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2023 年度 実績報告書

赤色光応答切断型リンカー分子の創製

研究課題

研究課題/領域番号 21K19051
研究機関徳島大学

研究代表者

難波 康祐  徳島大学, 大学院医歯薬学研究部(薬学域), 教授 (50414123)

研究期間 (年度) 2021-07-09 – 2024-03-31
キーワード1,3a,6a-トリアザペンタレン / 光応答型細胞毒性 / 光応答リンカー / 細胞染色
研究実績の概要

・365nmの光照射によりがん細胞の細胞死を誘導する1,3a,6a-トリアザペンタレン(TAP)誘導体(ニトロフェニル誘導体)の細胞死メカニズムがフェロトーシスによるものであることを昨年度までに明らかにした。今年度は365nmよりも長波長で同様の活性化を行える誘導体の開発に取り組んだ。種々の仮想誘導体の長波長シフトをDFT計算によって予測し、最も長波長シフトが予測された誘導体DUTを実際に合成した。合成したDUTの吸収極大波長は500nmまでシフトし、緑色LEDおよび赤色LEDの照射により、わずかながらであるが細胞死を誘導できることを明らかにした。これにより、赤色LEDによって反応するTAPの誘導体を見出すことができた。この検討の過程で赤色LED照射により分解するTAP誘導体も見出せたことから、赤色LEDで切断できるTAP誘導体を明らかにできた。今後は赤色LEDで分解するTAP誘導体にリンカーと繋げる置換基を導入することで赤色光切断型リンカー分子を創製する。
・以前に開発し既に市販されている細胞染色試薬CytoSeeingは吸収極大波長が360nmであるため、共焦点レーザー顕微鏡での利用は困難であった。そこで今年度では共焦点レーザー顕微鏡にも適用可能な長波長の光で細胞を染色できる誘導体の開発を行い、緑色光および赤色光で染色できる誘導体の開発に成功した。この二つの誘導体は簡便かつ迅速な染色が可能であること、また洗浄により除去可能というCytoSeeingの利点を保持していることを確認した。本蛍光染色剤を用いて神経細胞の形態が変化する様子を観察し、論文で発表した。

  • 研究成果

    (42件)

すべて 2024 2023 その他

すべて 国際共同研究 (1件) 雑誌論文 (6件) (うち国際共著 1件、 査読あり 6件、 オープンアクセス 3件) 学会発表 (34件) (うち招待講演 3件) 産業財産権 (1件)

  • [国際共同研究] ノースカロライナ州立大学(米国)

    • 国名
      米国
    • 外国機関名
      ノースカロライナ州立大学
  • [雑誌論文] Inactivation of siderophore iron‐chelating moieties by the fungal wheat root symbiont Pyrenophora biseptata2024

    • 著者名/発表者名
      French Katie S.、Chukwuma Emmanuel、Linshitz Ilan、Namba Kosuke、Duckworth Owen W.、Cubeta Marc A.、Baars Oliver
    • 雑誌名

      Environmental Microbiology Reports

      巻: 16 ページ: -

    • DOI

      10.1111/1758-2229.13234

    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Development of 1,3a,6a-triazapentalene derivatives as practical erasable fluorescent cell staining reagents2024

    • 著者名/発表者名
      Kondo Yuna、Nakamura Tenta、Tsuji Daisuke、Sato Ryota、Karanjit Sangita、Akagi Reiko、Namba Kosuke
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 138 ページ: 154986~154986

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2024.154986

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Epoxide Ring‐Opening Reactions for Abundant Production of Mugineic Acids and Nicotianamine Probes2024

    • 著者名/発表者名
      Kayano Kimika、Tsutsumi Tomohiro、Murata Yoshiko、Ogasa Chie、Watanabe Takehiro、Sato Ryota、Karanjit Sangita、Namba Kosuke
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 136 ページ: -

    • DOI

      10.1002/anie.202401411

    • 査読あり
  • [雑誌論文] 1,3a,6a-Triazapentalene derivatives as photo-induced cytotoxic small fluorescent dyes2023

    • 著者名/発表者名
      Tsuji Daisuke、Nakayama Atsushi、Yamamoto Riko、Nagano Shuji、Taniguchi Takashi、Sato Ryota、Karanjit Sangita、Muguruma Naoki、Takayama Tetsuji、Itoh Kohji、Namba Kosuke
    • 雑誌名

      Communications Chemistry

      巻: 6 ページ: -

    • DOI

      10.1038/s42004-023-00838-0

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Suitable Stereoisomers of Vibrioferrin Probes for Iron Uptake of Vibrio Parahaemolyticus2023

    • 著者名/発表者名
      Sumida Ryuichi、Okuda Misa、Mera Akane、Inoue Masaki、Sangita Karanjit、Niwa Kanji、Tsutsumi Tomohiro、Sato Ryota、Nakayama Atsushi、Tanaka Naonobu、Oda Masataka、Namba Kosuke
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 52 ページ: 477~480

