開殻種の自己会合の精密制御による超分子ワイヤーの創製

2012 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 22350021
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 首都大学東京
• 研究代表者: 西長 亨 首都大学東京, 理工学研究科, 准教授 (30281108)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2012
• キーワード: π共役オリゴマー / チオフェン / ピロール / ラジカルカチオン / ジカチオン / ビラジカル / 自己会合

研究概要

π共役オリゴマーの開殻種の自己会合現象は、対応する導電性高分子の p-ドープ状態モデルとして活発に研究されてきたが、その現象の詳細については未知の部分も多い。また近年、開殻種の会合現象を活用する超分子化学についても注目され始めている。本研究では、独自に設計したオリゴチオフェンを用い、構造と会合を駆動する因子の相関を明らかにした。さらに金微粒子を介する伝導のスイッチング現象やジカチオンのビラジカル性の観測に成功した。

研究成果

• [雑誌論文] Antiaromatic Planar Cyclooctatetraene: a Strategy for Developing Ambipolar Semiconductors for Field Effect Transistors (2013)
  • 著者名/発表者名: Tohru Nishinaga, Takeshi Ohmae, Kazunari Aita, Masayoshi Takase, Masahiko Iyoda, Tatsuya Arai, Yoshihito Kunugi
  • 雑誌名: Chem. Commun 巻: (in press)
  • DOI: DOI:10.1039/C3CC41764F
  • 査読あり
• [雑誌論文] Steric Control in the π-Dimerization of Oligothiophene Radical Cations Annelated with Bicyclo[2.2.2]octene Units (2013)
  • 著者名/発表者名: Masaki Tateno, Masayoshi Takase, Masahiko Iyoda, Koichi Komatsu, Tohru Nishinaga
  • 雑誌名: Chem. Eur. J 巻: 19 ページ: 5457-5467
  • DOI: DOI:10.1002/chem.201204332
  • 査読あり
• [雑誌論文] Solvent-induced Crystalline State Emission and Multichromism of a Bent π-Surface System Composed of Dibenzocyclooctatetraene Units (2013)
  • 著者名/発表者名: Tomohiko Nishiuchi, Keita Tanaka, Yoshiyuki Kuwatani, Jooyoung Sung, TohruNishinaga, Dongho Kim, Masahiko Iyoda
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 巻: 19 ページ: 4110-4116
  • DOI: DOI:10.1002/chem.201203952
  • 査読あり
• [雑誌論文] Self-Assembly, Chromic Properties, and Nanostructure Formation of Tetrathiafulvalene-fused Dodecadehydro[18]annulenes (2012)
  • 著者名/発表者名: Hideo Enozawa, Takeshi Takahashi, Tohru Nishinaga, Tadashi Kato, Masashi Hasegawa, Masahiko Iyoda
  • 雑誌名: Bull. Chem. Soc. Jpn. 巻: 85 ページ: 1120-1137
  • DOI: DOI:10.1246/bcsj.20120135
  • 査読あり
• [雑誌論文] Syntheses, Molecular Structures, and Antiviral Activities of 1-and2-(20-deoxy-D-ribofuranosyl)cyclohepta[d][1,2,3]triazol-6(1H)-ones and 1-(20-deoxy-D-ribofuranosyl)cyclohepta[b]pyrrol-8(1H)-one (2012)
  • 著者名/発表者名: Tomoo Nakazawa, Takeshi Ohmae, Masahiro Fujimuro, Masahiko Ito, Tohru Nishinaga, Masahiko Iyoda
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 68 ページ: 5368-5374
  • DOI: DOI:10.1016/j.tet.2012.04.109
  • 査読あり
• [雑誌論文] Sterically Congested Pyrrole-Fused Tetrathiafulvalene Decamers as HighlyConductive Amorphous Molecular Materials (2012)
  • 著者名/発表者名: Masayoshi Takase, Naofumi Yoshida, Tomoyuki Narita, Takashi Fujio, Tohru Nishinaga, Masahiko Iyoda
  • 雑誌名: RSC Advances 巻: 2 ページ: 3221-3224
  • DOI: DOI:10.1039/C2RA00035K
  • 査読あり
• [雑誌論文] Single Crystal Organic Field-effect Transistors Based on 2,8-Diphenyl and Dinaphthyl Chrysenes (2011)
  • 著者名/発表者名: Yoshihito Kunugi, Tatsuya Arai, Norihiro Kobayashi, Hiroyuki Otsuki, TohruNishinaga, Kazuo Okamoto
  • 雑誌名: J. Photopolymer Sci. Technol. 巻: 24 ページ: 345-348
