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構造の均一性が担保された化学合成糖鎖は，生命科学研究や医薬品開発研究をはじめとする糖鎖関連の全ての研究分野において不可欠な研究材料である．ただし，現行の糖鎖合成法は，保護基の利用を前提として経路設計されている．それゆえ，保護基の脱着に起因して合成工程が長くなり，結果として糖鎖合成の効率は低く留まっている．本研究では，糖鎖合成における保護基の利用を格段に減らすべく，無保護糖のグリコシル化を開発することを目的とした．
前年度までに，水酸基の活性化に優れる有機ホウ素触媒と求電子剤(糖供与体)の活性化官能基を導入した二機能性ホウ素触媒を開発に成功するとともに，無保護糖のグリコシル化反応の触媒としての可能性を見出していた．本年度はまず，二機能性触媒を用いたグリコシル化反応の検討を滞りなく進めるべく，触媒合成の簡素化・効率化から着手した．精製の前処理に工夫を施すことで，触媒合成収率の大幅な改善に成功した．続いて，グリコシル化反応における二機能性触媒の基質適用範囲を検討した．反応検討には，無保護の糖受容体と保護基導入した糖供与体を用いる系にて実施した．反応収率や立体選択性の面で改善の余地はあるものの，各種糖受容体と糖供与体のペアにおいて反応の進行を確認できた．ただし，一部の糖受容体と糖供与体の組み合わせにおいて反応収率の低下が見られた．この結果は，立体的要因に起因することが量子化学計算等の結果から分かりつつあり，基質適用範囲の拡張に向けた新規触媒の設計指針を得ることができた．
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