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2023 年度 研究成果報告書

新規ドミノ反応を用いる多置換不飽和環状炭化水素の立体選択的合成法の開発

研究課題

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研究課題/領域番号 21K05411
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分38040:生物有機化学関連
研究機関岐阜大学

研究代表者

岡 夏央  岐阜大学, 工学部, 教授 (50401229)

研究期間 (年度) 2021-04-01 – 2024-03-31
キーワードドミノ反応 / Julia-Kocienskiスルホン / シクロペンテン / シクロヘキセン / 炭素環ヌクレオシド / ヌクレオシド
研究成果の概要

本研究は、我々が見出したヌクレオシド由来のJulia-Kocienskiスルホンを基質とするドミノ反応が、5員環糖や6員環糖由来のスルホンに適用可能か、どの様な求核剤が導入可能か、の2点について検証し、幅広い光学活性不飽和環状炭化水素の立体選択的合成法へと発展させることを目的とした。まず、D-リボースから誘導したスルホンと核酸塩基との反応を試み、種々の核酸塩基からシクロペンテン誘導体が得られることを見出した。加えて、種々のアルドペントース、ヘキソース、ケトースを出発物質とするスルホンの合成を達成し、同様のドミノ反応によってシクロペンテン、シクロヘキセンが生成することを見出した。

自由記述の分野

有機化学、生体関連化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究で開発した手法は、光学活性シクロペンテン、シクロヘキセンの効率的な合成法として有用である。特に、加えた求核剤が高立体選択的にシクロペンテン、シクロヘキセン環へと導入されるため、一つの原料から多彩な化合物が得られることが特徴である。得られる光学活性シクロペンテン、シクロヘキセンは、様々な生物活性物質などの合成中間体としての応用が期待される。中でも、様々な核酸塩基から合成される炭素環ヌクレオシドは、抗ウイルス薬への応用が期待できる。

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公開日: 2025-01-30  

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