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2023 年度 実績報告書

キラル遷移金属錯体触媒の可視光励起に基づく不斉合成反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 21H04680
研究機関北海道大学

研究代表者

澤村 正也  北海道大学, 理学研究院, 教授 (40202105)

研究分担者 上野 貢生  北海道大学, 理学研究院, 教授 (00431346)
長谷川 淳也  北海道大学, 触媒科学研究所, 教授 (30322168)
研究期間 (年度) 2021-04-05 – 2024-03-31
キーワード光触媒 / 銅触媒 / 不斉合成 / キラルNHC配位子 / アシルシラン / アリル化 / 共役付加 / MLCT
研究実績の概要

「可視光駆動型銅触媒不斉アリル位アシル化反応」の展開として、本年度は、アシルシランのα,β-不飽和ケトンおよびアルデヒドへの不斉共役付加反応の基質適用範囲の拡大、生理活性化合物類縁体の合成への応用、理論計算による反応機構の解明について重点的に研究を実施した。光励起状態反応機構の解明に向けては、長谷川グループ、上野グループとの共同研究の打ち合わせを対面会議とオンライン会議により複数回行い、毎回の議論の結果を昨年度から引き続き実施している理論計算に反映させた。理論計算の結果、アリル化反応の場合とは異なる励起状態活性種が生成することや励起3重項状態で炭素-炭素結合が生成する点でもアリル化の場合とはっことなる反応経路を通ることが示唆された。
アルケンの可視光駆動クロロアミノ化反応、アルキルボレート、光触媒によるα,β-不飽和カルボニル化合物、ビニルホスホニウム塩3成分カップリング反応、光触媒によるトリアルキルホスフィンのP-1,2-転移[3+2]付加環化反応、光触媒によるビニルホスホニウム塩へのアルデヒドのC-H付加反応、光駆動白金触媒による1,2-ジケトンの極性転換アリル化反応などの光触媒関連反応や、異種二核錯体触媒によるアルキニルカルボン酸の7員環形成分子内ヒドロカルボキシル化反応ラクトン化反応やニッケル触媒によるフッ化アリールのホスフィニル化反応に関する研究でも成果をあげ論文発表を行った。

現在までの達成度 (段落)

令和5年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

令和5年度が最終年度であるため、記入しない。

  • 研究成果

    (42件)

すべて 2024 2023

すべて 雑誌論文 (12件) (うち査読あり 12件) 学会発表 (30件) (うち国際学会 10件、 招待講演 3件)

  • [雑誌論文] Photoinduced Platinum-Catalyzed Reductive Allylation of α-Diketones with Allylic Carbonates2024

    • 著者名/発表者名
      Shimosato Junpei、Sawamura Masaya、Masuda Yusuke
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 26 ページ: 2023~2028

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.4c00091

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Continuous‐Flow Catalysis Using Phosphine‐Metal Complexes on Porous Polymers: Designing Ligands, Pores, and Reactors2024

    • 著者名/発表者名
      Matsumoto Hikaru、Iwai Tomohiro、Sawamura Masaya、Miura Yoshiko
    • 雑誌名

      ChemPlusChem

      巻: 89 ページ: e202400039

    • DOI

      10.1002/cplu.202400039

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct α-Trifluoromethylthiolation of Carboxylic Acids Enabled by Boron Catalysis2023

    • 著者名/発表者名
      Huang Chung-Yang Dennis、Shimizu Yohei、Sun Kai、Sawamura Masaya
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 34 ページ: 2210~2214

    • DOI

      10.1055/a-2071-4465

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Visible-Light-Induced Aminochlorination of Alkenes2023

    • 著者名/発表者名
      Mejri Emna、Higashida Kosuke、Kondo Yuta、Nawachi Anna、Morimoto Hiroyuki、Ohshima Takashi、Sawamura Masaya、Shimizu Yohei
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 25 ページ: 4581~4585

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.3c01645

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Sequence-selective three-component reactions of alkyltrifluoroborates with α,β-unsaturated carbonyl compounds and vinylphosphonium salts2023

