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2012 年度 実績報告書

有機半導体分子の合成とナノ組織化による高効率光電変換

研究課題

研究課題/領域番号 22000008
研究機関東京大学

研究代表者

中村 栄一  東京大学, 理学(系)研究科(研究院), 教授 (00134809)

研究分担者 佐藤 佳晴  株式会社三菱化学科学技術研究センター, 太陽電池プロジェクト, 主幹研究員 (10501380)
越野 雅至  独立行政法人産業技術総合研究所, ナノチューブ応用研究センター, 研究員 (00505240)
研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2015-03-31
キーワード有機薄膜太陽電池 / 太陽光発電 / 選択的有機合成 / 低環境負荷プロセス / 有機エレクトロニクス
研究実績の概要

本年度は革新的有機薄膜太陽電池の実現に向けた新型有機半導体分子の開発と並行して,有機太陽電池における相分離の制御と解明に向けて分子レベルからアプローチを行った.(1)炭素架橋p-フェニレンビニレン:独自に開発した環化反応に基づき炭素架橋オリゴフェニレンビニレン化合物を合成した.非架橋構造のオリゴフェニレンビニレンと異なり鎖長によらずほぼ100%の蛍光量子収率を示し,電気化学的にも安定であることも見出した.(2)鉄触媒によるπ共役分子合成反応の開発:鉄触媒を用いたアルキンおよびジイン類のヒドロマグネシウム化を開発した.生成したアルケニルマグネシウムを更に反応させて種々のπ共役誘導体の合成に成功した.(3)有機太陽電池におけるアニール効果を解明:多成分系固体で形成される有機薄膜太陽電池のアニール効果を分子レベルで明らかにした.これまでフラーレン結晶が太陽電池に良いとされてきたが,今回加熱による脱溶媒で得られるフラーレンのアモルファス相が結晶性ポルフィリンとの分子界面の密着性を改善することで素子性能の向上に寄与できることを見出した.(4)固体表面における有機分子の結晶化機構:結晶化の種となる分子を結合したカーボンナノホーン粒子を用いて透過型電子顕微鏡により結晶生成を観察した.その結果,タネ分子の上に数個の分子からなるランダムな集合体がたくさん形成し,その中のごく一部のみが結晶へと成長するという結晶化の分子描像が示された.様々な分子の結晶化機構を明らかにすることで有機電子デバイスの高効率化を達成できると期待される.

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

1: 当初の計画以上に進展している

理由

本研究の当初目標である「半導体性を示す新型の平面共役分子やフラーレン誘導体の設計・合成,分子組織体のナノレベル構造制御法を開発し,高効率有機薄膜太陽電池実現に結実させる」については,既に相当程度達成している.加えて本年度は,有機低分子の相分離過程の解析と制御という当初予定になかった挑戦的課題についても成果を挙げており,電子顕微鏡を駆使した分子レベルの構造解析手法の開発の進展とあいまってさらに幅広い研究展開が行えるものと期待している.

今後の研究の推進方策

今後は太陽電池開発における一大課題である近赤外光利用に向けて新しい発想に基づくドナー分子の開発を進めると同時に,塗布プロセス特化や長寿命化という工業化まで視野に入れた課題に対して取り組み,更なる変換効率の向上を目指す.具体的には,(1)タンデム素子に最適化した近赤外光吸収ドナー分子の検討(2)高溶解性有機半導体材料の開発(3)フラーレン誘導体の熱安定性評価など,有機薄膜太陽電池にとどまらず他の有機エレクトロニクスへの波及効果も大きい課題について積極的に取り組む.また,鉄触媒などのユビキタス金属錯体を用いたπ共役有機半導体分子合成法の開発についても引き続き推進し,低環境負荷プロセスによる有機薄膜太陽電池の設計を探求する.

  • 研究成果

    (27件)

すべて 2013 2012

すべて 雑誌論文 (18件) (うち査読あり 18件) 学会発表 (7件) (うち招待講演 7件) 図書 (2件)

  • [雑誌論文] New Sensitizers for Dye-sensitized Solar Cells Featuring a Carbon-bridged Phenylenevinylene2013

    • 著者名/発表者名
      X. Zhu, H. Tsuji, J. Teodomiro, L. Navarrete, J. Cordon, E. Nakamura
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 49 ページ: 582-584

    • DOI

      10.1039/C2CC37124C

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Iron-Catalyzed Allylic Arylation of Olefins via C(sp3)-H Activation under Mild Conditions2013

    • 著者名/発表者名
      M. Sekine, L. Ilies, E. Nakamura
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 15 ページ: 714-717

    • DOI

      10.1021/ol400056z

    • 査読あり
  • [雑誌論文] 1-Aryl-4-Silylmethyl[60]fullerenes: Synthesis, Properties, and Photovoltaic Performance2013

    • 著者名/発表者名
      Y. Matsuo, H. Oyama, I. Soga, T. Okamoto, H. Tanaka, A. Saeki, S. Seki, E. Nakamura
    • 雑誌名

      Chem. Asian J.