  • DOI: DOI:10.2494/photopolymer.24.345
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Structural, Electronic, Optical and FET Properties of Thiophene-Pyrrole Mixed Hexamers End-Capped with Phenyl and Pentafluorophenyl Groups (2011)
  • 著者名/発表者名: Tohru Nishinaga, Toshihiko Miyata, Masaki Tateno, Masahide Koizumi, Masayoshi Takase, Masahiko Iyoda, Norihiro Kobayashi, Yoshihito Kunugi
  • 雑誌名: J. Mater. Chem. 巻: 21 ページ: 14959-14966
  • DOI: DOI:10.1039/c1jm12966j
  • 査読あり
• [雑誌論文] Star-Shaped Pyrrole-Fused Tetrathiafulvalene Oligomers: Synthesis and Redox, Self-Assembling, and Conductive Properties (2011)
  • 著者名/発表者名: Masayoshi Takase, Naofumi Yoshida, Tohru Nishinaga, Masahiko Iyoda
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 13 ページ: 3896-3899
  • DOI: DOI:10.1021/ol2014279
  • 査読あり
• [雑誌論文] Structural, Optical, and Electronic Properties of a Series of 3,4-Propylenedioxythiophene Oligomers in Neutral and Various Oxidation State (2011)
  • 著者名/発表者名: Chuanwen Lin, Takanori Endo, Masayoshi Takase, Masahiko Iyoda, Tohru Nishinaga
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc 巻: 133 ページ: 11339-11350
  • DOI: DOI:10.1021/ja2035442
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Nanostructures of Cyclic Triphenylene Trimers Having Long Alkyl and Alkoxy Side Chains (2011)
  • 著者名/発表者名: Yoshimi Hanai, M. Jalilur Rahman, Jun Yamakawa, Masayoshi Takase, TohruNishinaga, Masashi Hasegawa, Kenji Kamada,Masahiko Iyoda
  • 雑誌名: Chem. Asian J 巻: 3 ページ: 2940-2945
  • DOI: DOI:10.1002/asia.201100336
  • 査読あり
• [雑誌論文] elf-assembly and Nanostructure Formation of Amphiphilic 4,5-Bis(2-pyridylethynyl)tetrathiafulvalenes (2011)
  • 著者名/発表者名: Eigo Isomura, Tohru Nishinaga, Masahiko Iyoda
  • 雑誌名: Supramol. Chem. 巻: 23 ページ: 304-309
  • DOI: DOI:10.1080/10610278.2010.527978
  • 査読あり
• [雑誌論文] Mcmurry Coupling of Diformyldithienylacetylene: Synthesis of [24]-, [36]-, and [48]Annulenes Composed of Thiophene, Acetylene, And Ethylene Units (2011)
  • 著者名/発表者名: Masahiko Iyoda, Pochi Huang, Tomohiko Nishiuchi, Masayoshi Takase, Tohru Nishinaga
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 82 ページ: 1143-1149
  • DOI: DOI:10.3987/COM-10-S(E)96
  • 査読あり
• [雑誌論文] Biradical Character of -Conjugated Oligomer Dications Composed of Thiophene, Pyrrole and Methylthio End-Capping Units (2010)
  • 著者名/発表者名: Tohru Nishinaga, Masaki Tateno, Mika Fujii, Wataru Fujita, Masayoshi Takase,Masahiko Iyoda
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 12 ページ: 5374-5377
  • DOI: DOI:10.1021/ol101997w
  • 査読あり
• [雑誌論文] Star-Shaped Oligothiophenes with Unique Photophysical Properties and Nanostructures (2010)
  • 著者名/発表者名: Tomoyuki Narita, Masayoshi Takase, Tohru Nishinaga, Masahiko Iyoda, KenjiKamada, Koji Ohta
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 巻: 16 ページ: 12108-12113
  • DOI: DOI:10.1002/chem.201001413
  • 査読あり
• [雑誌論文] Pyrrole-Fused Azacoronene Family: The Influence of Replacement with Dialkoxybenzenes on the Optical and Electronic Properties in Neutral and Oxidized States
