研究課題
基盤研究(C)
生体内で起こっている化学変換（ポリエン環化反応）を模倣して、顕著な生物活性を示す天然物を合成する方法を検討した。触媒的不斉還元を利用することにより、基質となるエポキシアリルシランを従来より短工程で合成できることが分かった。様々な基質を調製してポリエン環化反応を行い、橋頭位近傍にある置換基の影響を明らかにした。生成物である架橋三環性化合物に対して閉環メタセシスなどの化学変換を行い、全合成まであと数工程となる化合物を得ることに成功した。
有機合成化学
ポリエン環化反応は従来、ステロイドなどに見られる多環式縮合環の構築で威力を発揮してきた。一方、私たちは同反応で架橋構造をもつ多環式骨格を構築できることを明らかにしていたが、本研究によりその骨格構築法の実用性を示すことができた。本研究で合成法を確立した化合物群と同一の骨格をもつ化合物は抗腫瘍活性をはじめとする顕著な生物活性をもつが、天然からの供給量がわずかなため、活性の全貌が明らかにされているとは言い難い。本研究は同化合物群の創薬への展開を後押しするものである。