    • 著者名/発表者名
      Yoshida Masaki、Sawamura Masaya、Masuda Yusuke
    • 雑誌名

      Organic Chemistry Frontiers

      巻: 10 ページ: 3654~3661

    • DOI

      10.1039/d3qo00631j

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Dimetal‐Binding Scaffold 2‐(Pyridin‐2‐yl)imidazo [1,5‐b]pyridazine‐7‐ylidene: Synthesis of Trinuclear Heterobimetallic Complexes Involving Gold‐Metal Interactions2023

    • 著者名/発表者名
      Kitabayashi Akito、Ono Yuriko、Taketsugu Tetsuya、Sawamura Masaya、Higashida Kosuke
    • 雑誌名

      Chemistry A European Journal

      巻: 29 ページ: e202301673

    • DOI

      10.1002/chem.202301673

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Sheltering Mono‐P‐Ligated Metal Complexes in Porous Polystyrene Monolith: Effect of Aryl Pendant Stabilizers on Catalytic Durability2023

    • 著者名/発表者名
      Matsumoto Hikaru、Hoshino Yu、Iwai Tomohiro、Sawamura Masaya、Miura Yoshiko
    • 雑誌名

      Chemistry A European Journal

      巻: 29 ページ: e202301847

    • DOI

      10.1002/chem.202301847

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Gold‐Zinc Cooperative Catalysis for Seven‐exo‐dig Hydrocarboxylation of Internal Alkynes2023

    • 著者名/発表者名
      Sato Miyu、Rawat Vishal Kumar、Higashida Kosuke、Sawamura Masaya
    • 雑誌名

      Chemistry A European Journal

      巻: 29 ページ: e202301917

    • DOI

      10.1002/chem.202301917

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Photocatalytic 1,2-Phosphorus-Migrative [3 + 2] Cycloaddition of Tri(<i>t</i>-butyl)phosphine with Terminal Alkynes2023

    • 著者名/発表者名
      Masuda Yusuke、Ikeshita Daichi、Higashida Kosuke、Yoshida Masaki、Ishida Naoki、Murakami Masahiro、Sawamura Masaya
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 145 ページ: 19060~19066

    • DOI

      10.1021/jacs.3c06760

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Photocatalytic Aldehyde C-H Bond Phosphonioethylation with Vinylphosphonium Bromide2023

    • 著者名/発表者名
      Mori Haruna、Yoshida Masaki、Sawamura Masaya、Masuda Yusuke
    • 雑誌名

      Asian Journal of Organic Chemistry

      巻: 13 ページ: e202300532

    • DOI

      10.1002/ajoc.202300532

    • 査読あり
  • [雑誌論文] フェノール-カルベン不斉配位子とエナンチオ選択的銅触媒反応の開発2023

    • 著者名/発表者名
      澤村 正也
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 81 ページ: 774-786

    • 査読あり
  • [雑誌論文] アリル化合物2023

    • 著者名/発表者名
      澤村 正也
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 81 ページ: 828

    • 査読あり
  • [学会発表] リン原子の1,2-転位を伴うトリ(t-ブチル)ホスフィンとアルキンの光触媒的[3+2]付加環化反応2024

    • 著者名/発表者名
      増田 侑亮・池下 大智・東田 皓介・吉田 真樹・石田 直樹・村上 正浩・澤村 正也
    • 学会等名
      日本化学会第104春季年会(2024)
  • [学会発表] ホスフィン触媒を用いた2-アルキルピリジン類のsp3-C-Hアミノ化2024

    • 著者名/発表者名
      平家 嘉人・田方 朝・清水 洋平・澤村 正也
    • 学会等名
      日本化学会第104春季年会(2024)
  • [学会発表] Silver-Catalyzed Asymmetric Aldol Reaction and Michael Reaction of Activated Isocyanides2024

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Sakai, Kei Uchiyama, Kazuna Yato, Koji Imai, Kosuke
    • 学会等名
      日本化学会第104春季年会(2024)
  • [学会発表] 可視光と白金触媒によるα-ジケトンの極性転換型アリル化反応2024

    • 著者名/発表者名
      下里 絢平・増田 侑亮・澤村 正也
    • 学会等名
      日本化学会第104春季年会(2024)
  • [学会発表] 可視光が駆動するアルケンの窒素導入型二官能基化反応2024

