ハイブリッド型触媒系によるアルキルニトリルの革新的分子変換反応

2023 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 21K05063
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 審査区分: 小区分33020:有機合成化学関連
• 研究機関: 公益財団法人微生物化学研究会
• 研究代表者: 齊藤 誠 公益財団法人微生物化学研究会, 微生物化学研究所, 研究員 (10772866)
• 研究期間 (年度): 2021-04-01 – 2024-03-31
• キーワード: 不斉合成 / 錯体 / ニトリル

研究成果の概要

当初想定していたフォトレドックス触媒とピンサー型Ni触媒によるニトリルの二重活性化は困難であったが、その途上でNi錯体によるハロアセトニトリルの活性化を経由する求電子剤との不斉C-C結合形成反応を見出した。これにより、含ハロゲン連続不斉炭素中心構築反応へと展開し、α-クロロ（フルオロ）-β-アミノニトリルをほぼ単一の立体異性体にて合成する手法を確立することに成功した。含塩素化合物についてはアジリジンをはじめとする多様なキラルビルディングブロック形成に、含フッ素化合物については医薬品合成に有用なβ-アミノ酸誘導体としての利用が可能である。

自由記述の分野

有機合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究によって見出された含ハロゲン連続不斉中心構築反応は、先述のとおり有機合成における重要中間体を多方面的に合成できる重要なツールとなりうるものとなっている。特に含フッ素βアミノ酸誘導体の合成意義は医薬品化学において非常に高いものであり、本研究において申請者が見出した反応が創薬研究に直接的に貢献しうるものと考える。