カロテノイド異性化反応の能動的制御技術の開発と加工への応用

2021 年度 実施状況報告書

• 研究課題/領域番号: 21K14823
• 研究機関: 名城大学
• 研究代表者: 本田 真己 名城大学, 理工学部, 准教授 (60824191)
• 研究期間 (年度): 2021-04-01 – 2024-03-31
• キーワード: カロテノイド / リコピン / アスタキサンチン / シス-トランス異性化 / 反応制御 / 非加熱処理 / 固体触媒 / グリーンケミストリー

研究実績の概要

カロテノイドはシス-トランス異性体間で体内吸収性や生理活性に加え、物理化学的性質（溶解度、結晶性、色価など）が大きく異なる。よって、用途や加工の種類に応じて適切な異性体を選択し、使用する必要がある。本研究は、カロテノイドの異性体比率を任意に制御できる技術を開発し、その技術を様々なカロテノイド加工に活用することで、加工の効率化や素材の付加価値向上を図ることを目的とする。
本年度は、非加熱処理（光照射、触媒添加）によるカロテノイド異性化反応制御技術の開発を行った。カロテノイド溶液に様々な波長の光を照射すると、波長により異性化反応（シス⇔トランス異性化反応）の挙動が異なることを見出した。この結果より、光照射処理の際に適切な波長を選択することで、カロテノイドの異性化比率を任意に制御できる可能性が示唆された。また、カロテノイドのシス異性化を促進する固体触媒を新たに見出した。この固体触媒を利用することで、常温でカロテノイドを効率的に異性化できることを確認した。これまで申請者らは、カロテノイドの異性化反応を促進する触媒をいくつか見出してきた（イソチオシアネート類、ポリスルフィド類、塩化鉄Ⅲなど）が、いずれも均一触媒であった。均一触媒は最終製品に残留するという問題を有していたが、本固体触媒を用いることでこの問題を解決できると考えられる。
続いて、カロテノイドの異性化に伴う物性変化を活用し、乳化効率の改善を試みた。具体的には、カロテノイドの乳化（インライン式ミキサー分散機）を行う工程の前に異性化工程を導入し、乳化効率に及ぼす影響を調査した。その結果、異性化工程を導入することで、乳化効率が有意（リコピンの場合、約３倍）に向上することを明らかにした。

現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

非加熱（光照射、固体触媒添加）処理によりカロテノイドの異性化反応を促進・制御できる可能性を見出したことに加え、異性化反応による物性改変を活用し、カロテノイドの加工（乳化）効率を改善できることを実証した。本成果の一部は、Food Chem. Adv.（1, 100028, 2022）とACS Food Sci. Technol.（1, 1652-1660, 2021）などに掲載された。以上より、現在までの進捗状況として、当初の計画通りおおむね順調に進んでいると考える。

今後の研究の推進方策

令和４年度以降は、異性化を促進することが明らかになった非加熱（光照射、固体触媒添加）異性化技術について、その反応特性を詳細に調査し、至適反応条件を明らかにする。具体的には、光照射処理については溶媒種や添加剤（光増感剤、抗酸化剤）の影響を調査し、固体触媒処理については温度や溶媒種、触媒添加量の影響を調査する。これらの異性化処理によるカロテノイドの物性改変を活用し、種々のカロテノイド加工の効率改善を試みる。

研究成果

• [雑誌論文] Continuous production of Z-isomer-rich astaxanthin nanodispersions with stabilized Z-structures using selected ester-based nonionic emulsifiers (2022)
  • 著者名/発表者名: Honda Masaki、Murakami Kazuya、Zhang Yelin、Goto Motonobu
  • 雑誌名: Food Chemistry Advances 巻: 1 ページ: 100028～100028
  • DOI: 10.1016/j.focha.2022.100028
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Application of E/Z-isomerization technology for enhancing processing efficiency, health-promoting effects, and usability of carotenoids: A review and future perspectives (2022)
  • 著者名/発表者名: Honda Masaki
  • 雑誌名: Journal of Oleo Science 巻: 71 ページ: 151～165
  • DOI: 10.5650/jos.ess21338
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Continuous production of Z-isomer-rich β-carotene nanosuspensions utilizing subcritical fluid and a swirl-type mixer (2021)
  • 著者名/発表者名: Zhang Yelin、Murakami Kazuya、Goto Motonobu、Honda Masaki
  • 雑誌名: ACS Food Science & Technology 巻: 1 ページ: 1652～1660
  • DOI: 10.1021/acsfoodscitech.1c00278
  • 査読あり
• [雑誌論文] Isomerization of Paracoccus carotinifaciens-derived carotenoids (astaxanthin, adonirubin, and adonixanthin) under subcritical water conditions (2021)
  • 著者名/発表者名: Honda Masaki、Kageyama Hakuto、Murakami Kazuya、Hibino Takashi、Osawa Yukiko、Kawashima Yuki、Wasai Masafumi、Hirasawa Kazuaki、Kuroda Ikuo
  • 雑誌名: ACS Food Science & Technology 巻: 1 ページ: 1861～1868
  • DOI: 10.1021/acsfoodscitech.1c00231
  • 査読あり
• [学会発表] シス型アスタキサンチン製剤の連続生産システムの開発 (2021)
  • 著者名/発表者名: 本田 真己、村上 和弥
  • 学会等名: 第16 回 アスタキサンチン研究会
• [学会発表] 油脂成分の異性体分析ならびに異性化触媒に関する研究 (2021)
  • 著者名/発表者名: 本田 真己
  • 学会等名: 日本油化学会 第60回年会
  • 招待講演