活性有機ヨウ素種を用いたヘテロ芳香族化合物の新規酸化的結合形成反応とその応用

2010 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 21890280
• 研究種目: 研究活動スタート支援
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 立命館大学
• 研究代表者: 森本 功治 立命館大学, 立命館グローバル・イノベーション機構, ポストドクトラルフェロー (10543952)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2010
• キーワード: 有機化学 / ヘテロ芳香族 / 超原子価ヨウ素 / ビアリール

研究概要

芳香族化合物は医薬、農薬の基本骨格であるだけでなく、そのオリゴマーやポリマーは近年、材料科学分野で実用化されているため、有用な前駆体となる高度に官能基化された芳香族化合物類の高効率的な合成法の開発は重要な研究課題である。申請者はヨウ素反応剤を用いた、幅広いヘテロ芳香族ビアリール類合成法の開発に成功した。さらにヨードニウム塩の反応性を利用することで、電子豊富な3位置換チオフェン類の、位置選択的なビアリールカップリング反応の開発に成功した。

研究成果

• [雑誌論文] Metal-free regioselective oxidative biaryl coup ling leading to head-to-tail bithiophenes : Reactivity switching, a concept based on the iodonium(III) intermediate. (2010)
  • 著者名/発表者名: Morimoto Koji; Yamaoka Nobutaka; Ogawa Chieko; Nakae Tomofumi; Fujioka Hiromichi; Dohi Toshifumi; Kita Yasuyuki
  • 雑誌名: Org.Lett. 12(IF:5.1) ページ: 3804-3807
  • 査読あり
• [雑誌論文] Unusual ipso Substitution of Diaryliodonium Bromides Initiated by a Single-Electron-Transfer Oxidizing Process. (2010)
  • 著者名/発表者名: Dohi Toshifumi; Ito Motoki; Yamaoka Nobutaka; Morimoto Koji; Fujioka Hiromichi; Kita Yasuyuki
  • 雑誌名: Angew.Chem.Int.Ed. 49(IF:11.8) ページ: 3334-3337
  • 査読あり
• [雑誌論文] Hypervalent iodine(III) : selective and efficient single-electron-transfer (SET) oxidizing agent. (2009)
  • 著者名/発表者名: Dohi Toshifumi; Ito Motoki; Yamaoka Nobutaka; Morimoto Koji; Fujioka Hiromichi; Kita Yasuyuki
  • 雑誌名: Tetrahedron, (Account of Special Issue) 65(IF:2.9) ページ: 10797
  • 査読あり
• [学会発表] Metal-free direct biaryl coupling reaction of heteroaromatic compounds via iodonium intermediate (2010)
  • 著者名/発表者名: 森本功治
  • 学会等名: 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
  • 発表場所: Honolulu, Hawaii(poster presentation)
  • 年月日: 20101215-20101220
• [学会発表] 超原子価ヨウ素中間体を経由する効率的ヘテロ芳香族ビアリール類合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 森本功治、山岡信貴、仲江朋文、石角陽平、土肥寿文、北泰行
  • 学会等名: 第36回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: ウインクあいち(愛知県産業労働センター)(愛知県)(ポスター発表)
  • 年月日: 20101101-20101102
• [学会発表] 超原子価ヨウ素反応剤を用いたフェノール類からのオルトスピロラクトン骨格構築法 (2010)
  • 著者名/発表者名: 森本功治、仲江朋史、畑佳世子、Simon B.Cmmerer、土肥寿文、北泰行
  • 学会等名: 第60回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • 発表場所: 摂南大学(大阪府)(口頭発表)
  • 年月日: 2010-10-30
• [学会発表] 遷移金属触媒を用いないヘテロ芳香族化合物のクロスカップリング反応の開発-ヘテロ芳香族ヨードニウム中間体の反応性の解明- (2010)
  • 著者名/発表者名: 森本功治、山岡信貴、仲江朋史、石角陽平、土肥寿文、北泰行
  • 学会等名: 第60回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • 発表場所: 摂南大学(大阪府)(口頭発表)
  • 年月日: 2010-10-30
• [学会発表] 芳香族ヨードニウム塩の新規イプソ置換反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 森本功治、山岡信貴、伊藤元気、仲江朋史、藤岡弘道、土肥寿文、北泰行
  • 学会等名: 第130回日本薬学会年会
  • 発表場所: 岡山大学(岡山県)(口頭発表)
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] Metal-free biaryl coupling reaction of heteroaromatic compounds using hypervalent iodine(III) reagent (2009)
  • 著者名/発表者名: Koji Morimoto, Motoki Ito, Chieko Ogawa, Hiromichi Fujioka, ToshifumiDohi, Yasuyuki Kita
  • 学会等名: 22^<nd> International Congress on Heterocyclic Chemistry
  • 発表場所: St. John's, Canada(poster presentation)
  • 年月日: 20090802-20090807
• [学会発表] ヨードニウム塩の新規活性化法を鍵とするヘテロ芳香族ビアリール合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 森本功治、山岡信貴、仲江朋史、土肥寿文、北泰行
  • 学会等名: 第59回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • 発表場所: 近畿大学(大阪府)(口頭発表)
  • 年月日: 2009-10-24
• [学会発表] 超原子価ヨウ素反応剤を用いた含ヘテロ芳香族ビアリール類の効率的合成法 (2009)
  • 著者名/発表者名: 土肥寿文、小川智恵子、伊藤元気、森本功治、藤岡弘道、北泰行
  • 学会等名: 第39回複素環化学討論会
  • 発表場所: さわやかちば県民プラザ(千葉県)(ポスター発表)
  • 年月日: 2009-10-15
• [学会発表] 金属触媒を用いないヘテロ芳香族化合物の新規酸化的カップリング反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 森本功治、伊藤元気、小川智恵子、山岡信貴、藤岡弘道、土肥寿文、北泰行
  • 学会等名: 第7回次世代シンポジウム
  • 発表場所: 大阪大学(大阪府)(口頭発表)
  • 年月日: 2009-07-23
• [備考] ホームページ等