      巻: 8 ページ: 121-128

    • DOI

      10.1002/asia.201200726

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Benzotrifuran and Benzotripyrrole Derivatives and Molecular Orientations on the Surface and in the Solid State2013

    • 著者名/発表者名
      H. Tsuji, G. Cantagrel, Y. Ueda, T. Chen, L.-J. Wan, E. Nakamura
    • 雑誌名

      Chem. Asian J.

      巻: 8 ページ: 2377-2382

    • DOI

      10.1002/asia.201300106

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Protein-Coated Nanocapsules via Multilevel Surface Modification. Controlled Preparation and Microscopic Analysis at Nanometer Resolution2013

    • 著者名/発表者名
      K. Harano, K. Minami, E. Noiri, K. Okamoto, E. Nakamura
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 49 ページ: 3525-3527

    • DOI

      10.1039/C3CC40752G

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Deterioration of Bulk Heterojunction Organic Photovoltaic Devices by a Minute Amount of Oxidized Fullerene2012

    • 著者名/発表者名
      Y. Matsuo, A. Ozu, N. Obata, N. Fukuda, H. Tanaka, E. Nakamura
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 48 ページ: 3878-3880

    • DOI

      10.1039/C2CC30262D

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Structurally Defined High-LUMO-level 66π-[70]Fullerene Derivatives: Synthesis and Application in Organic Photovoltaic Cells2012

    • 著者名/発表者名
      Z. Xiao, Y. Matsuo, I. Soga, E. Nakamura
    • 雑誌名

      Chem. Mater.

      巻: 24 ページ: 2572-2582

    • DOI

      10.1021/cm301238n

    • 査読あり
  • [雑誌論文] An Amorphous Mesophase Generated by Thermal Annealing for High-Performance Organic Photovoltaic Devices2012

    • 著者名/発表者名
      H. Tanaka, Y. Abe, Y. Matsuo, J. Kawai, I. Soga, Y. Sato, E. Nakamura
    • 雑誌名

      Adv. Mater.

      巻: 24 ページ: 3521-3525

    • DOI

      10.1002/adma.201200490

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Electropolymerized Conjugated Polyelectrolytes with Tunable Work Function and Hydrophobicity as an Anode Buffer in Organic Optoelectronics2012

    • 著者名/発表者名
      S. Lacher, N. Obata, S.-C. Luo, Y. Matsuo, B. Zhu, H.-H. Yu, E. Nakamura
    • 雑誌名

      ACS Appl. Mater. Interfaces

      巻: 4 ページ: 3396-3404

    • DOI

      10.1021/am300366d

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Tripyridyltruxenes: Thermally Stable Cathode Buffer Materials for Organic Thin-Film Solar Cells2012

    • 著者名/発表者名
      H. Tsuji, Y. Ota, S. Furukawa, C. Mitsui, Y. Sato, E. Nakamura
    • 雑誌名

      Asian J. Org. Chem.

      巻: 1 ページ: 34-37

    • DOI

      10.1002/ajoc.201200021

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Iron-Catalyzed ortho Monoarylation of Benzamide Derivatives2012

    • 著者名/発表者名
      L. Ilies, E. Konno, Q. Chen, E. Nakamura
    • 雑誌名

      Asian J. Org. Chem.,

      巻: 1 ページ: 142-145

    • DOI

      10.1002/ajoc.201200042

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Benzo[c]thiophene-C60 Diadduct: An Electron Acceptor for p-n Junction Organic Solar Cells Harvesting Visible to Near-IR Light2012

    • 著者名/発表者名
      Y. Zhen, N. Obata, Y. Matsuo, E. Nakamura
    • 雑誌名

      Chem. Asian J.

      巻: 7 ページ: 2644-2649

    • DOI

      10.1002/asia.201200698

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Heterogeneous Nucleation of Organic Crystals Mediated by Single-Molecule Templates2012

    • 著者名/発表者名
      K. Harano, T. Homma, Y. Niimi, M. Koshino, K. Suenaga, L. Leibler, E. Nakamura
    • 雑誌名

      Nat. Mater.

