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2022 年度 実績報告書

遠隔位不斉誘導に基づくインターロック分子の不斉構築

研究課題

研究課題/領域番号 21H02604
研究機関国際医療福祉大学

研究代表者

川端 猛夫  国際医療福祉大学, 福岡薬学部, 教授 (50214680)

研究分担者 吉武 康之  国際医療福祉大学, 福岡薬学部, 准教授 (40311873)
森崎 一宏  北海道大学, 薬学研究院, 助教 (80822965)
坂井 崇亮  国際医療福祉大学, 福岡薬学部, 助教 (80847575)
上田 善弘  京都大学, 化学研究所, 助教 (90751959)
磯田 紀之  国際医療福祉大学, 福岡薬学部, 助教 (90782128)
研究期間 (年度) 2021-04-01 – 2024-03-31
キーワードロタキサン / [3]ロタキサン / 臭素化 / swelling / end-capping / controlled release / [3]ロタキサン
研究実績の概要

昨年度に、輪成分と末端にフェノール部位を持つ軸成分からなる擬ロタキサンのフェノール部の臭素化による swelling-end-capping 法による簡便なロタキサン構築法を開発した。本年度は本法を一般化し、多様な構造を持つ18種類の[2]ロタキサンの合成に成功した。さらに、ひとつの軸成分と2つの輪成分から成る[3]ロタキサンの合成にも成功した。また、ロタキサンの軸成分を特殊な条件下に放出する controlled release 法も開発した。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

当初、予定していた臭素化によるロタキサンの不斉構築には至っていないが、その前段階として軸成分のフェノール部の臭素化による swelling-end-capping 法を開発した。本法は従来法に比べて、軸成分調製の容易さや多様性において優位性があり、極めて有用な新規ロタキサン合成法の開発に成功した。また、軸成分を特殊な条件下に放出する controlled release 法を開発した。

今後の研究の推進方策

本法は臭素化剤として N-bromosuccinimide (NBS) を用い、触媒として 4-dimethyaminopyridine (DMAP) も用いる。我々はすでにキラルな DMAP 型触媒のミニライブラリー構築に成功している。この触媒ミニライブラリーを本法に適用し、ロタキサンの不斉構築法を開発する。また、本法の不斉カテナン合成への展開も検討したい。

  • 研究成果

    (10件)

すべて 2023 2022

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 5件) 学会発表 (5件)

  • [雑誌論文] Organocatalytic Regio- and Enantioselective Vinylogous aza-Morita-Baylis-Hillman Reaction2022

    • 著者名/発表者名
      Gondo N.; , Koki K.; Hyakutake R.; Ueda Y.; Kawabata T.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 115 ページ: 154306

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2022.154306

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Approach toward Reversal of Chemoselectivity in Catalytic Silylation of Pyranosides2022

    • 著者名/発表者名
      Hashimoto, H.; Ueda. Y.; Fujimura, K.; Takasu, K.; Kawabata, T.
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      巻: - ページ: e202200949

    • DOI

      10.1002/ejoc.202200949

    • 査読あり
  • [雑誌論文] 3.Catalytic Substrate-Selective Silylation of Primary Alcohols via Remote Functional-Group Discrimination2022

    • 著者名/発表者名
      Hashimoto, H.; Ueda, Y.; Takasu, K.; Kawabata, T.
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 61 ページ: e202114118

    • DOI

      10.1002/anie. 202114118

    • 査読あり
  • [雑誌論文] 4.Vinylogous Aza-Morita-Baylis-Hillman Reactions with N-Ts Imines2022

    • 著者名/発表者名
      Gondo, N.; Hyakutake, R.; Fujimura, K.; Ueda, Y.; Nakano K.; Tsutsumi, R.; Yamanaka, M.; Kawabata, T.
    • 雑誌名

      Asian. J. Org. Chem.

      巻: 11 ページ: e2021100533

    • DOI

      10.1002/ajoc.202100533

    • 査読あり
  • [雑誌論文] 6.Acylative Kinetic Resolution of 1,1'-Binaphthyl-8,8'-diamines by Organocatalysis2022

    • 著者名/発表者名
      Reddy, V. K.; Kan, K.; Sokeirik, Y. S. A.-K.; Yoshida, K.; Hirata, A.; Yamanaka, M.; Ueda, Y.; Kawabata, T.
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 103 ページ: 132539

    • DOI

      10.1016/j.tet.2021.132539

    • 査読あり
  • [学会発表] 分子不斉開口フラーレン誘導体の水酸基アシル化に基づく触媒的速度論的光学分割2023

    • 著者名/発表者名
      ○藤村光揮、権藤匠洋、上田善弘、森崎一宏、橋川祥史、村田靖次郎、高須清誠、川端猛夫
    • 学会等名
      日本薬学会第143年会
  • [学会発表] 位置選択的C-Hアミノ化による分子不斉カリックスアレーンの触媒的不斉合成2023

    • 著者名/発表者名
      ○上田善弘、陳功、森崎一宏、川端猛夫
    • 学会等名
      日本薬学会第143年会
  • [学会発表] 軸成分ハロゲン化によるロタキサン合成法の開発2022

    • 著者名/発表者名
      ○藤村光揮、上田善弘、山岡庸介、高須清誠、川端猛夫
    • 学会等名
      第48回反応と合成の進歩シンポジウム
  • [学会発表] 擬ロタキサンの芳香族ハロゲン化によるロタキサン合成2022

    • 著者名/発表者名
      ○藤村光揮、上田善弘、山岡庸介、高須清誠、川端猛夫
    • 学会等名
      第15回有機触媒シンポジウム
  • [学会発表] 構造の類似した第一級アルコールの触媒的基質選択的シリル化2022

    • 著者名/発表者名
      ○上田善弘、橋本悠、高須清誠、川端猛夫
    • 学会等名
      第64回天然有機化合物討論会

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公開日: 2023-12-25  

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