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2010 年度 実績報告書

疎水ナノ空間包接場を用いる超分子分離システムの開発

研究課題

研究課題/領域番号 22350039
研究機関上智大学

研究代表者

早下 隆士  上智大学, 理工学部, 教授 (70183564)

研究分担者 遠藤 明  上智大学, 理工学部, 准教授 (00119124)
橋本 剛  上智大学, 理工学部, 助教 (20333049)
キーワード疎水ナノ空間 / 糖分離機能 / アゾ色素プローブ / シクロデキストリンゲル / ボロン酸 / 分子鋳型 / 超分子 / 吸着等温線
研究概要

これまで当研究室では、糖を認識する化学センサーを多く開発・評価してきたが、その超分子相互作用を用いた分離については研究していない。糖を分離できるゲルは報告はあるものの、選択性、柔軟性に優れた超分子系の実例は少ない。そこで本年度の研究では、シクロデキストリンゲル(γ-CyDGel)中にB-Azo-C8を包接させ、これを糖水溶液に含漬させることで、ゲル中から選択的に糖分子を分離させることを目的とした。既報告に従いアゾカップリングを行い、ボロン酸部位を保護した後に1-ブロモオクタンと反応させアルキル鎖を導入しB-Azo-C8を合成した。調査を導入することにより、水に不溶となり、安定にγ-CyDGel内に導入することができる。γ-CyDGelは、テンプレートとしてのグルコースとB-Azo-C8、γ-CyDを0.20MのKOH水溶液中に溶解し、架橋剤としてエチレングリコールジグリシジルエーテルを加え70℃で20h放置しゲル化した。希塩酸でグルコースを洗浄し、さらに超純水で洗い凍結乾燥した。対照としてテンプレートなしのゲルを作成し比較した。糖の吸着挙動を評価するために、ゲルを加える前後での糖濃度を比較し、その変化量から吸着量を求めた。糖濃度はフェノール硫酸法を用いて定量した。平衡濃度(ゲルを取り除いた後の糖溶液の濃度)とゲルの吸着量との関係をプロットしたところ、対照ゲルではガラクトースのみが吸着し、他はほとんど吸着しなかった。一方、グルコースをテンプレートしたゲルでの吸着量は、グルコース>ガラクトース>フルクトースの順で増加した。このことからゲル形成時、プローブがグルコースを結合する型のままCyDに包接・固定されており、目的とする分子鋳型効果が働き、グルコースを選択的に吸着したと考えられる。またフルクトースの吸着量が減少しているのは、吸着量が非常に小さいことが原因と思われる。以上の結果より、CyDGelは新しい疎水ナノ空間包接場として機能し、疎水性糖認識プローブを用いた超分子分離システムの設計が有望であることを明らかにした。

  • 研究成果

    (36件)

すべて 2011 2010

すべて 雑誌論文 (7件) (うち査読あり 7件) 学会発表 (29件)

  • [雑誌論文] Design of Boronic Acid Fluorophore/Aminated Cyclodextrin Complexes for Sugar Sensing in Water2010

    • 著者名/発表者名
      M.Kumai, S.Kozuka, T.Hashimoto T.Hayashita
    • 雑誌名

      J.Ion Exchange

      巻: 23 ページ: 133-138

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Design of Boronic Acid Azoprobe/γ-Cyclodextrin Complexes for Glucose Recognition in Water2010

    • 著者名/発表者名
      M.Furumichi, C.Shimpuku, R.Ozawa, A.Sasaki, F.Sato, T.Hashimoto, T.Hayashita
    • 雑誌名

      J.Ion Exchange

      巻: 23 ページ: 139-143

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Design of benzo-15-crown-5 azoprobe/γ-cyclodextrin complexes for alkali metal ion recognition in water2010

    • 著者名/発表者名
      T.Hayashita, D.Fujita, T.Hashimoto, A.Endo, H.Zhao, K.Odagiri, S.Takahashi, M.M.Mohamad, N.Teramae
    • 雑誌名

      ARKIVOC

      巻: vii ページ: 203-206

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Preparation of Porous Spherical Hydroxyapatite Agglomerates Interacted with Cyclodextrin2010

    • 著者名/発表者名
      K.Itatani, S.Ikegami, T.Hayashita, I.J.DAVIES, T.Umeda, Y.Musha S.Koda
    • 雑誌名

      Phosphorus Research Bulletin

      巻: 24 ページ: 54-61

    • 査読あり
  • [雑誌論文] The effect of the counter anion on the transport of thiourea in a PVC-based polymer inclusion membrane using Capriquat as carrier2010

    • 著者名/発表者名
      Y.Sakai, K.Kadota, T.Hayashita, R.W.Cattrall, S.P.Kolev
    • 雑誌名

      J.Membr.Sci

      巻: 346 ページ: 250-255

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chemosensor Possessing 2,2'-Bis-pyridylmethylamine Unit for Metal Ion Recognition in Water2010

    • 著者名/発表者名
      Y.Fujii, N.Shima, T.Hashimoto, T.Hayashita
    • 雑誌名

      J.Ion Exchange

      巻: 23 ページ: 129-132

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Pulsed-laser Irradiation of Carbonaceous Materials in AgNO_3 Solution and Its Application to Preparing Silver-activated2010

