不斉有機触媒を利用した実践的有機合成プロセスの開発

2010 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 21890112
• 研究種目: 研究活動スタート支援
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 京都大学
• 研究代表者: 猪熊 翼 京都大学, 薬学研究科, 特定助教 (40541272)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2010
• キーワード: 有機触媒 / 不斉反応 / ペタシス反応 / アミノ酸

研究概要

新たな水素結合型触媒の創出を目指し、キナゾリン型触媒およびベンゾチアジアジン型触媒、およびヒドロキシチオ尿素触媒を開発した。開発したこれらの触媒を用いることで光学活性アレンや非天然アミノ酸構造を含むオリゴペプチドなど医薬品合成上有用な化合物を合成することに成功した。

研究成果

• [雑誌論文] Synthesis of Optically Active N-Aryl Amino Acid Derivatives through the Asymmetric Petasis Reaction Catalyzed by Novel Hydroxy-thiourea (2011)
  • 著者名/発表者名: T.Inokuma, Y.Suzuki, Y.Takemoto
  • 雑誌名: Chem.Asian.J 印刷中
• [雑誌論文] Bronsted Acid-Thiourea Co-catalysis : Asymmetric Synthesis of Functionalized 1,4-Dihydropyridines from α-Enaminoesters and α, β-Unsaturated Aldehydes. (2010)
  • 著者名/発表者名: K.Yoshida, T.Inokuma, K.Takasu, Y.Takemoto
  • 雑誌名: Synlett ページ: 1865
  • 査読あり
• [雑誌論文] Catalytic Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of 4 Substituted 1,4-Dihydropyridines with the Use of Bifunctional Thiourea-Ammonium Salts Bearing Different Counterions. (2010)
  • 著者名/発表者名: K.Yoshida, T.Inokuma, K.Takasu, Y.Takemoto
  • 雑誌名: Molecules 15 ページ: 8305
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric Synthesis of 4-Substituted 2,6-Dioxopiperidine-3-carbonitrile by Using Thiourea-Catalyzed Asymmetric Michael Addition. (2009)
  • 著者名/発表者名: T.Inokuma, Y.Nagamoto, S.Sakamoto, H.Miyabe, K.Takasu, Y.Takemoto
  • 雑誌名: Heterocycles 79 ページ: 573
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enantioselective nitrocyclopropanation of α, β-unsaturated α-cyanoimides catalyzed by bifunctional thiourea. (2009)
  • 著者名/発表者名: T.Inokuma, S.Sakamoto, Y.Takemoto
  • 雑誌名: Synlett ページ: 1627
  • 査読あり
• [雑誌論文] Hydroxyl Group-Directed Organocatalytic Asymmetric Michael Addition of α, β-Unsaturated Ketones with Alkenylboronic Acids (2009)
  • 著者名/発表者名: T.Inokuma, K.Takasu, T.Sakaeda, Y.Takemoto
  • 雑誌名: Org.Lett. 11 ページ: 2425
  • 査読あり
• [学会発表] チオ尿素触媒を用いた有機ホウ酸試薬の不斉付加反応の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 猪熊翼、鈴木雄介、竹本佳司
  • 学会等名: 第36回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 20101101-20101102
• [学会発表] 新規チオ尿素触媒を用いた不斉ペタシス反応の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 猪熊翼,栄田敏之,竹本佳司
  • 学会等名: 日本薬学会第130年会
  • 発表場所: 岡山
  • 年月日: 20100328-20100330
• [図書] 進化を続ける有機触媒 (2009)
  • 著者名/発表者名: 竹本佳司,猪熊翼
  • 総ページ数: 75-86
  • 出版者: 化学同人
• [備考] ホームページ等
  • URL: http://www.pharm.kyoto-u.ac.jp/orgchem/