    • DOI

      10.1246/cl.230166

    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Simple and Powerful tert-Butylation of Carboxylic Acids and Alcohols2023

    • 著者名/発表者名
      Namba Kosuke、Ogasa Chie、Kayano Kimika
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 35 ページ: 235~239

    • DOI

      10.1055/a-2161-9689

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] 天然物合成から沙漠土壌の緑地化研究へ2024

    • 著者名/発表者名
      難波康祐
    • 学会等名
      有機合成化学協会学生シンポジウム
    • 招待講演
  • [学会発表] 新規蛍光発色弾1,3a,6a-トリアザペンタレンの発見とセンシング技術の応用2024

    • 著者名/発表者名
      難波康祐
    • 学会等名
      第25回 徳島地区分析技術セミナー
    • 招待講演
  • [学会発表] Calyciphylline F の全合成研究2024

    • 著者名/発表者名
      住田龍一,井上雅貴,古高涼太, 佐藤亮太, 中山淳, Karanjit Sangita, 難波康祐
    • 学会等名
      第34回日本プロセス化学会東四国地区フォーラムセミナー
  • [学会発表] 長波長領域で活性化する1,3a,6a-トリアザペンタレン(TAP)類の合成と光応答型細胞毒性の評価2024

    • 著者名/発表者名
      近藤優奈, 中村天太, 山本璃子, 佐藤亮太, Karanjit Sangita, 辻大輔, 赤木玲子, 難波康祐
    • 学会等名
      第34回日本プロセス化学会東四国地区フォーラムセミナー
  • [学会発表] Catalytic carboxylation and decarboxylation approach for the construction of bicyclic intermediates as core structural motifs in natural products,2024

    • 著者名/発表者名
      Sangita Karanjit, Emiko Tanaka, Rei Majima, Ryota Sato, Kosuke Namba.
    • 学会等名
      The 104th CSJ annual meeting
  • [学会発表] Calyciphylline Gの全合成研究2024

    • 著者名/発表者名
      中村天太, 亀山 周平, 坂本 光, 大澤歩, 中山 淳, 難波 康祐
    • 学会等名
      日本薬学会第144年会(横浜)
  • [学会発表] Alstonisine の全合成研究2024

    • 著者名/発表者名
      萩本 大地,佐藤 亮太, Karanjit Sangita, 難波 康祐
    • 学会等名
      日本薬学会第144年会(横浜)
  • [学会発表] Palau’amineの第3世代合成研究2024

    • 著者名/発表者名
      木村有希,大橋栄作,Karanjit Sangita,佐藤亮太,難波康祐
    • 学会等名
      日本薬学会第144年会(横浜)
  • [学会発表] Eleganine Aの合成研究2024

    • 著者名/発表者名
      橋村潤,長野秀嗣,佐藤亮太,Karanjit Sangita,難波康祐
    • 学会等名
      日本薬学会第144年会(横浜)
  • [学会発表] Scabronine Gの全合成研究2024

    • 著者名/発表者名
      馬嶋玲, 川田航大, 佐藤亮太, Karanjit Sangita, 難波 康祐
    • 学会等名
      日本薬学会第144年会(横浜)
  • [学会発表] Calyciphylline F の全合成研究2024

    • 著者名/発表者名
      住田龍一,井上雅貴,古高涼太, 佐藤亮太, 中山淳, Karanjit Sangita, 難波康祐
    • 学会等名
      日本薬学会第144年会(横浜)
  • [学会発表] Guianolide型セスキテルペンラクトン類の第二世代合成研究2024

    • 著者名/発表者名
      谷口喬 ,木村有希, 佐藤亮太, Karanjit Sangita, 難波康祐
    • 学会等名
      日本薬学会第144年会(横浜)
  • [学会発表] 長波長領域で活性化する1,3a,6a-トリアザペンタレン(TAP)類の合成と光応答型細胞毒性の評価2024

    • 著者名/発表者名
      近藤優奈, 中村天太, 山本璃子, 佐藤亮太, Karanjit Sangita, 辻大輔, 赤木玲子, 難波康祐.
    • 学会等名
      日本薬学会第144年会(横浜)
  • [学会発表] KB343の全合成研究2024

    • 著者名/発表者名
      丸尾天哉, 三原泰輝, 佐藤亮太, 中山淳, 難波康祐.
    • 学会等名
      日本薬学会第144年会(横浜)
  • [学会発表] 精密有機合成化学から砂漠土壌の緑地化研究へ-植物科学者との出会いと産学連携への発展-2023

    • 著者名/発表者名
      難波康祐
    • 学会等名
      産学連携研究会
    • 招待講演
  • [学会発表] Calyciphylline Gの全合成研究2023

    • 著者名/発表者名
      中村天太, 亀山 周平, 坂本 光, 大澤歩, 中山 淳, 難波 康祐
    • 学会等名
      第37回若手化学者のための化学道場
  • [学会発表] Eleganine Aの合成研究2023

