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2023 年度 研究成果報告書

アニオン性相間移動触媒の多機能化による高難度不斉フッ素化反応の開発

研究課題

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研究課題/領域番号 21K06479
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分47010:薬系化学および創薬科学関連
研究機関静岡県立大学

研究代表者

江上 寛通  静岡県立大学, 薬学部, 准教授 (50553848)

研究期間 (年度) 2021-04-01 – 2024-03-31
キーワードフッ素 / 触媒 / 不斉
研究成果の概要

我々が独自に開発したキラルジカルボキシラート型相間移動触媒の機能を拡張し、Pd触媒のカウンターアニオンおよびC-H活性化段階の塩基として複数の役割を持たせることで、不斉C-Hフッ素化反応の達成を狙ったものの、これまで用いてきたジカルボキシラートそのものでは反応が進行しないことがわかった。そこで、新たに複合機能型キラルカルボン酸を設計し、その合成法を確立した。このものを用いることで、C-Hフッ素化反応を進行させることに成功した。
一方、電子不足アルケンのフッ素官能基化は未だ困難な課題であるが、我々のキラルジカルボキシラートを用いることで、ジフルオロアルケン類の不斉フルオロ環化反応に初めて成功した。

自由記述の分野

有機合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

新しいフッ素化合物を供給する方法論の開発は、生命科学研究において重要な継続課題である。しかしながら、最も効率的と考えられるC-H結合のフッ素化に関して、その立体制御を成す一般的な方法論は未だ確立されていない。そのため、C-Hフッ素化反応の立体制御法の開発を目指した本研究は学術的な意義および挑戦性が高い。
本研究で蓄積した知見から、C-Hフッ素化反応のための新たなキラルカルボン酸の基礎デザインを構築することに成功した。今後より洗練された触媒系に昇華することで、キラルフッ素化合物のケミカルスペースが拡充されることが期待できる。

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公開日: 2025-01-30  

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