2022 年度研究成果報告書

一時的な保護基を活用したカルボン酸の直截的修飾法の開拓

研究課題

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研究課題/領域番号	21K14633
研究種目	若手研究
配分区分	基金
審査区分	小区分33020:有機合成化学関連
研究機関	福井大学 (2022) 東京理科大学 (2021)
研究代表者	鈴木弘嗣福井大学, テニュアトラック推進本部, 助教 (60827682)
研究期間 (年度)	2021-04-01 – 2023-03-31
キーワード	カルボン酸 / 還元的反応 / 炭素ー炭素結合生成反応 / アルドール反応 / Mannich型反応 / 不斉反応
研究成果の概要	これまでカルボン酸は酸性水素を有するため、直接的に変換することは難しいと考えられていた。本研究ではカルボン酸を反応中で一時的に保護することで、酸性水素の影響をなくし、カルボン酸の直截的α位官能基化を実現した。具体的にはアクリル酸類を用いた触媒的不斉アルドール反応やMannich型反応を報告し、カルボン酸のα位に直截的に炭素ー炭素結合を導入できることを示した。また不斉配位子を活用することによって、目的物の立体を高度に制御することにも成功している。
自由記述の分野	有機合成化学
研究成果の学術的意義や社会的意義	カルボン酸は医薬品等に広く含まれる骨格であり、複雑な骨格をもつカルボン酸を短工程で得られることは、資源の浪費や廃棄物の生成を抑制することにつながる。そのためカルボン酸の直截的官能基化の開発は医薬品合成の発展に寄与するといえる。これまでのカルボン酸の直截的α位官能基化は塩基に頼った方法が多かったが、本研究では還元的な方法で実現できることをはじめて示した。これはたとえば塩基に弱い官能基を持つようなカルボン酸でも、直截的α位官能基化へ応用できることを示すものであり、カルボン酸の直截的α位官能基化の適用範囲を広げられる。これにより複雑な骨格をもつカルボン酸の短工程合成の新たな方法論を提供できた。