2022 年度研究成果報告書

ヘテロフラーレンのボトムアップ合成法の開拓

研究課題

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研究課題/領域番号	21K19012
研究種目	挑戦的研究(萌芽)
配分区分	基金
審査区分	中区分35:高分子、有機材料およびその関連分野
研究機関	京都大学 (2022) 関西学院大学 (2021)
研究代表者	畠山琢次京都大学, 理学研究科, 教授 (90432319)
研究期間 (年度)	2021-07-09 – 2023-03-31
キーワード	コラニュレン / ヘテロバッキーボウル / ヘテロフラーレン / Friedel-Crafts反応 / ボトムアップ合成
研究成果の概要	本研究では，ヘテロフラーレンのボトムアップ合成の鍵中間体となる含ヘテロバッキーボウルとして，含ヘテロコラニュレンの合成を行った。具体的には，まず，求電子的C-Hホウ素化とハロホウ素化反応を組み合わせることで，２つのブロモ基を有する含BNジベンゾコラニュレンの合成に成功した。次いで，ブロモ基を右田・小杉・Stilleカップッリングにより電子供与基で置換することで，優れた青色発光材料の開発に成功した。さらに，タンデムホスファFriedel-Crafts反応を鍵反応として用い，含PBNテトラベンゾコラニュレンの合成に成功した。
自由記述の分野	有機合成化学
研究成果の学術的意義や社会的意義	本研究で合成した含BNジベンゾコラニュレンは，優れた有機EL用発光材料となることを確認している。また，ブロモ基を起点として更に共役系を拡張することが可能であり，含BNフラーレンの鍵中間体として有用と考えられる。また，含PBNテトラベンゾコラニュレンは，含PBNフラーレンの鍵中間体としてのみならず，湾曲π共役を利用した新たな金属配位子としても期待できる。