2022 年度研究成果報告書

カルベン種を用いたアザボリン類の官能基化法の開拓

研究課題

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研究課題/領域番号	21K14609
研究種目	若手研究
配分区分	基金
審査区分	小区分33010:構造有機化学および物理有機化学関連
研究機関	東京工業大学
研究代表者	盛田大輝東京工業大学, 科学技術創成研究院, 助教 (80881929)
研究期間 (年度)	2021-04-01 – 2023-03-31
キーワード	アザボリン / カルベン / パラジウム触媒 / 直接官能基化
研究成果の概要	環内にホウ素および窒素原子を含むBN芳香族化合物は、有機エレクトロニクス材料や生物活性物質として、ますますの利用拡大が期待される重要な化合物群である。したがって、近年では多官能性BN芳香族化合物の効率的合成法の開発が望まれている。本研究では、BN芳香族化合物として1,2－アザボリン類に焦点を当て、カルベン種を用いた新規官能基化法の開発を目指した。検討の結果、世界初となる1,2－アザボリン類のN-H結合選択的な直接官能基反応を見出し、新規3環性化合物の合成に成功した。また、金属アレニリデン種を用いた官能基化を検討した結果、パラジウム触媒を用いたB－アレニル化反応を発見することができた。
自由記述の分野	有機合成化学
研究成果の学術的意義や社会的意義	1,2－アザボリン類の新規官能基化法として、カルベン種を用いることで窒素原子上への位置選択的な置換基導入が可能となった。N-H結合の選択的な活性化法は前例がなく、学術的に興味深い。本反応は温和な条件下で進行し、化学量論量の高反応性試薬を用いる必要もないため、多官能性誘導体の合成における利用が期待できる。また、開発したパラジウム触媒を用いたB－アレニル化反応では、未知の反応活性種が関与していることが強く示唆されており、学術的に意義深い発見といえる。これらの手法により、既知法では得難い誘導体群を容易に合成できることから、本研究はBN芳香族化合物を基軸とした新規医農薬品の創出に貢献できる。