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2010 年度 実績報告書

有機半導体分子の合成とナノ組織化による高効率光電変換

研究課題

研究課題/領域番号 22000008
研究種目

特別推進研究

研究機関東京大学

研究代表者

中村 栄一  東京大学, 大学院・理学系研究科, 教授 (00134809)

研究分担者 松尾 豊  東京大学, 大学院・理学系研究科, 特任教授 (00334243)
岡本 敏宏  大阪大学, 産業科学研究所, 特任准教授 (80469931)
佐藤 佳晴  三菱化学科学技術研究センター, 太陽電池プロジェクト, 主幹研究員 (10501380)
越野 雅至  産業技術総合研究所, ナノチューブ応用研究センター, 研究員 (00505240)
キーワード有機薄膜太陽電池 / 太陽光発電 / 選択的有機合成 / 低環境負荷プロセス / 有機エレクトロニクス
研究概要

本研究では半導体性を示す新型の分子やそれらの分子組織体のナノレベル構造制御法を開発し,有機薄膜太陽電池に代表される高効率有機デバイスに結実させることを目的とする.以下に本年度研究成果の概要を示す,
(1)フラーレン分子の機能化:置換フラーレンに対するさらなる修飾法として,銅触媒によるアルキンと五重付加型[60]フラーレン誘導体の[4+2]環化を開発した.従来難しいとされたフラーレンへの高効率触媒反応を可能にし,新たなn型半導体の合理的開発に道を拓いた,
(2)フラーレン分子のナノ組織化:フッ素化芳香族部位を導入した[60]フラーレン誘導体を設計,合成し,π共役系同士の相互作用による自己組織化により有機薄膜デバイス内におけるアクセプター分子の配列を制御することに成功した.
(3)鉄触媒を用いたπ共役分子合成法の開発:鉄触媒を用いたアルキンとビアリールの[4+2]環化反応,およびアルキンへのスタンニルリチオ化を鍵とした四置換アルケンの合成法を開発し,種々の平面型共役分子の合成へと応用することができた.いずれも低環境負荷の有機半導体合成法として有望である,
(4)高LUMOフラーレンを用いた有機薄膜太陽電池;フラーレンの高機能化を目指した研究の中で,当初想定していなかった56π電子系を有する高LUMOメタノ[60]フラーレン誘導体の効率的合成法を発見した.これらのフラーレンをアクセプターとして用いて作製した太陽電池は,通常用いられる58π電子系を有するフラーレン誘導体に比べ高い開放電圧を示し,高効率化への新たな指針が得られた.

  • 研究成果

    (21件)

すべて 2011 2010 その他

すべて 雑誌論文 (12件) (うち査読あり 12件) 学会発表 (5件) 備考 (1件) 産業財産権 (3件)

  • [雑誌論文] Simple Formation of C60 and C60-Ferrocene Conjugated Monolayers Anchored onto Silicon Oxide with Five Carboxylic Acids and Their Transistor Applications2011

    • 著者名/発表者名
      Y.Itoh, B.Kim, R.I.Gearba, N.J.Tremblay, R.Pindak, Y.Matsuo, E.Nakamura, C.Nuckolls
    • 雑誌名

      Chem.Mater.

      巻: 23 ページ: 970-975

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Cobalt-Catalyzed ortho-Alkylation of Secondary Benzamide with Alkyl Chloride through Directed C-H Bond Activation2011

    • 著者名/発表者名
      Q.Chen, L.Ilies, E.Nakamura
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc.

      巻: 133 ページ: 428-429

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Cobalt-Catalyzed Chemoselective Insertion of Alkene into the Ortho C-H Bond of Benzamide2011

    • 著者名/発表者名
      L.Ilies, Q.Chen, X.Zeng, E.Nakamura
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc.

      巻: 133 ページ: 5221-5223

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Preparation and Properties of Vesicles Made of Nonpolar/Polar/Nonpolar Fullerene Amphiphiles2011

    • 著者名/発表者名
      T.Homma, K.Harano, H.Isobe, E.Nakamura
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc.

      巻: 133 ページ: 6364-6370

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Phenanthrene Synthesis by Iron-Catalyzed [4+2] Benzannulation between Alkyne and Biaryl or 2-Alkenylphenyl Grignard Reagent2011

    • 著者名/発表者名
      A.Matsumoto, L.Ilies, E.Nakamura
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc.

      巻: 133 ページ: 6557-6559

    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Scalable Synthesis of Methano[60]fullerene and Congeners by the Oxidative Cyclopropanation Reaction of Silylmethylfullerene2011

    • 著者名/発表者名
      Y.Zhang, Y.Matsuo, C.-Z.Li, H.Tanaka, E.Nakamura
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc.

