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2023 年度 研究成果報告書

脱芳香族的Diels-Alder反応を基軸とする未踏分子変換法の開発

研究課題

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研究課題/領域番号 21K06466
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分47010:薬系化学および創薬科学関連
研究機関富山大学 (2022-2023)
神戸薬科大学 (2021)

研究代表者

沖津 貴志  富山大学, 学術研究部薬学・和漢系, 准教授 (50441209)

研究期間 (年度) 2021-04-01 – 2024-03-31
キーワードDiels-Alder反応 / 脱芳香族化 / アルキン / チオフェン / フラン / ナフタレン
研究成果の概要

Diels-Alder反応は、ジエンと求ジエン体との環化付加により六員環化合物を与える反応であり、有機合成化学上最も重要な反応に位置づけられる。しかし芳香環をジエンとするDiels-Alder反応は、その安定な芳香族性を壊す反応であるため一般に難しい。今回、芳香環をジエンとして直接利用するアルキンとの脱芳香族的Diels-Alder反応を開発した。

自由記述の分野

有機合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

芳香環をジエンとして直接利用する脱芳香族的Diels-Alder反応は、多環式化合物を合成する上で魅力的な手法である。しかし、芳香環が有する高い芳香族安定化エネルギーを乗り越える脱芳香族的反応は一般的に難しいため、ジエンとして利用可能な芳香環は高反応性のものに限定される。今回、チオフェン、フラン、メトキシナフタレンを芳香環のジエンとするアルキンとの脱芳香族的Diels-Alder反応を開発することに成功した。

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公開日: 2025-01-30  

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