    • 著者名/発表者名
      田方 朝・Emna Mejri・清水 洋平・澤村 正也
    • 学会等名
      日本化学会第104春季年会(2024)
  • [学会発表] ホウ素触媒によるカルボン酸ドナーとα,β-不飽和カルボン酸アクセプターのマイケル反応2024

    • 著者名/発表者名
      吉田 薫穂・清水 洋平・澤村 正也
    • 学会等名
      日本化学会第104春季年会(2024)
  • [学会発表] N-保護アミノ酸とアルキノエートの金-亜鉛協働触媒によるヒドロカルボキシ化反応:貯蔵可能な活性エステルの生成とペプチド合成への利用2024

    • 著者名/発表者名
      櫻田 彩佳・佐藤 美優・東田 皓介・澤村 正也
    • 学会等名
      日本化学会第104春季年会(2024)
  • [学会発表] 酵素を目指した不斉配位子の分子設計2024

    • 著者名/発表者名
      澤村 正也
    • 学会等名
      高砂香料工業株式会社特別講演会
    • 招待講演
  • [学会発表] Direct 1,5-Dicarboxylic Acid Synthesis by Boron-catalyzed Michael Reaction of Carboxylic Acid Donor-Acceptor Couples2024

    • 著者名/発表者名
      Yukiho Yoshida, Yohei Shimizu, Masaya Sawamura
    • 学会等名
      The 7th ICReDD International Symposium
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of sterically congested primary amines by photoinduced aminodifunctionalization of alkenes2024

    • 著者名/発表者名
      Asa Tagata, Emna Mejri, Kosuke Higashida, Yohei Shimizu, Masaya Sawamura
    • 学会等名
      The 7th ICReDD International Symposium
  • [学会発表] リン-1,2-転位を伴うトリ(t-ブチル)ホスフィンとアルキンの光触媒的[3+2]付加環化反応2023

    • 著者名/発表者名
      増田侑亮・池下大智・東田皓介・吉田真樹・石田直樹・村上正浩・澤村正也
    • 学会等名
      第50回有機典型元素化学討論会
  • [学会発表] Photocatalytic 1,2-Phosphorus-Migrative [3+2] Cycloaddition of Tri(t-butyl)phosphine with Terminal Alkynes2023

    • 著者名/発表者名
      Yusuke Masuda, Daichi Ikeshita, Kosuke Higashida, Masaki Yoshida, Naoki Ishida, Masahiro Murakami, Masaya Sawamura
    • 学会等名
      International Joint Symposium 2023 on Synthetic Organic Chemistry
    • 国際学会
  • [学会発表] Visible-Light-Induced Aminofunctionalization of Alkenes2023

    • 著者名/発表者名
      Yohei Shimizu, Mejri Emna, Asa Tagata, Masaya Sawamura
    • 学会等名
      International Joint Symposium 2023 on Synthetic Organic Chemistry
    • 国際学会
  • [学会発表] Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of Nonactivated Ketones with Isocyanoacetamides2023

    • 著者名/発表者名
      Masaya Sawamura
    • 学会等名
      The 23rd International Conference on Organic Synthesis (23- ICOS)
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 可視光が駆動するホウ素触媒カルボン酸α位アミノオキシ化反応2023

    • 著者名/発表者名
      清水 洋平・大山 翼・吉田 薫穂・森沢 卓斗・澤村 正也
    • 学会等名
      第132回触媒討論会
  • [学会発表] 光酸化還元触媒によるトリ(t-ブチル)ホスフィンとアルキンのリン-1,2-転移を伴う[3+2]付加環化反応2023

    • 著者名/発表者名
      増田 侑亮・東田 皓介・吉田 真樹・池下 大智・ 石田 直樹・村上 正浩・澤村 正也
    • 学会等名
      第132回触媒討論会
  • [学会発表] Gold-Zinc Cooperative Catalysis for 7-Exo-dig Hydrocarboxylation of Internal Alkynes2023

