面不斉を有するヘテロ環分子の創製とその応用

2012 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 22350019
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 九州大学
• 研究代表者: 友岡 克彦 九州大学, 先導物質化学研究所, 教授 (70207629)
• 連携研究者: 井川 和宣 九州大学, 先導物質化学研究所, 助教 (80401529) ; 伊藤 正人 九州大学, 先導物質化学研究所, 准教授 (20293037)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2012
• キーワード: 有機化学 / 不斉合成 / 面不斉 / ヘテロ中員環分子 / 面不斉錯体 / 面不斉カルボニル化合物

研究概要

面不斉ヘテロ中員環分子の化学を開拓すべく,多様な面不斉分子の開発とそれらの変換,および不斉合成について検討した.その結果として,1)面不斉 9 員環ジアリルアミドの多様な立体特異的変換法の開発,2)白金錯体を用いた面不斉 9 員環ジアリルアミドの特異な官能基変換法の開発,3)面不斉 9 員環ジアリルアミドのエナンチオ選択的不斉合成法の開発,4)面不斉環状ケトンとそのエノレートの合成と応用,5)面不斉[7]オルトシクロファンの合成と応用,等を達成した

研究成果

• [雑誌論文] Igawa KazunobuPlanar-Chiral (2012)
  • 著者名/発表者名: Tomooka Katsuhiko, Iso Chisato, Uehara Kazuhiro, Suzuki Masaki, Nishikawa-Shimono Rie
  • 雑誌名: Orthocyclophanes Angew. Chem. Int. Ed 巻: 51 ページ: 10355-10358
  • DOI: DOI:10.1002/anie.201204484
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereoselective Multimodal Transformations of Planar Chiral 9-Membered Diallylic Amides (2011)
  • 著者名/発表者名: Tomooka Katsuhiko, Suzuki Masaki, Shimada Maki, Ni Runyan, Uehara Kazuhiro
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 13 ページ: 4926-4929
  • DOI: DOI:10.1021/ol202009x
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Stereochemical Behavior of (E)-Cyclononene Derivatives (2011)
  • 著者名/発表者名: Katsuhiko Tomooka, Hiroko Inoue, Kazunobu Igawa
  • 雑誌名: Chem. Lett 巻: 40 ページ: 591-593
  • DOI: DOI:10.1246/cl.2011.591
  • 査読あり
• [雑誌論文] Dynamic Chirality of (E)-5-cyclononen-1-one and its Enolate (2011)
  • 著者名/発表者名: Tomooka Katsuhiko, Ezawa Takayuki, Inoue Hiroko, Uehara Kazuhiro, Igawa Kazunobu
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 巻: 133 ページ: 1754-1756
  • DOI: DOI:10.1021/ja1092375
  • 査読あり
• [雑誌論文] A Unique Functional Group Transformation of Planar Chiral Diolefinic Organonitrogen Cycles Utilizing PtCl2(2,4,6-trimethylpyridine) Complexes (2010)
  • 著者名/発表者名: Katsuhiko Tomooka, Maki Shimada, Kazuhiro Uehara, Masato Ito
  • 雑誌名: Organometallics 巻: 29 ページ: 6632-6635
  • DOI: DOI:10.1021/om1009704
  • 査読あり
• [雑誌論文] trans-シクロノネン骨格を有するケトエステル誘導体の合成とその立体化学的挙動 (2010)
  • 著者名/発表者名: 井上 寛子,井川 和宣,友岡 克彦
  • 雑誌名: 九州大学大学院総合理工学報告 巻: 32 ページ: 19-22
  • URL: http://www.tj.kyushu-u.ac.jp/info/online/
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enantioselective Synthesis of Planar Chiral Organonitrogen Cycles (2010)
