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2022 年度 実施状況報告書

位置選択性の自在制御に基づく未開拓アシルスペルミジン天然物の網羅的な初の全合成

研究課題

研究課題/領域番号 21K14792
研究機関神戸大学

研究代表者

姜 法雄  神戸大学, 農学研究科, 助教 (70824465)

研究期間 (年度) 2021-04-01 – 2024-03-31
キーワードスペルミジン / アシルスペルミジン / 天然物
研究実績の概要

前年度見出した条件によって得られるアミナールイミン型保護体は、スペルミジン上1位の窒素のみがフリーであり、様々なN1-アシルスペルミジン天然物の位置選択的合成に潜在的に有用であると思われる。そこで本年度は、スペルミジンのアミナールイミン型保護体の利用条件の検討を行うこととした。すなわちアミナールイミン保護体を形成した後に、種々の酸クロリドを添加した後、酸による脱保護を行うことでN1-アシルスペルミジンを合成を試みた。しかしながら、様々な条件を検討したものの、目的のN1-選択的アシル化を進行させることは困難であることが判った。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

3: やや遅れている

理由

当初計画していたアミナールイミン保護体を介したスペルミジンのN1-選択的アシル化は、種々検討の結果困難であることが判った。本年度は、アミナールイミン保護体のアシル化条件の探索に多大な労力を割くことになったため、本年度別に予定していた高選択的アシル化剤の開発研究は実施できなかった。

今後の研究の推進方策

目的としたスペルミジンのN1-選択的アシル化が困難である要因は、アミナール部位の開環がアシル化条件において競合である。そこで次年度は、反応後に開環を促進し得る酸を遊離しないアシル化剤や、開環の恐れのない中間体の利用を目指し検討を行う。

次年度使用額が生じた理由

次年度使用額が生じた理由は、以下の通りである。年度末ごろに急遽、学内助成金申請する必要がでてきたことや、次年度に予定されていた申請者に対する部局内審査会が年度内に前倒しされることになり、当初研究報告を計画していた学会に参加することができなかったため。

次年度に繰り越す予算は、学会参加費(研究報告)として1万2千円を支出する予定である。

  • 研究成果

    (15件)

すべて 2023 2022

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (12件) (うち国際学会 1件)

  • [雑誌論文] Convergent radical-free synthesis of isoflavanquinones: Divergent total synthesis of abruquinones B, E, and P2023

    • 著者名/発表者名
      Uchida Yuichiro、Kang Bubwoong、Takikawa Hirosato
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 136 ページ: 133362~133362

    • DOI

      10.1016/j.tet.2023.133362

    • 査読あり
  • [雑誌論文] 4-Dimethylaminopyridine (DMAP), A Superior Mediator for Morita?Balylis?Hillman Reaction-Triggered Annulative Condensation of Salicylaldehydes and Acrylonitrile to Form 3-Cyano-2<i>H</i>-chromenes2023

    • 著者名/発表者名
      Kang Bubwoong、Ikeda Kaede
    • 雑誌名

      Chemical and Pharmaceutical Bulletin

      巻: 71 ページ: 318~325

    • DOI

      10.1248/cpb.c23-00068

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Formylation Reaction of Amines Using <i>N</i>-Formylcarbazole2022

    • 著者名/発表者名
      Kang Bubwoong、Shimizu Yuki、Tamura Yusaku、Fukuda Eigo、Hamamoto Ken-ichiro、Uchida Yuichiro、Yasuno Yoko、Nakayama Atsushi、Satoh Tetsuya、Kuse Masaki、Shinada Tetsuro
    • 雑誌名

      Chemical and Pharmaceutical Bulletin

      巻: 70 ページ: 492~497

    • DOI

      10.1248/cpb.c22-00161

    • 査読あり
  • [学会発表] 非晶質性トリチル化糖のカラムクロマトグラフィーを用いない精製法の開発2023

    • 著者名/発表者名
      季白修真, 姜法雄
    • 学会等名
      第20回六甲有機合成研究会
  • [学会発表] クライゼン転位環化カスケードとヒドロキノン選択的酸化に基づくイソフラバンキノン天然物の分岐合成2023

    • 著者名/発表者名
      姜法雄, 内田裕一郎, 滝川浩郷
    • 学会等名
      日本農芸化学会2023年度広島大会
  • [学会発表] ジクロロアリルアリールエーテルのクライゼン転位環化連続反応を経る (±)-Abruquinone P の初となる全合成2022

    • 著者名/発表者名
      内田裕一郎
    • 学会等名
      第19回六甲有機合成研究会
  • [学会発表] ジオール、カルボジイミド、カルボン酸の三成分連結を経るアシロキシアルキルカルバマート合成法の開発2022

    • 著者名/発表者名
      小林航平
    • 学会等名
      第19回六甲有機合成研究会
  • [学会発表] クライゼン転位環化連続反応を介したイソフラバンキノン類の合成研究2022

    • 著者名/発表者名
      姜法雄, 内田裕一郎, 滝川浩郷
    • 学会等名
      第72回日本薬学会関西支部総会・大会
  • [学会発表] アモルフルチンAおよびBの効率的最短工程合成2022

    • 著者名/発表者名
      姜法雄, 山田朱莉, 丈達唯花
    • 学会等名
      第72回日本薬学会関西支部総会・大会
  • [学会発表] Amorfrutin AおよびBの4段階合成2022

    • 著者名/発表者名
      姜法雄, 山田朱莉, 丈達唯花
    • 学会等名
      第36回農薬デザイン研究会
  • [学会発表] Claisen転位環化連続反応に基づくイソフラバンキノン天然物の合成研究2022

    • 著者名/発表者名
      姜法雄, 内田裕一郎, 滝川浩郷
    • 学会等名
      第36回農薬デザイン研究会
  • [学会発表] アクリロニトリルとサリチルアルデヒドを出発物質とする3-シアノ-2H-クロメン形成条件の改良2022

    • 著者名/発表者名
      姜法雄, 池田楓, 内田裕一郎, 湊本遼
    • 学会等名
      第36回農薬デザイン研究会
  • [学会発表] Shortest-Step Syntheses of Amorfrutins A and B Enabled by Underexplored Bibenzyl Construction Reaction and Meroterpenic Phenol Carboxylation2022

    • 著者名/発表者名
      Bubwoong Kang, Akari Yamada, Yuika Jotatsu
    • 学会等名
      International Symposium on Innovative Reactions through Controlling Electrons
    • 国際学会
  • [学会発表] クライゼン転位環化カスケードとヒドロキノン選択的酸化に基づくイソフラバンキノン型天然物の分岐的全合成2022

    • 著者名/発表者名
      姜法雄, 内田裕一郎, 滝川浩郷
    • 学会等名
      日本農芸化学会関西支部 第523回講演会
  • [学会発表] 多機能性メロテルペノイドAmorfrutin AおよびBの効率的最短工程合成2022

    • 著者名/発表者名
      姜法雄, 山田朱莉, 丈達唯花
    • 学会等名
      日本農芸化学会関西支部 第523回講演会

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公開日: 2023-12-25  

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