| 研究課題/領域番号 |
21H02131
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| 研究種目 |
基盤研究(B)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 審査区分 |
小区分38040:生物有機化学関連
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| 研究機関 | 京都大学 |
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研究代表者 |
塚野 千尋 京都大学, 農学研究科, 准教授 (70524255)
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| 研究期間 (年度) |
2021-04-01 – 2024-03-31
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| キーワード | 合成化学 / 生物有機化学 / 有機化学 / 全合成 / 生理活性 / 構造活性相関 |
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| 研究成果の概要 |
朝鮮五味子Schisandra chinensisやサネカズラ科の植物Kadsura lancilimbaより単離されたトリテルペノイドpre-schisanartanin Aやlancilactone Cは、幅広い抗ウイルス活性を示す一方、細胞毒性が非常に弱く医薬品シード化合物としての価値がある。本研究ではドミノ[4+3]付加環化反応を利用したシクロアルタン骨格の効率的合成戦略を開発した。本合成法を基盤として、lancilactone C（提唱構造）の全合成を達成し、さらにその構造を改訂した。また、全シス置換プロパンを含むpre-schisanartanin Aの左右フラグメントを合成した。
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| 自由記述の分野 |
有機化学・天然物化学
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
現在、複雑な構造を有するトリテルペノイドは、天然物合成研究の最先端にあり、新しい合成戦略と新規生物活性物質の創出の場となっている。本研究においても、ドミノ[4+3]環化付加反応を開発した点や、特異な置換パターンを有する三員環を含む構造の新規合成法を確立した点で、学術的意義はきわめて大きい。本合成法の創出は、シクロアルタン型トリテルペノイドlancilactone Cの世界初の全合成と真の構造解明につながり、これにより自然界からごく微量しか得られない複雑かつ新奇なトリテルペノイドの確実な供給法を確立したことに加えて、多置換３員環や不飽和７員環をもつ生理活性物質を合成するための新しい指針を得た。
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