiro Tsukano, Yoshiji Takemoto
    • 雑誌名

      Org.Lett.

      ページ: 1828-1831

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Domino Pd-Catalyzed Heck-Type Cyclization and Bi-Catalyzed Hydroamination : Formal Syntheses of Elacomine and Isoelacomine.2011

    • 著者名/発表者名
      Haruhi Kamisaki, Tsuyoshi Nanjo, Chihiro Tsukano, Yoshiji Takemoto
    • 雑誌名

      Chem.Eur.J. 17

      ページ: 626-633

    • 査読あり
  • [雑誌論文] "Dionicio R.Siegel and Samuel J.Danishefsky"多環状多プレニルアシルフロログルシノール類の全合成2010

    • 著者名/発表者名
      塚野千尋
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌 68

      ページ: 592-600

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Concise Total Synthesis of (±)-Lycodine.2010

    • 著者名/発表者名
      Chihiro Tsukano, Le Zhao, Yoshiji Takemoto, Masahiro Hirama
    • 雑誌名

      Eur.J.Org.Chem.

      ページ: 4198-4200

    • 査読あり
  • [学会発表] Total synthesis of racemic lycodine2010

    • 著者名/発表者名
      塚野千尋, 趙楽, 竹本佳司, 平間正博
    • 学会等名
      PACIFICHEM2010
    • 発表場所
      Honolulu, Hawaii
    • 年月日
      20101215-20101220
  • [学会発表] パラジウム触媒によるシリルアミド化を鍵反応としたスピロオキシインドール骨格合成法の開発2010

    • 著者名/発表者名
      塚野千尋、Sudhir M.Hande、上崎春陽、中島基之、竹本佳司
    • 学会等名
      第40回複素環化学討論会
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      20101014-20101016
  • [学会発表] 多環性生理活性天然物の全合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      塚野千尋
    • 学会等名
      第45回天然物化学談話会
    • 発表場所
      愛知・蒲郡
    • 年月日
      20100706-20100708
  • [学会発表] リコジンのラセミ全合成2010

    • 著者名/発表者名
      塚野千尋、趙楽、竹本佳司、平間正博
    • 学会等名
      第8回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      20100513-20100514
  • [学会発表] Pd触媒によるシリルアミド化反応を鍵反応としたスピロオキシインドール骨格合成法の開発2010

    • 著者名/発表者名
      Sudhir M.Hande,上崎春陽,塚野千尋,竹本佳司
    • 学会等名
      日本薬学会第130年会
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      20100328-20100330
  • [学会発表] リコジンのラセミ全合成2010

    • 著者名/発表者名
      塚野千尋、趙楽、竹本佳司、平間正博
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      20100326-20100329
  • [図書] 巨大ポリエーテル天然物・ギムノシン-Aの全合成(天然物全合成の最新動向)2009

    • 著者名/発表者名
      佐々木誠、塚野千尋
    • 総ページ数
      228-243
    • 出版者
      シーエムシー出版
  • [備考] ホームページ等

    • URL

      http://www.pharm.kyoto-u.ac.jp/orgchem/

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公開日: 2012-01-26   更新日: 2016-04-21  

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