    • 著者名/発表者名
      橋村潤,長野秀嗣,佐藤亮太,Karanjit Sangita,難波康祐
    • 学会等名
      第37回若手化学者のための化学道場
  • [学会発表] Calyciphylline F の全合成研究.2023

    • 著者名/発表者名
      住田龍一,井上雅貴,古高涼太, 佐藤亮太, 中山淳, Karanjit Sangita, 難波康祐
    • 学会等名
      第37回若手化学者のための化学道場
  • [学会発表] Guianolide型セスキテルペンラクトン類の第二世代合成研究2023

    • 著者名/発表者名
      谷口喬 ,木村有希, 佐藤亮太, Karanjit Sangita, 難波康祐
    • 学会等名
      第37回若手化学者のための化学道場
  • [学会発表] ムギネ酸類の効率的全合成2023

    • 著者名/発表者名
      茅野 公佳, 堤 大洋, 佐藤 亮太, Karanjit Sangita, 難波 康祐
    • 学会等名
      第37回若手化学者のための化学道場
  • [学会発表] Nagelamide Q の全合成研究2023

    • 著者名/発表者名
      川田航大, 岡本龍治, 加藤光貴, Karanjit Sangita, 佐藤亮太, 難波 康祐
    • 学会等名
      第65回天然物有機化合物討論会
  • [学会発表] Nagelamide Q の全合成研究2023

    • 著者名/発表者名
      川田航大, 岡本龍治, 加藤光貴, Karanjit Sangita, 佐藤亮太, 難波 康祐
    • 学会等名
      第62回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
  • [学会発表] Calyciphylline F の全合成研究2023

    • 著者名/発表者名
      住田龍一, 井上雅貴, 古高涼太, 佐藤亮太, 中山淳, Karanjit Sangita, 難波 康祐
    • 学会等名
      第62回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
  • [学会発表] 植物の鉄取り込み機構に基づいたCG病治療薬の開発研究2023

    • 著者名/発表者名
      枇杷谷紗希, 木村有希, 茅野公佳, Karanjit Sangita, 藤原和樹, 難波 康祐.
    • 学会等名
      第62回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
  • [学会発表] Scabronine Gの全合成研究2023

    • 著者名/発表者名
      馬嶋玲, 川田航大, 佐藤亮太, Karanjit Sangita, 難波 康祐
    • 学会等名
      第62回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
  • [学会発表] Calyciphylline Gの全合成研究2023

    • 著者名/発表者名
      中村天太, 亀山 周平, 坂本 光, 大澤歩, 中山 淳, 難波 康祐
    • 学会等名
      第62回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
  • [学会発表] 1,3a,6a-トリアザペンタレン類の合成と光応答型細胞毒性の評価2023

    • 著者名/発表者名
      山本璃子, 長野秀嗣, 米良茜, Karanjit Sangita,中山淳, 辻大輔, 赤木玲子, 伊藤孝司, 難波 康祐
    • 学会等名
      第62回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
  • [学会発表] Eleganine Aの合成研究2023

    • 著者名/発表者名
      橋村潤,長野秀嗣,佐藤亮太,Karanjit Sangita,難波康祐
    • 学会等名
      第62回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
  • [学会発表] Palau’amineの第3世代合成研究2023

    • 著者名/発表者名
      木村有希,大橋栄作,Karanjit Sangita,佐藤亮太,難波康祐
    • 学会等名
      第62回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
  • [学会発表] 赤色光応答型1,3a,6a-トリアザペンタレン(TAP)類の開発と光細胞毒性の評価2023

    • 著者名/発表者名
      近藤優奈、中村天太、山本璃子、Karanjit Sangita、佐藤亮太、辻大輔、難波康祐.
    • 学会等名
      第62回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
  • [学会発表] NHC触媒とシンナムアルデヒド誘導体を用いたラジカル環化反応の開発2023

    • 著者名/発表者名
      谷綾音, 佐藤亮太, 難波康祐
    • 学会等名
      第62回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
  • [学会発表] KB343の全合成研究2023

    • 著者名/発表者名
      丸尾天哉, 三原泰輝, 佐藤亮太, 中山淳, 難波康祐
    • 学会等名
      第62回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
  • [学会発表] Guianolide型セスキテルペンラクトン類の第二世代合成研究2023

    • 著者名/発表者名
      谷口喬 ,木村有希, 佐藤亮太, Karanjit Sangita, 難波康祐,
    • 学会等名
      第62回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
  • [学会発表] ムギネ酸類の効率的全合成2023

    • 著者名/発表者名
      茅野 公佳, 堤 大洋, 佐藤 亮太, Karanjit Sangita, 難波 康祐
    • 学会等名
      第62回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
  • [産業財産権] アミノ酸t-ブチルエステル及び/又はその塩の製造方法2023

    • 発明者名
      難波康祐、小笠千恵、米良茜、菅原一起
    • 権利者名
      難波康祐、小笠千恵、米良茜、菅原一起
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      特願2023-110252

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公開日: 2024-12-25  

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