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創薬を志向した斬新な不斉フッ素化反応を開発することを目的とする。ヘテロ原子―ヘテロ原子結合を含むヘテロ芳香環を求核剤、フッ素化剤を求電子剤としした開環反応によりヘテロ芳香環を「破壊」し新たな骨格へと転成させる。得られる生成物は、 (ヘテロ芳香環)―４級不斉炭素―極性官能基をすべて含む医薬品候補化合物頻出骨格である。
本年度はピラゾロアジンに対する新しい環開裂ジフルオロ化プロセスを開発した。2.5当量のセレクトフルオール®を使用することで、この方法は電子求性ジフルオロ化とピラゾロアジンの続く環開裂を可能にし、対応するジフルオロアルキル化アジンを生成する。さらに、C3位にホルミル基を持つピラゾロアジンから始める際には、脱炭酸ジフルオロ化もこのプロトコルによって拡張され、このアプローチの汎用性と広範な適用性を示した。
また、開環型フッ素化反応で用いていた求電子剤を変更し、ピラゾロアジン類、イソオキサゾール類の開環型クロロ化反応を開発した。また、ピラゾロアジン類の開環型ブロモ化反応の開発途中、ブロモ化体ではなく、ブロモ化剤由来のアミノ基が導入された開環型アミノ化反応が進行することを見いだした。
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