      巻: 11 ページ: 877-881

    • DOI

      10.1038/nmat3408

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Anthradifuran, a Furan Analogue of Pentacene, and Its Isomers, Exhibiting Solid-state Photoluminescence2012

    • 著者名/発表者名
      H. Tsuji, K. Shoyama, E. Nakamura
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 41 ページ: 957-959

    • DOI

      10.1246/cl.2012.957

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Polysubstituted Naphthalenes by Iron-Catalyzed [2+2+2] Annulation of Grignard Reagents with Alkynes2012

    • 著者名/発表者名
      L. Ilies, A. Matsumoto, M. Kobayashi, N. Yoshikai, E. Nakamura
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 23 ページ: 2381-2384

    • DOI

      10.1055/s-0032-1317077

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Iron-Catalyzed Chemo- and Stereoselective Hydromagnesiation of Diarylalkynes and Diynes2012

    • 著者名/発表者名
      L. Ilies, T. Yoshida, E. Nakamura
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 134 ページ: 16951-16954

    • DOI

      10.1021/ja307631v

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nickel-Catalyzed Synthesis of Diarylamines via Oxidatively Induced C-N Bond Formation at Room Temperature2012

    • 著者名/発表者名
      L. Ilies, T. Matsubara, E. Nakamura
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 14 ページ: 5570-5573

    • DOI

      10.1021/ol302688u

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Carbon-Bridged Oligo(phenylenevinylene)s: Stable π-Systems with High Responsiveness to Doping and Excitation2012

    • 著者名/発表者名
      X. Zhu
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 134 ページ: 19254-19259

    • DOI

      10.1021/ja309318s

    • 査読あり
  • [学会発表] 有機エレクロトニクス研究における分子科学と分子技術2013

    • 著者名/発表者名
      中村栄一
    • 学会等名
      日本化学会第93回春季年会(招待講演)
    • 発表場所
      立命館大学琵琶湖草津キャンパス
    • 年月日
      2013-03-24
    • 招待講演
  • [学会発表] Element Strategy: Science Backed by a World2012

    • 著者名/発表者名
      E. Nakamura
    • 学会等名
      International Polymer Conference (IPC 2012) (招待講演)
    • 発表場所
      Kobe Convention Center, Japan
    • 年月日
      2012-12-11
    • 招待講演
  • [学会発表] How much do we know about nucleation and crystal growth?2012

    • 著者名/発表者名
      E. Nakamura
    • 学会等名
      PCCP Asian Symposia 2012 (招待講演)
    • 発表場所
      ICCAS, Beijing, China
    • 年月日
      2012-09-28
    • 招待講演
  • [学会発表] New Horizons in TEM Imaging of Single Organic Molecule2012

    • 著者名/発表者名
      E. Nakamura
    • 学会等名
      The 21st IUPAC International Conference on Physical Organic Chemistry (招待講演)
    • 発表場所
      Durham University, UK
    • 年月日
      2012-09-11
    • 招待講演
  • [学会発表] Organic Photovoltaics Research Guided by New Reactions and New Molecules2012

    • 著者名/発表者名
      E. Nakamura
    • 学会等名
      2nd Sungkyun International Solar Forum (招待講演)
    • 発表場所
      Sungkyunkwan University, Seoul, Korea
    • 年月日
      2012-05-31
    • 招待講演
  • [学会発表] SINGLE MOLECULE ELECTRON MICROSCOPIC IMAGING FOR ORGANIC CHEMISTRY2012

    • 著者名/発表者名
      E. Nakamura
    • 学会等名
      The 2012 International symposium on Organic Synthesis and Drug Development (招待講演)
    • 発表場所
      Changzhou, China
    • 年月日
      2012-05-22
    • 招待講演
  • [学会発表] New Horizons in Single Molecule TEM Imaging2012

    • 著者名/発表者名
      E. Nakamura
    • 学会等名
      Beilstein Symposium 2012 (招待講演)
    • 発表場所
      Yachthotel Chiemsee, Prien, Germany
    • 年月日
      2012-05-15
    • 招待講演
  • [図書] π電子研究の歴史と将来展望(分担執筆),未来材料を創出するπ電子系の化学(CSJカレントレビュー12)2013

    • 著者名/発表者名
      原野幸治,中村栄一
    • 総ページ数
      5
    • 出版者
      化学同人
  • [図書] Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, in "Organoiron Compounds (2013)"2012

    • 著者名/発表者名
      Laurean Ilies, Eiichi Nakamura
    • 総ページ数
      29
    • 出版者
      John Wiley&Sons

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公開日: 2016-06-01  

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