研究課題
本研究は、分子鎖末端を持たない環状分子の自己組織化単分子膜(SAM)形成に立脚した新規機能性材料の開発を目的とする。環状アルカンジスルフィドおよびペルフルオロアルカン部位を持つ環状ジスルフィドのSAMを金蒸着膜上に形成すると、その表面には末端官能基(-CH3や-CF3)が存在しないため、一級炭素で起こりやすい脱プロトンおよび脱フッ素反応を防ぎ、高分子材料に匹敵する安定な表面が構築できると考えられる。これらのSAMの構造・物性評価を行い、直鎖構造を持つジスルフィドSAMと比較の上、特性を検証する。特に、フッ素化された環状ジスルフィドのSAMは、フッ素樹脂と同等かそれ以上の機水性・撥油性や耐薬品性を示す可能性があり、しかも単分子膜として構築できるために電子工学材料に代表される機能性材料への応用が強く期待できる。本研究の実績としてC10、C20の環状分子の合成を達成した。さらに、C10の2量体については単結晶X線構造解析を行った。これらのジスルフィドを用いて、金蒸着膜に対し、SAMを構築した。その評価としてEllipsometryによる膜厚測定、XPSによる元素分析、そして接触角測定による疎水性の評価を行った。その結果として、環状・直鎖状といった分子トポロジーの違いから生まれる分子鎖末端を全く持たないSAM表面と分子鎖末端のみが形成するSAM表面とでは違いが現れた。今後、n-butyl lithium溶液をそれぞれのSAMに接触させ、表面の耐薬品性の評価を行う。n-butyl lithiumは一級カルボアニオンを発生するため、末端官能基(-CH3)が形成するSAMに対して使用した場合、プロトン引き抜きによってアニオン種がSAM表面へ移動し、結果、膜の劣化が進行すると考えられる。しかし、内部官能基(-CH2-)が表面に位置するSAMでは、この反応は起こらず、SAM表面は浸食されないと期待できる。
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http://www.op.titech.ac.jp/lab/tezuka/ytsite/index.html