  • 著者名/発表者名: Tomooka Katsuhiko, Uehara Kazuhiro, Nishikawa Rie, Suzuki Masaki, Igawa Kazunobu
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 巻: 132 ページ: 9232-9233
  • DOI: DOI:10.1021/ja1024657
  • 査読あり
• [学会発表] 面不斉・-アミノ酸とその誘導体の動的立体化学挙動 (2013)
  • 著者名/発表者名: 井川和宣,野口恭平,川端健志,扇好信,友岡克彦
  • 学会等名: 日本化学会第93 春季年会
  • 発表場所: 草津(立命館大学)
  • 年月日: 2013-03-22
• [学会発表] 立体配座が規制されたジヒドロオキソニンの合成とその立体化学 (2013)
  • 著者名/発表者名: 井川和宣,山浦佑太郎,友岡克彦
  • 学会等名: 日本化学会第93 春季年会
  • 発表場所: 草津(立命館大学)
  • 年月日: 2013-03-22
• [学会発表] 16位に置換基を有する面不斉3-アザ[7]オルトシクロファンの合成とその立体化学 (2013)
  • 著者名/発表者名: 畑山有介,井川和宣,友岡克彦
  • 学会等名: 日本化学会第93 春季年会
  • 発表場所: 草津(立命館大学)
  • 年月日: 2013-03-22
• [学会発表] 6 位に置換基を有する面不斉 3-アザ[7]オルトシクロファンの合成とその動的立体化学挙動 (2013)
  • 著者名/発表者名: 井川和宣,小川浩平,川端健志,上原和浩,友岡克彦
  • 学会等名: 日本化学会第93 春季年会
  • 発表場所: 草津(立命館大学)
  • 年月日: 2013-03-22
• [学会発表] 面不斉[7]オルトシクロファンの合成とその立体化学 (2013)
  • 著者名/発表者名: 井川和宣,町田康平,上原和浩,友岡克彦
  • 学会等名: 日本化学会第93 春季年会
  • 発表場所: 草津(立命館大学)
  • 年月日: 2013-03-22
• [学会発表] 動的キラルなアルケンの設計,合成,応用 (2013)
  • 著者名/発表者名: 友岡克彦
  • 学会等名: 関学化学フォーラム(主催:関西学院大学理工学研究科)
  • 発表場所: 神戸(関西学院大学)
  • 年月日: 2013-01-28
• [学会発表] 非天然型キラル分子の化学 (2012)
  • 著者名/発表者名: 友岡克彦
  • 学会等名: 有機合成セミナー(主催:有機合成化学協会東海支部)
  • 発表場所: 名古屋(名古屋大学)
  • 年月日: 2012-11-26
• [学会発表] 動的面不斉を有するヘテロ中員環化合物の化学 (2012)
  • 著者名/発表者名: 友岡克彦
  • 学会等名: 第24 万有札幌シンポジウム
  • 発表場所: 札幌(北海道大学)
  • 年月日: 2012-07-07
• [学会発表] 非天然型キラル分子の設計,合成と反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 友岡克彦
  • 学会等名: 日本化学会第92 春季年会
  • 発表場所: 横浜(慶応義塾大学)
  • 年月日: 2012-03-27
• [学会発表] 環上に芳香環を導入した面不斉ヘテロ中員環分子の合成と立体化学的挙動 (2012)
  • 著者名/発表者名: 井川和宣,町田康平,友岡克彦
  • 学会等名: 日本化学会第92 春季年会
  • 発表場所: 横浜(慶応義塾大学)
  • 年月日: 2012-03-27
• [学会発表] 面不斉中員環アミドおよびその誘導体の立体特異的渡環反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 上原和浩,倪潤炎,鈴木征希,島田麻木,友岡克彦
  • 学会等名: 日本化学会第92 春季年会
  • 発表場所: 横浜(慶応義塾大学)
  • 年月日: 2012-03-27
• [学会発表] 面不斉アミンを配位子とするパラジウム錯体の合成とその立体化学 (2012)
  • 著者名/発表者名: 伊藤正人,畑山有介,友岡克彦
  • 学会等名: 日本化学会第92 春季年会
  • 発表場所: 横浜(慶応義塾大学)
  • 年月日: 2012-03-27
• [学会発表] 「何をつくるか」「どうやってつくるか」 (2012)
  • 著者名/発表者名: 友岡克彦
  • 学会等名: 日本化学会第92 春季年会
  • 発表場所: 横浜(慶応義塾大学)
  • 年月日: 2012-03-25
• [学会発表] Chemistry of Planar Chiral Heterocycles (2012)
  • 著者名/発表者名: Tomooka Katsuhiko
  • 学会等名: The 4th Novel Chiral Chemistries Japan 2012
  • 発表場所: 東京(東京工業大学)
  • 年月日: 2012-03-16
• [学会発表] Asymmetric Synthesis and Multimodal Transformations of Planar Chiral Organonitrogen Cycles (2011)
  • 著者名/発表者名: Tomooka Katsuhiko, Uehara Kazuhiro, Suzuki Masaki, Nishikawa Rie, Shimada Maki, Ni Runyan, Igawa Kazunobu
