グルコサミノグリカン(GAG)は、アミノ糖とウロン酸が交互に連結した長鎖の多糖である。その多くは細胞外に存在し、シグナル伝達や生体恒常性などに寄与している。GAGが生体内酵素によって分解されて生じる8-20糖程度の長さの中分子量GAGには、その長さ依存的な生物活性が知られている。しかし、中分子量GAGも分解される可能性があるため、その詳細な研究はあまり進んでいない。本研究では、酵素に分解されず、ホンモノと同じ構造的性質を有する中分子量GAGアナログの開発を目指し、その合成基盤確立を目指した。本研究ではo-HAに着目し、難易度の高い分解耐性型C-グリコシド2糖アナログの化学合成法を確立した。
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