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2021 年度 実施状況報告書

ブテノリドの性質を巧みに利用する新規反応開発とジベレリン類の短工程全合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 21K06481
研究機関北里大学

研究代表者

大多和 正樹  北里大学, 薬学部, 准教授 (70453503)

研究期間 (年度) 2021-04-01 – 2024-03-31
キーワードブテノリド / 天然物合成 / 反応開発
研究実績の概要

5 員環のα,β-不飽和ラクトンであるブテノリドの特徴的なラジカル及び極性反応に着目し、それらの特徴を最大限に活かした、反応開発から天然物合成までを網羅する包括的研究を進める。申請者らは先行研究にてブテノリドからの直接的な新規ラジカル発生法の開発に成功していることから、それを基盤とした 1) ブテノリドラジカルを介した新規反応開発研究、ならびに 2) ブテノリドの特徴的なラジカル/極性反応を駆使した真に効率的なgibberellin類の全合成研究を行う。
1)については、現在ダイマー化の反応条件の精査が完了し基質一般性の検討ならびに分子内環化反応の検討に進んでいる。一方2)については、ブテノリドの特徴的な極性反応を応用し、鍵となるタンデム環化反応の開発に成功した。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

ブテノリドラジカルを用いた反応開発については、現在基質一般性の検討と分子内環化反応への応用検討まで進んでおり、現状順調に研究は進んではいるものの、より研究のスピードアップを図りたい。また全合成研究については、当初の予定よりも早く鍵反応を成功させることができたため、研究期間内での全合成達成へ向けて順調であると考えている。

今後の研究の推進方策

反応開発研究は引き続き基質一般性の検討ならびに分子内環化反応への応用を検討し、この時点で一度論文投稿を行いたいと考えている。またNi触媒を用いたラジカル的カップリング反応の検討にも着手していきたい。
一方全合成研究は、鍵反応の精査に加え、その後の研究を見据えて前駆体の効率的な合成法の構築も行う予定である。並行して、鍵反応成績体を用い全合成達成へ向けて合成経路の構築を行っていく。

  • 研究成果

    (7件)

すべて 2022 2021

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (5件) (うち招待講演 3件)

  • [雑誌論文] One-Pot γ-Lactonization of Homopropargyl Alcohols via Intramolecular Ketene Trapping2021

    • 著者名/発表者名
      Yamane Daichi、Tanaka Haruna、Hirata Akihiro、Tamura Yumiko、Takahashi Daichi、Takahashi Yusuke、Nagamitsu Tohru、Ohtawa Masaki
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 23 ページ: 2831~2835

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.1c00840

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Mixture of clopidogrel bisulfate and magnesium oxide tablets reduces clopidogrel dose administered through a feeding tube2021

    • 著者名/発表者名
      Aoki Manahito、Naya Midori、Arima Shiho、Shinohara Kaori、Kato Masahiro、Shibuya Kiyoshi、Ohtawa Masaki、Nagamitsu Tohru、Otori Katsuya
    • 雑誌名

      Journal of Pharmaceutical Health Care and Sciences

      巻: 7 ページ: 1-8

    • DOI

      10.1186/s40780-021-00202-1

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] ブテノリドラジカルを用いた反応開発研究と天然物合成への応用2022

    • 著者名/発表者名
      勅使川原, 壮平, 山口 茉里絵, 長光 亨, 大多和 正樹
    • 学会等名
      日本薬学会第142年会
  • [学会発表] 天然物から広がる有機合成化学-全合成から創薬まで-2021

    • 著者名/発表者名
      大多和 正樹
    • 学会等名
      第8回慶應有機化学若手シンポジウム
    • 招待講演
  • [学会発表] 特徴的な生物活性を有する天然有機化合物を中心とした創薬研究、全合成および反応開発研究2021

    • 著者名/発表者名
      大多和 正樹
    • 学会等名
      第65回日本薬学会関東支部大会
    • 招待講演
  • [学会発表] ブテノリドラジカルを用いた反応開発研究と天然物合成への応用2021

    • 著者名/発表者名
      勅使川原, 壮平, 山口 茉里絵, 長光 亨, 大多和 正樹
    • 学会等名
      第65回日本薬学会関東支部大会
  • [学会発表] 特徴的な生物活性を有する天然有機化合物を中心とした創薬研究、全合成および反応開発研究2021

    • 著者名/発表者名
      大多和 正樹
    • 学会等名
      第46回白金シンポジウム
    • 招待講演

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公開日: 2022-12-28  

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