  • 学会等名: The 10th International Symposium on Organic Reactions
  • 年月日: 2011-11-23
• [学会発表] Catalytic Asymmetric Synthesis of Planar Chiral Organonitrogen Cycles (2011)
  • 著者名/発表者名: Ito Masato, Katanoda Keisuke, Akiyama Toshiyuki, Tomooka Katsuhiko
  • 学会等名: 第58回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 名古屋(名古屋大学)
  • 年月日: 2011-09-09
• [学会発表] 転位手法を基盤とする分子構築法の開発とその応用 (2011)
  • 著者名/発表者名: 友岡克彦
  • 学会等名: 有機化学セミナー
  • 発表場所: つくば(アステラス製薬株式会社化学研究所)
  • 年月日: 2011-09-01
• [学会発表] 動的面不斉を有する中員環分子の化学 (2011)
  • 著者名/発表者名: 友岡克彦
  • 学会等名: 第44回有機金属若手の会 夏の学校
  • 発表場所: 神戸(シーサイドホテル舞子ビラ神戸)
  • 年月日: 2011-07-12
• [学会発表] 芳香環を含む新規中員環ラクタム類の合成とその立体化学 (2011)
  • 著者名/発表者名: 伊藤正人,橋本竜也,友岡克彦
  • 学会等名: 第48回化学関連支部合同九州大会
  • 発表場所: 福岡(北九州国際会議場)
  • 年月日: 2011-07-09
• [学会発表] 面不斉 9 員環スルホンアミドの触媒的不斉合成法の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 伊藤正人,片野田圭介,秋山俊行, 友岡克彦
  • 学会等名: 第48回化学関連支部合同九州大会
  • 発表場所: 福岡(北九州国際会議場)
  • 年月日: 2011-07-09
• [学会発表] 意図せぬ研究展開:我々は何を間違え,そして見出したのか (2011)
  • 著者名/発表者名: 友岡克彦
  • 学会等名: 創薬先端合成化学特論(徳島大学薬学部)
  • 発表場所: 徳島(徳島大学)
  • 年月日: 2011-06-24
• [学会発表] 転位手法を基盤とする分子構築法の開発とその応用 (2011)
  • 著者名/発表者名: 友岡克彦
  • 学会等名: 第99回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 東京(慶応義塾大学)
  • 年月日: 2011-06-15
• [学会発表] パラジウム触媒を用いる面不斉中員環 アミド類のエナンチオ選択的合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 伊藤正人,片野田圭介,秋山俊行, 友岡克彦
  • 学会等名: 日本化学会 第91 春季年会
  • 発表場所: 横浜(神奈川大学)
  • 年月日: 2011-03-27
• [学会発表] Chemistry of Planar Chiral Heterocycles (2010)
  • 著者名/発表者名: Tomooka Katsuhiko
  • 学会等名: Special Seminar (National Taiwan University)
  • 発表場所: Taipei, Taiwan
  • 年月日: 2010-11-11
• [学会発表] Chemistry of Unnatural Chiral Molecules (2010)
  • 著者名/発表者名: Tomooka Katsuhiko
  • 学会等名: Special Seminar (National Taiwan University)
  • 発表場所: Seoul, Korea
  • 年月日: 2010-11-08
• [学会発表] Chemistry of Planar Chiral Heterocycles: Stereochemical Behavior and Synthetic Utility (2010)
  • 著者名/発表者名: Tomooka Katsuhiko
  • 発表場所: Cheongju, Korea
  • 年月日: 2010-11-08
• [学会発表] Chemistry of Unnatural Chiral Molecules (2010)
  • 著者名/発表者名: Tomooka Katsuhiko
  • 学会等名: Special Seminar (National Taiwan University)
  • 発表場所: Daejeon, Korea
  • 年月日: 2010-10-19
• [学会発表] 面不斉へテロ中員環の化学 (2010)
  • 著者名/発表者名: 友岡克彦
  • 学会等名: 第45回天然物化学談話会
  • 発表場所: 大阪(大阪府立大学
  • 年月日: 2010-07-08
• [学会発表] 動的面不斉を有する中員環化合物の化学 (2010)
  • 著者名/発表者名: 友岡克彦
  • 学会等名: 白鷺セミナー(大阪府立大学)
  • 発表場所: 大阪(大阪府立大学)
  • 年月日: 2010-05-28
• [備考]
  • URL: http://www.cm.kyushu-u.ac.jp/tomooka