    • 著者名/発表者名
      Kosuke Higashida, Miyu Sato, Vishal Kumar Rawat, Masaya Sawamura
    • 学会等名
      第69回有機金属化学討論会
  • [学会発表] Silver-catalyzed Asymmetric Aldol and Michael Reactions of Activated Isocyanides2023

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Sakai, Kei Uchiyama, Kazuna Yato, Koji Imai, Kosuke Higashida, Yohei Shimizu, Masaya Sawamura
    • 学会等名
      第69回有機金属化学討論会
  • [学会発表] Photoinduced Platinum-catalyzed Reductive Allylation of Aromatic Ketones with Allylic Carbonates2023

    • 著者名/発表者名
      Junpei Shimosato, Yusuke Masuda, Masaya Sawamura
    • 学会等名
      第69回有機金属化学討論会
  • [学会発表] Phosphine-Catalyzed sp3-C-H Amination of 2-Alkylpyridines2023

    • 著者名/発表者名
      Yoshito Heike
    • 学会等名
      The 6th ICReDD International Symposium & 3rd Akira Suzuki Awards Ceremony
    • 国際学会
  • [学会発表] Data-Assisted Development of Boron Catalysis for Functionalization of Free Carboxylic Acids2023

    • 著者名/発表者名
      Kai Sun
    • 学会等名
      The 6th ICReDD International Symposium & 3rd Akira Suzuki Awards Ceremony
    • 国際学会
  • [学会発表] Photoinduced Platinum-catalyzed Allylation of α-Diketones with Allylic Carbonates2023

    • 著者名/発表者名
      Junpei Shimosato
    • 学会等名
      The 6th ICReDD International Symposium & 3rd Akira Suzuki Awards Ceremony
    • 国際学会
  • [学会発表] Synergistic Intermolecular Forces in Asymmetric Transition Metal Catalysis2023

    • 著者名/発表者名
      Masaya Sawamura
    • 学会等名
      International Symposium for the 80th Anniversary of the Tohoku Branch of the Chemical Society of Japan
    • 国際学会
  • [学会発表] Photocatalytic transformation of organophosphorus compounds through distonic radical cation intermediates2023

    • 著者名/発表者名
      Yusuke Masuda
    • 学会等名
      ICAT International Symposium on Catalysis 2023.
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Visible-light-induced platinum-catalyzed umpolung allylation of α-Diketones2023

    • 著者名/発表者名
      Junpei Shimosato, Yusuke Masuda, Masaya Sawamura
    • 学会等名
      ICAT International Symposium on Catalysis 2023.
    • 国際学会
  • [学会発表] 金-亜鉛二核錯体によるアルキン鎖を有するカルボン酸の7-exo-digヒドロカルボキシル化反応2023

    • 著者名/発表者名
      佐藤 美優
    • 学会等名
      第35回万有札幌シンポジウム
  • [学会発表] 金-亜鉛触媒を用いたアルキン-カルボン酸の環化反応による 7員環ラクトンの合成2023

    • 著者名/発表者名
      佐藤 美優
    • 学会等名
      2023年 札幌万有 3地区交流ミニシンポジウム
  • [学会発表] Intermolecular Forces-Enabled Enantioface-Discrimination of Ketones and Construction of tetra-Substituted Chiral Carbon Centers2023

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Sakai, Kei Uchiyama, Kazuna Yato, Kosuke Higashida, Yohei Shimizu, Masaya Sawamura
    • 学会等名
      Symposium on Molecular Chirality 2023
  • [学会発表] Computational Studies on the Mechanism of Phenol-NHC-Copper Catalyzed Enantioselective Transformation2023

    • 著者名/発表者名
      Akito Kitabayashi, Yohei Shimizu, Kosuke Higashida, Masaya Sawamura
    • 学会等名
      Symposium on Molecular Chirality 2023
  • [学会発表] ケトンを求電子剤とする銀触媒不斉アルドール反応の開発2023

    • 著者名/発表者名
      酒井 聡史・内山 渓・矢藤 千菜・今井 洸児・東田 皓介・清水 洋平・澤村 正也
    • 学会等名
      第33回万有福岡シンポジウム

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公開日: 2024-12-25  

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