      巻: 133 ページ: 8086-8089

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Iron-Catalyzed, Directed Oxidative Arylation of Olefins with Organozinc and Grignard Reagents2010

    • 著者名/発表者名
      L.Ilies, J.Okabe, N.Yoshikai, E.Nakamura
    • 雑誌名

      Org.Lett.

      ページ: 2838-2840

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Tetrasubstituted Alkenes by Stereo- and Regioselective Stannyllithiation of Diarylacetylenes2010

    • 著者名/発表者名
      H.Tsuji, Y.Ueda, L.Ilies, E.Nakamura
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc.

      巻: 132 ページ: 11854-11855

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Copper-Catalyzed Formal [4+2] Annulation between Alkyne and Fullerene Bromide2010

    • 著者名/発表者名
      Z.Xiao, Y.Matsuo, E.Nakamura
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc.

      巻: 132 ページ: 12234-12236

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Conical Pentaaryl[60]fullerene Thiols : Self-Assembled Monolayers on Gold and Photocurrent Generating Property2010

    • 著者名/発表者名
      Y.Matsuo, S.Lacher, A.Sakamoto, K.Matsuo, E.Nakamura
    • 雑誌名

      J.Phys.Chem.C

      巻: 114 ページ: 17741-17752

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Octupole-like Supramolecular Aggregates of Conical Iron Fullerene Complexes into a Three-Dimensional Liquid Crystalline Lattice2010

    • 著者名/発表者名
      C.-Z.Li, Y.Matsuo, E.Nakamura
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc.

      巻: 132 ページ: 15514-15515

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Face-to-face C6F5-[60]Fullerene Interaction for Ordering Fullerene Molecules and Application to Thin-film Organic Photovoltaics2010

    • 著者名/発表者名
      C.-Z.Li, Y.Matsuo, T.Niinomi, Y.Sato, E.Nakamura
    • 雑誌名

      Chem.Commun.

      巻: 46 ページ: 8582-8584

    • 査読あり
  • [学会発表] 塗布型有機小分子薄膜太陽電池の開発2011

    • 著者名/発表者名
      中村栄一
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学(横浜市)
    • 年月日
      2011-03-26
  • [学会発表] Organo electronics research guided by new reactions and new molecules2010

    • 著者名/発表者名
      Eiichi Nakamura
    • 学会等名
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem 2010)
    • 発表場所
      Honolulu, Hawaii, USA
    • 年月日
      2010-12-15
  • [学会発表] Organic Chemistry for Photovoltaics2010

    • 著者名/発表者名
      Eiichi Nakamura
    • 学会等名
      2010 Reuben Benjamin Sandin Lecture
    • 発表場所
      Metterra Hotel, Edmonton, Alberta, Canada
    • 年月日
      2010-10-04
  • [学会発表] コバルト触媒によるベンズアミド類と2-アリールピリジン類の直接アルキル化反応2010

    • 著者名/発表者名
      陳全・イリエシュ ラウレアン・吉戒直彦・中村栄一
    • 学会等名
      第4回関東支部大会
    • 発表場所
      筑波大学(つくば市)
    • 年月日
      2010-08-30
  • [学会発表] Modular Synthesis of Functionalized Benzosiloles and Their Applications as Hole-Blocking Material for Phosphorescent OLEDs2010

    • 著者名/発表者名
      Laurean Ilies, Chikahiko Mitsui, Hayato Tsuji, Yoshiharu Sato, Eiichi Nakamura
    • 学会等名
      24th International Conference on Organometallic Chemistry
    • 発表場所
      Taipei, Taiwan
    • 年月日
      2010-07-18
  • [備考]

    • URL

      http://www.chem.s.u-tokyo.ac.jp/users/common/NakamuraLab.html

  • [産業財産権] 光電変換素子及びその製造方法,太陽電池,並びに光電変換素子材料2011

    • 発明者名
      中村栄一, 辻勇人, 三津井親彦, 古川俊輔, 佐藤佳晴
    • 権利者名
      独立行政法人科学技術振興機構
    • 産業財産権番号
      特願2011-053549
    • 出願年月日
      2011-03-10
  • [産業財産権] キノイド型炭素架橋フェニレンビニレン化合物,及びキノイド型フェニレンビニレン化合物の安定化方法2011

    • 発明者名
      中村栄一, 辻勇人, 朱曉張
    • 権利者名
      東京大学
    • 産業財産権番号
      特願2011-058222
    • 出願年月日
      2011-03-16
  • [産業財産権] 芳香族アミン化合物を用いた有機電界発光素子2010

    • 発明者名
      中村栄一, 佐藤佳晴, 辻勇人, 三津井親彦
    • 権利者名
      独立行政法人科学技術振興機構
    • 産業財産権番号
      特許第4583470
    • 取得年月日
      2010-11-17

URL: 

公開日: 2013-06-26  

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