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2023 年度 研究成果報告書

遠隔位不斉誘導に基づくインターロック分子の不斉構築

研究課題

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研究課題/領域番号 21H02604
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
審査区分 小区分47010:薬系化学および創薬科学関連
研究機関国際医療福祉大学

研究代表者

川端 猛夫  国際医療福祉大学, 福岡薬学部, 教授 (50214680)

研究分担者 吉武 康之  国際医療福祉大学, 福岡薬学部, 准教授 (40311873)
森崎 一宏  北海道大学, 薬学研究院, 助教 (80822965)
坂井 崇亮  国際医療福祉大学, 福岡薬学部, 助教 (80847575)
上田 善弘  国立研究開発法人産業技術総合研究所, 材料・化学領域, 主任研究員 (90751959)
磯田 紀之  国際医療福祉大学, 福岡薬学部, 助教 (90782128)
研究期間 (年度) 2021-04-01 – 2024-03-31
キーワード遠隔位不斉誘導 / インターロック分子 / ロタキサン / アシル化 / 臭素化 / カテナン
研究成果の概要

インターロック分子の不斉合成法とその原理的な基盤となる遠隔位不斉誘導法の開発に取り組んだ。不斉合成法開発の一つの柱は『立体障害』に基づいた選択性制御である。一方、遠隔位不斉誘導では反応点が不斉源から遠隔位に存在するため、立体障害による不斉誘導には原理的な困難で、新たなアプローチが必要となる。本研究では、遠隔位不斉認識を基調にした反応設計により、インターロック分子の不斉構築法を開発した。特に、遠隔位不斉アシル化を基盤としたロタキサンの速度論的分割で、99% ee 以上のロタキサンを回収することに成功した。また軸成分末端のフェノール部の臭素化による新規で多様性のあるロタキサン合成法を開発した。

自由記述の分野

有機合成科学

研究成果の学術的意義や社会的意義

不斉合成研究で我が国は世界を先導し、本学術分野は成熟期にさしかかっている。一方で、未解決課題も残されていた。ロタキサンやカテナンなどのインターロック分子の不斉合成法と、その原理的な基盤となる遠隔位不斉誘導法の開発があげられる。本研究では触媒的な超遠隔位不斉アシル化法を開発し、これを基盤としたロタキサンの速度論的分割で99% ee 以上のロタキサンを回収することに成功した。世界的視野からみても未成熟であったインターロック分子の不斉構築を遠隔位不斉認識を基調にした反応設計により達成した。

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公開日: 2025-01-30  

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