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2023 年度 実績報告書

小分子を利用した非π縮環型新奇機能性有機蛍光材料の開発

研究課題

研究課題/領域番号 21K05025
研究機関慶應義塾大学

研究代表者

三浦 洋平  慶應義塾大学, 理工学部(矢上), 講師 (30708532)

研究期間 (年度) 2021-04-01 – 2024-03-31
キーワードイミダゾール / 有機結晶 / 有機蛍光分子 / 超分子 / 水素結合 / 有機ホウ素錯体
研究実績の概要

最終年度は昨年度新たに開発したイミダゾールを配位子とした有機ホウ素錯体の合成と光学特性の評価を中心に行った。ベンゾイルイミダゾールのイミン体と三フッ化ホウ素から得られる有機ホウ素錯体は、中心骨格の周りにアリール基を複数もつため、アリール基同士の立体反発により非平面的な構造をとる。このため、溶液だけでなく固体でも高い蛍光特性を示す事を明らかにした。また、励起状態での構造緩和による変化が大きいため、溶液中では100 nmを超える大きなストークスシフトを示した。固体状態ではすりつぶすと蛍光特性が変化するメカノフルオロクロミズム、加熱により蛍光特性が変化するサーモフルオロクロミズムを示し二種類の刺激に対して応答性をしめす蛍光分子であることを明らかにした。
研究期間全体を通して、イミダゾールを中心の骨格とした複数の新奇有機蛍光分子の開発に成功した。初年度では5-ベンゾイル-4-アリールエチニルイミダゾール類がメカノフルオロクロミズム特性を示し、蛍光性ガラスとなることを明らかにし、イミダゾール骨格を持つ蛍光分子の有用性を見出した。次年度はその分子の誘導体を複数合成することで、メカノクロミズム特性の制御を行った。加えてそのうちの一つの分子が室温以上で相転移を示さないサーモサリエント効果をしめす初めての分子となることも明らかにした。最終年度は2年間で研究したベンゾイルイミダゾールをホウ素錯形成へ発展させ、新規の有機ホウ素錯体を開発するに至った。この有機ホウ素錯体は上記の通り多彩な蛍光特性を示す事を明らかにした。これらの通り、三年間の研究を通して大きなストークスシフトや、超分子形成、メカノクロミズム、サーモフルオロクロミズム、サーモサリエント効果など多種の機能性を持った蛍光分子の開発に成功し、研究課題の「小分子を利用した非π縮環型新奇機能性有機蛍光材料の開発」に成功したといえる。

  • 研究成果

    (6件)

すべて 2024 2023

すべて 学会発表 (6件)

  • [学会発表] イミダゾールが縮環したデヒドロ[12]アヌレンの合成と結晶構造2024

    • 著者名/発表者名
      三浦 洋平、村井 一貴、吉岡 直樹
    • 学会等名
      日本化学会第104春季年会
  • [学会発表] イミダゾジアザボロール環を主骨格とするホウ素錯体に対するカップリング反応を用いた化学修飾とその発光特性2024

    • 著者名/発表者名
      毛利 匡佑、三浦 洋平、吉岡 直樹
    • 学会等名
      日本化学会第104春季年会
  • [学会発表] D-π-A構造を持つイミダゾジアザボロール誘導体の合成と蛍光特性2024

    • 著者名/発表者名
      三浦 洋平、築本 涼花、毛利 匡佑、吉岡 直樹
    • 学会等名
      日本化学会第104春季年会
  • [学会発表] 2-ベンゾイルイミダゾール誘導体を配位子とした有機ホウ素錯体のカップリング反応を用いた化学修飾と蛍光特性2024

    • 著者名/発表者名
      三浦 洋平、加藤 幹太、安藤 直行、毛利 匡佑、吉岡 直樹
    • 学会等名
      日本化学会第104春季年会
  • [学会発表] イミダゾール骨格を含む新奇有機ホウ素錯体の多彩な発光特性2023

    • 著者名/発表者名
      三浦 洋平、舟山 大輔、毛利 匡佑、吉岡 直樹
    • 学会等名
      第33回基礎有機化学討論会
  • [学会発表] 2-アロイルイミダゾールの機械的な負荷による結晶変形2023

    • 著者名/発表者名
      三浦 洋平、関 乃々子、吉岡 直樹
    • 学会等名
      第33回基礎有機化学討論会

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公開日: 2024-12-25  

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