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本研究では、強力かつ特異的な細胞機能制御活性をもち医薬開発リードや生物学研究のツールとして有望視されながら天然から純粋な形での供給が困難な状況にあるオキサゾロマイシンA、ウエルウィスタチン、およびカイトセファリンを研究対象として取り上げ、全合成研究をとおしてその量的供給を可能にする効率的合成法を確立することを目的としている。まず、オキサゾロマイシンAに関しては前年度に全合成を達成したが、本年度では、その際見出したTIPSオキシメチル基を新たなカルボン酸保護基として開発することに成功した。また、オキサゾロマイシンAの左セグメントの合成法として開発した有機触媒不斉β-ラクトン合成法に基づき、インソマイシンA、B、Cの不斉全合成にも成功した。ウエルウィスタチンに関しては、前年度に確立したパラジウム触媒下のタンデム環化反応を鍵とするインドリノン環に縮環したビシクロ[4.3.1]デカン骨格を持つ中間体からさらに合成を進め、Rawalらの中間体に到達し、本天然物の形式全合成に成功した。カイトセファリンに関しては、前年度に達成した全合成の鍵となるスルファメートのロジウムを触媒とするC-Hアミノ化を経る置換ピロリジン構築法について検討を深め、ピロリジン、ピペリジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェンの合成に適用できる新たな複素環化合物の合成法を開発した。
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