  • 著者名/発表者名: Masayoshi Takase, Tomoyuki Narita, Wataru Fujita, Motoko S. Asano, Tohru Nishinaga, Hiroaki Benten, Kenji Yoza, Klaus Mullen
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc
  • 査読あり
• [学会発表] チオフェンピロール混合オリゴマーのラジカルカチオン種のπダイマー形成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 影山拓哉, 小泉匡秀, 高瀬雅祥, 野村琴広, 西長 亨
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 草津
  • 年月日: 2013-03-22
• [学会発表] Self-Association and its Steric Control of Cationic Oligothiophenes (2012)
  • 著者名/発表者名: Tohru Nishinaga
  • 学会等名: The 21st IUPAC International Conference on Physical Organic Chemistry
  • 発表場所: ダラム(英国)
  • 年月日: 20120909-13
• [学会発表] Self-Association and its Steric Control of Cationic Oligothiophenes toward Constraction ofConducting Supramolecular Wires (2012)
  • 著者名/発表者名: ohru Nishinaga
  • 学会等名: International Conference on Emerging Advanced Nanomaterials(招待講演)
  • 発表場所: ブリスベン(豪国)
  • 年月日: 2012-10-21
• [学会発表] オリゴチオフェン ラジカルカチオンのπダイマー形成に関する実験・理論的研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 舘野将輝, 高瀬雅祥, 小松鉱一, 伊与田正彦, 西長 亨
  • 学会等名: 第23回基礎有機討論会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2012-09-19
• [学会発表] アリール縮環チオフェンピロール混合オリゴマーのジカチオン種のビラジカル性 (2012)
  • 著者名/発表者名: 影山拓哉, 采女俊介, 高瀬雅祥, 野村琴広, 西長 亨
  • 学会等名: 第23回基礎有機討論会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2012-09-19
• [学会発表] Properties of SAMs and Gold-nanoparticle of Oligothiophenes Annelated with Bicyclo[2.2.2]octen Units (2012)
  • 著者名/発表者名: Masaki Tateno, Masayoshi Takase, Kotohiro Nomura, Tohru Nishinaga
  • 学会等名: The 6th International Conference on Gold Science
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2012-09-05
• [学会発表] Effect of benzo-annelation on the biradical character of thiophene-pyrrole oligomer dication (2012)
  • 著者名/発表者名: Takuya. Kageyama, Syunsuke Uneme, Masayoshi Takase, Kotohiro Nomura, TohruNishinaga
  • 学会等名: 10th International Conference on Heteroatom Chemistry
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2012-05-20
• [学会発表] オリゴチオフェン ラジカルカチオンのπダイマー形成の立体制御とその応用 (2012)
  • 著者名/発表者名: 舘野将輝, 高瀬雅祥, 小松紘一, 伊與田正彦, 西長 亨
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2012-03-28
• [学会発表] ベンゾヂチオフェン骨格にチオフェンとピロールを組み合わせた鎖状π共役分子の合成と物性 (2012)
  • 著者名/発表者名: 影山拓哉, 采女俊介, 高瀬雅祥, 野村琴広, 西長亨
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2012-03-28
• [学会発表] ビシクロ[2.2.2]オクテン縮環オリゴチオフェンを用いたSAM・金微粒子の性質 (2011)
  • 著者名/発表者名: 舘野将輝, 高瀬雅祥, 野村琴広, 西長亨
  • 学会等名: 第38回有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: 金沢
  • 年月日: 2011-12-08
• [学会発表] 嵩高い修飾基を持つオリゴチオフェンを用いたSAM・金微粒子の性質 (2011)
  • 著者名/発表者名: 舘野将輝, 高瀬雅祥, 野村琴広, 西長亨
  • 学会等名: 第1回 CSJ化学フェスタ
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2011-11-14
• [学会発表] ジチエニルピロール誘導体の一電子酸化種の自己会合における置換基の効果 (2011)
  • 著者名/発表者名: 小泉匡秀, 高瀬雅祥, 伊與田正彦, 西長 亨
  • 学会等名: 第1回 CSJ化学フェスタ
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2011-11-14
• [学会発表] 分子間相互作用が制御可能なオリゴチオフェンを用いたSAM・金微粒子の性質 (2011)
