• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 課題ページに戻る

2010 年度 実績報告書

抗菌及び抗がん活性を有するアルキベマイシン類の全合成と構造活性相関

研究課題

研究課題/領域番号 21880012
研究機関東北大学

研究代表者

榎本 賢  東北大学, 大学院・農学研究科, 助教 (90546342)

キーワードalchivemycin / tetrahydro-1,2-oxazine-3,5-dione / paspalicine / lupinacidin / malyngic acid / fulgidic acid
研究概要

昨年度中にすでにケテンを利用したアルキベマイシン類分子中央部(テトラヒドロ-1,2-オキサジン-3,5-ジオン構造)のモデル化合物の合成を完了していたが、収率や反応条件が実際の基質における合成で問題となり得る事が予想された。そこで本年度は以下の2つの合成戦略によりアルキベマイシン類分子中央部モデル化合物の合成研究を行った。まず一つめは、アルキベマシン類の単離構造決定を行った五十嵐らにより分子中央部の生合成仮説が提唱されていたので、チオールエステルを利用した生合成経路模倣によるClaisen縮合を検討した。しかしながらN-Oエステルが不安定なためか、現在までのところ鍵反応を検討するために必要な基質の合成に至っていない。2つめはO-Cアシル転位を利用する合成戦略である。これまでの合成研究において本法が適用可能であればより穏和で収束的な合成経路が実現可能であったが、有効な条件を見出せずにいた。しかしながら、本年度仙石らにより塩化カルシウムとDMAPを用いたテトラミン酸誘導体の合成法が発表されたので(第52回天然有機化合物討論会講演要旨集,pp.349-354)、現在本法を検討中である。
その他にも特異な生物活性を有するインドールジテルペン類の合成研究にも携わり、これまでに得た知見をもとに痙攣作用物質paspalicineの形式合成を達成した。さらに、指導学生との共同研究によりlupinacidin Cの絶対立体配置を明らかにするとともに、malyngic acidおよびその類縁体の全合成も達成した。

  • 研究成果

    (13件)

すべて 2011 2010 その他

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 6件) 学会発表 (6件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Lupinacidin C, an Inhibitor of Tumor Cell Invasion from Micromonospora lupini2011

    • 著者名/発表者名
      Yasuhiro Igarashi, Saeko Yanase, Kohei Sugimoto, Masaru Enomoto, Satoshi Miyanaga, MarthaE. Trujillo, Ikuo Saiki, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Journal of Natural Products

      巻: 74 in press

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereoselective Synthesis of Malyngic acid and Fulgidic acid2011

    • 著者名/発表者名
      Yusuke Kurashina, Ayako Miura, Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 67 ページ: 1649-1653

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Expeditious Construction of the DEF Ring System of Thiersinine B2010

    • 著者名/発表者名
      Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 75 ページ: 6286-6289

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Partial Racemization Occurring in the Hydroxylactonization of a δ, ε-Epoxy Amide2010

    • 著者名/発表者名
      Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry

      巻: 74 ページ: 2535-2537

    • 査読あり
  • [雑誌論文] 特異な複素環構造を有するバシロサルシンA, Bおよび関連化合物の合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      榎本賢、桑原重文
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 68 ページ: 387-398

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Lupinacidins A and B via Sequential Cycloaddition-Double Elimination2010

    • 著者名/発表者名
      Kohei Sugimoto, Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 51 ページ: 4570-4572

    • 査読あり
  • [学会発表] 抗HIV活性を有する4'Ed2FAの合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      陰山真将、吉田真弓、永沢友裕、榎本賢、桑原重文
    • 学会等名
      日本農芸化学会2011年度大会
    • 発表場所
      京都(震災により講演要旨集発行のみによる成立)
    • 年月日
      2011-03-27
  • [学会発表] Malyngic acidおよび12-epi-malyngic acidの合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      倉科友輔、三浦絢子、永沢友裕、榎本賢、桑原重文
    • 学会等名
      日本農芸化学会2011年度大会
    • 発表場所
      京都(震災により講演要旨集発行のみによる成立)
    • 年月日
      2011-03-27
  • [学会発表] Thiersinine AおよびBの全合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      榎本賢、森田暁、桑原重文
    • 学会等名
      第52回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      静岡
    • 年月日
      2010-09-29
  • [学会発表] 抗HIV活性を有する4'Ed2FAの合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      陰山真将,吉田真弓,永沢友裕,榎本賢,桑原重文
    • 学会等名
      日本農芸化学会東北支部第145回大会
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2010-09-28
  • [学会発表] Malyngic acidおよび12-epi-malyngic acidの合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      倉科友輔,三浦絢子,永沢友裕,榎本賢,桑原重文
    • 学会等名
      日本農芸化学会東北支部第145回大会
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2010-09-28
  • [学会発表] 細胞毒性物質Sg17-1-4の合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      小関良卓,會之緯,榎本賢,桑原重文
    • 学会等名
      日本農芸化学会東北支部第145回大会
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2010-09-28
  • [備考]

    • URL

      http://www.agri.tohoku.ac.jp/yuuki/index-j.html

URL: 

公開日: 2012-07-19  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi