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2012 年度 研究成果報告書

高効率な分子構築法に基づく細胞機能制御活性創薬リード天然物の合成

研究課題

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研究課題/領域番号 22249001
研究種目

基盤研究(A)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関長崎大学

研究代表者

畑山 範  長崎大学, 医歯薬学総合研究科, 教授 (20143000)

研究分担者 石原 淳  長崎大学, 医歯薬学総合研究科, 准教授 (80250413)
高橋 圭介  長崎大学, 医歯薬学総合研究科, 助教 (60380854)
研究期間 (年度) 2010 – 2012
キーワード全合成 / 天然物
研究概要

強力かつ特異的な細胞機能制御活性をもつ創薬リード天然物の全合成研究を行った。その結果、当初、標的化合物として設定したオキサゾロマイシンAとカイトセファリンの全合成ならびにウエルウィスタチンの形式全合成に成功した。さらに、本基盤研究の途上にRh(II)を触媒とするC-Hアミノ化反応に基づく新たな複素環合成法を開発すると共にNW-G01、エングレリンA、ならびにインソマイシンA、B、Cの全合成にも成功した。

  • 研究成果

    (23件)

すべて 2012 2011 2010 その他

すべて 雑誌論文 (7件) (うち査読あり 7件) 学会発表 (12件) 図書 (2件) 備考 (1件) 産業財産権 (1件) (うち外国 1件)

  • [雑誌論文] Organocatalytic Asymmetric Syntheses of Inthomycins A, B and C2012

    • 著者名/発表者名
      Madoka Yoshino, Kohei Eto, Keisuke Takahashi, Jun Ishihara, Susumi Hatakeyama
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem.

      巻: 10 ページ: 8164-74

    • DOI

      DOI:10.1039/c2ob26084k

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereocontrolled Total Synthesis of (-)-Englerin A2012

    • 著者名/発表者名
      Keisuke Takahashi, Keita Komine, Yuichi Yokoi, Jun Ishihara, Susumi Hatakeyama
    • 雑誌名

      J. Org. Chem

      巻: 77 ページ: 7364-70

    • DOI

      DOI:10.1021/jo301145r

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of (-)-Kaitocephalin Based on a Rh-Catalyzed C-H Amination2012

    • 著者名/発表者名
      Keisuke Takahashi, Daisuke Yamaguchi, Jun ishihara, Susumi Hatakeyama
    • 雑誌名

      Org. Lett

      巻: 14 ページ: 1644-1647

    • DOI

      DOI:10.1021/ol300431n

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of Oxazolomycin A2011

    • 著者名/発表者名
      Kohei Eto, Madoka Yoshino, Keisuke Takahashi, Jun Ishihara, Susumi Hatakeyama
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 13 ページ: 5398-401

    • DOI

      DOI:10.1021/ol202306d

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of NW-G01, a Cyclic Hexapeptide Antibiotic, and 34-epi-NW-G012011

    • 著者名/発表者名
      Setsuya Shibahara, Takaaki Matsubara, Keisuke Takahashi, Jun Ishihara, Susumi Hatakeyama
    • 雑誌名

      Org. Lett

      巻: 13 ページ: 4700-3

    • DOI

      DOI:10.1021/ol201912w

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Quinine and Quinidine2011

    • 著者名/発表者名
      Shaheem M. Sarkar, Yuko Taira, Ayako Nakano, Keisuke Takahashi, Jun Ishihara, Susumi Hatakeyama
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett

      巻: 52 ページ: 923-7

    • DOI

      DOI:10.1016/j.tetlet.2010.12.066

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Indium-catalyzed Conia-ene Reaction and Total Syntheses of Biologically Active Alkaloids2010

    • 著者名/発表者名
      Keisuke Takahashi, Susumi Hatakeyama
    • 雑誌名

      J. Synth. Org. Chem. Jpn

      巻: 59 ページ: 951-61

    • DOI

      DOI:10.5059/yukigoseikyokaishi.68.951

    • 査読あり
  • [学会発表] α-lsocupreine, an Enantiocomplementary Catalyst of β-lsocupreidine2012

    • 著者名/発表者名
      Susumi Hatakeyama
    • 学会等名
      First Japan-USA Organocatalytic Symposium
    • 発表場所
      Hawaii (USA)
    • 年月日
      2012-12-17
  • [学会発表] New Entryto Substituted Pyrrolidines Based on a Rh-Catalyzed C-H Amination: Synthesis ofKaitocephalin2012

    • 著者名/発表者名
      Keisuke Takahashi, Disuke Yamaguchi, Jun Ishihara, Susumi Hatakeyama
    • 学会等名
      The 12th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-12)
    • 発表場所
      Kyoto (Japan)
    • 年月日
      2012-11-14
  • [学会発表] Welwitindolinone アルカロイドの合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      小嶺敬太,野村祐介,Cyril Pieri,高橋圭介,石原 淳,畑山 範
    • 学会等名
      第38回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2012-11-07
  • [学会発表] ラジョラマイシンの合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      江藤 康平,高橋圭介,石原 淳,畑山 範
    • 学会等名
      第42回複素環化学討論会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2012-10-13
  • [学会発表] Claisen Rearrangement Mediated by Indium Chloride2011

    • 学会等名
      22nd French-Japanese Symposium of Medicinal and Fine Chemistry
    • 発表場所
      Rouen (France)
    • 年月日
      2011-12-12
  • [学会発表] Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Inthomycin A, B and C2011

    • 著者名/発表者名
      Kohei Eto, Madoka Yoshino, Keisuke Takahashi, Jun Ishihara, Susumi Hatakeyama
    • 学会等名
      8th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium
    • 発表場所
      Tokyo (Japan)
    • 年月日
      2011-12-02
  • [学会発表] エングレリンA の全合成2011

    • 著者名/発表者名
      高橋圭介,横井裕一,小嶺敬太,石原 淳,畑山 範
    • 学会等名
      第37回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      徳島
    • 年月日
      2011-11-07
  • [学会発表] C-Hアミノ化を基盤とするカイトセファリンの全合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      高橋圭介,山口大介,Lu Shenlei,石原淳,畑山 範
    • 学会等名
      第53回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2011-09-29
  • [学会発表] Total Synthesis of Chloptosin2010

    • 著者名/発表者名
      Setsuya Shibahara, Takaaki Matsubara, Keishke Takahashi, Jun Ishihara, Susumi Hatakeyama
    • 学会等名
      The 2010 International Chemical Congressof Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Hawaii (USA)
    • 年月日
      2010-12-19
  • [学会発表] ピロロインドリン含有環状ヘキサペプチド類の合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      芝原攝也,松原孝昌,高橋圭介,石原 淳,畑山 範
    • 学会等名
      第36回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      名古屋
    • 年月日
      2010-11-02
  • [学会発表] インソマイシン及びオキサゾロマイシン類抗生物質の合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      江藤康平,吉野円香,高橋圭介,石原 淳,畑山 範
    • 学会等名
      第52回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      静岡
    • 年月日
      2010-10-01
  • [学会発表] New Variant of Reformasky

    • 著者名/発表者名
      Jun Ishihara, Yuki Watanabe, NorikoKoyama, Yukihiro Nishino, Keisuke Takahashi, Susumi Hatakeyama
  • [図書] Science of Synthesis: Asymmetric Organocatalysis 1 Lewis Base and Acid Catalysis2011

    • 著者名/発表者名
      Susumi Hatakeyama
    • 総ページ数
      673-721
    • 出版者
      Benjamin List Ed.; Georg Thieme Verlag: New York
  • [図書] 天然物合成で活躍した反応-実験のコツとポイント(有機合成化学協会 編)2011

    • 著者名/発表者名
      畑山 範,高橋圭介
    • 総ページ数
      20-1.50-1.58-9.186-7
    • 出版者
      化学同人
  • [備考]

    • URL

      http://www.ph.nagasaki-u.ac.jp/lab/manufac/index-j.html

  • [産業財産権] 新規キノリン誘導体およびこれを含有する有機触媒2012

    • 発明者名
      畑山 範、石原 淳、高橋圭介、中本義人
    • 権利者名
      長崎大学
    • 産業財産権番号
      特願2012-253343
    • 出願年月日
      2012-11-19
    • 外国

URL: 

公開日: 2014-08-29  

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