  • 著者名/発表者名: 舘野将輝,高瀬雅祥,野村琴広,西長 亨
  • 学会等名: 第22回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: つくば
  • 年月日: 2011-09-21
• [学会発表] ベンゾジチオフェン骨格を組み込んだチオフェン・ピロールオリゴマーの合成と性質 (2011)
  • 著者名/発表者名: 采女俊介,影山拓哉,高瀬雅祥,野村琴広,西長 亨
  • 学会等名: 第22回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: つくば
  • 年月日: 2011-09-21
• [学会発表] ジチエニルピロール誘導体の一電子酸化種の自己会合における置換基の効果 (2011)
  • 著者名/発表者名: 小泉匡秀,高瀬雅祥,伊與田正彦,西長 亨
  • 学会等名: 本化学会第5回関東支部大会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2011-08-30
• [学会発表] Steric control of π-dimerization of oligothiophene radical cations using bicylo[2.2.2]octene annelation (2011)
  • 著者名/発表者名: Masaki Tateno, Masayoshi Takase, Koichi Komatsu, Masahiko Iyoda, Tohru Nishinaga
  • 学会等名: 14th International Symposiunon Novel Aromatic Compounds
  • 発表場所: ユージーン(米国)
  • 年月日: 2011-07-25
• [学会発表] Structural, optical, and electronic properties of a series of 3,4-propylenedioxythiophene oligomers in neutral and various oxidation states (2011)
  • 著者名/発表者名: C. Lin, T. Endo, M. Takase, M. Iyoda、T. Nishinaga
  • 学会等名: 14th International Symposiunon Novel Aromatic Compounds
  • 発表場所: ユージーン(米国)
  • 年月日: 2011-07-25
• [学会発表] Steric control of π-dimerization of oligothiophene radical cations (2010)
  • 著者名/発表者名: Masaki Tateno, Tohru Nishinaga, Masayoshi Takase, Koichi Komatsu, Masahiko Iyoda
  • 学会等名: Pacifichem 2010
  • 発表場所: ホノルル(米国)
  • 年月日: 2010-12-17
• [学会発表] Relationship between structure and antiaromaticity of planar cyclooctatetraenes (2010)
  • 著者名/発表者名: Tohru Nishinaga
  • 学会等名: Pacifichem 2010
  • 発表場所: ホノルル(米国)
  • 年月日: 2010-12-17
• [学会発表] リゴチオフェンラジカルカチオンの会合の立体制御 (2010)
  • 著者名/発表者名: 西長 亨、舘野将輝、高瀬雅祥、伊與田正彦、小松紘一
  • 学会等名: 第37回有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: 室蘭
  • 年月日: 2010-11-25
• [学会発表] 3,4-ジオキシチオフェンオリゴマーの酸化種の合成と性質 (2010)
  • 著者名/発表者名: 林伝文、遠藤貴範、高瀬雅祥、伊與田正彦、西長 亨
  • 学会等名: 第37回有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: 室蘭
  • 年月日: 2010-11-25
• [学会発表] ベンゾジチオフェン骨格の新規合成法の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 采女俊介、高瀬雅祥、伊與田正彦、西長亨
  • 学会等名: 第4回有機 π 電子系シンポジウム
  • 発表場所: 神戸
  • 年月日: 2010-11-19
• [学会発表] メチルチオ基で安定化させたジチエニルピロール体の一電子酸化種の性質 (2010)
  • 著者名/発表者名: 小泉匡秀、高瀬雅祥、伊與田正彦、西長亨
  • 学会等名: 第4回有機 π 電子系シンポジウム
  • 発表場所: 神戸
  • 年月日: 2010-11-19
• [学会発表] オリゴチオフェン ラジカルカチオンの二量化の立体制御 (2010)
  • 著者名/発表者名: 舘野将輝、高瀬雅祥、小松紘一、伊與田正彦、西長 亨
  • 学会等名: 日本化学会第4回関東支部大会
  • 発表場所: つくば
  • 年月日: 2010-08-30
• [図書] 基礎から学ぶ有機化学 (2013)
  • 著者名/発表者名: 伊與田正彦、佐藤総一、西長亨、三島正規
  • 総ページ数: 182
  • 出版者: 朝倉書店
• [図書] PEDOTの材料物性とデバイス応用 (2012)
  • 著者名/発表者名: 西長 亨,伊与田正彦
  • 総ページ数: 405
  • 出版者: サイエンス&テクノロジー
• [図書] Conjugated Molecular Belts Based on 3-D Benzoannulene Systems (2012)
  • 著者名/発表者名: Masahiko Iyoda, Yoshiyuki Kuwatani, Tohru Nishinaga, Masayoshi Takase, Tomohiko Nishiuchi
  • 総ページ数: 311-342
  • 出版者: In Fragments of Fullerenes and Carbon Nanotubes: Designed Synthesis, Unusual Reactions, and Coordination Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim
• [備考] 首都大学東京 有機化学研究室
  • URL: http://www.comp.tmu.ac.jp/tmuorg/