    • 著者名/発表者名
      S.Koda, Y.Miura, A.Endo, H.Uchida, K.Itatani
    • 雑誌名

      Chem.Lett

      巻: 39 ページ: 561-563

    • 査読あり
  • [学会発表] 分子認識プローブ/ピレン修飾シクロデキストリン複合体センサーの設計と機能評価2011

    • 著者名/発表者名
      竹下尚貴、後藤佳代子、橋本剛、鈴木巌、早下隆士
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学(横浜)
    • 年月日
      20110326-20110329
  • [学会発表] ジピコリルアミノ型蛍光プローブ/シクロデキストリン複合体センサーの設計と機能評価2011

    • 著者名/発表者名
      小倉景子、三溝真梨子、藤井友里、橋本剛、早下隆士
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学(横浜)
    • 年月日
      20110326-20110329
  • [学会発表] 錯体型蛍光プローブ/シクロデキストリン超分子センサーの開発と機能評価2011

    • 著者名/発表者名
      三溝真梨子、小倉景子、橋本剛、早下隆士
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学(横浜)
    • 年月日
      20110326-20110329
  • [学会発表] クシクロデキストリン修飾電極を用いた電気化学的糖認識2011

    • 著者名/発表者名
      丸山祐護、橋本剛、遠藤明、早下隆士
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学(横浜)
    • 年月日
      20110326-20110329
  • [学会発表] Development of supramolecular analytical reagents based on self-assembly and host-guest interactions2010

    • 著者名/発表者名
      T.Hayashita
    • 学会等名
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Convention Center in Honolulu, Hawaii, USA
    • 年月日
      20101215-20101220
  • [学会発表] Design and function of fluorescent sensor array possessing dipicolylamino binding site2010

    • 著者名/発表者名
      T.Nakamura, Y.Fujii ; N.Fukuda, H.Ushijima, T.Hayashita
    • 学会等名
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Convention Center in Honolulu, Hawaii, USA
    • 年月日
      20101215-20101220
  • [学会発表] Study of the substituent and spacer effect on the fluorescence boronic acid sensors for selective sugar recognition2010

    • 著者名/発表者名
      M.Maeda, K.Sekine, K.Miyoshi, T.Hashimoto, T.Hayashita
    • 学会等名
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Convention Center in Honolulu, Hawaii, USA
    • 年月日
      20101215-20101220
  • [学会発表] Design of boronic acid fluorophore/aminated cyclodextrin complexes for sugar sensing in water2010

    • 著者名/発表者名
      M.Kumai, S.Kozuka, T.Hashimoto, I.Suzuki, T.Hayashita
    • 学会等名
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Convention Center in Honolulu, Hawaii, USA
    • 年月日
      20101215-20101220
  • [学会発表] Sugar sensing by boronic acid azoprobe/cyclodextrin complexes2010

    • 著者名/発表者名
      N.Mihara, S.Oyaidu, T.Hashimoto T.Hayashita
    • 学会等名
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Convention Center in Honolulu, Hawaii, USA
    • 年月日
      20101215-20101220
  • [学会発表] Development of ditopic type azoprobe possessing boronic acid and crown ether recognition sites2010

    • 著者名/発表者名
      M.Yasui, Y.Endo, T.Hashimoto, T.Hayashita
    • 学会等名
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Convention Center in Honolulu, Hawaii, USA
    • 年月日
      20101215-20101220
  • [学会発表] Selective ion recognition by 2,2'-bispyridylmethylamino fluorescent sensor/cyclodextrin complexes in water2010

    • 著者名/発表者名
      M.Samizo, S.Kozuka, T.Hashimoto, T.Hayashita
    • 学会等名
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Convention Center in Honolulu, Hawaii, USA
    • 年月日
      20101215-20101220
  • [学会発表] Fabrication of biscrown ether azochromophore-surface for selective potassium ion2010

    • 著者名/発表者名
      S.Oyaidu, N.Fukuda, N.Ishida, T.Hashimoto, H.Ushijima, T.Hayashita
    • 学会等名
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Convention Center in Honolulu, Hawaii, USA
    • 年月日
      20101215-20101220
  • [学会発表] アニオン応答機能を有する蛍光プローブの開発2010

    • 著者名/発表者名
      藤井友理、島奈緒美、橋本剛、早下隆士
    • 学会等名
      日本分析化学会第59回年会
    • 発表場所
      東北大学(仙台)
    • 年月日
      20100915-20100917
  • [学会発表] ボロン酸型アゾプローブ/シクロデキストリン複合体の構造とグルコース認識機能2010

    • 著者名/発表者名
      古路舞子、新福千枝、橋本剛、早下隆士
    • 学会等名
      日本分析化学会第59回年会
    • 発表場所
      東北大学(仙台)
    • 年月日
      20100915-20100917
  • [学会発表] ボロン酸とクラウンエーテルを認識部位に有するジトピック型アゾプローブの設計2010

    • 著者名/発表者名
      安井昌司、遠藤結、橋本剛、早下隆士
    • 学会等名
      日本分析化学会第59回年会
    • 発表場所
      東北大学(仙台)
    • 年月日
      20100915-20100917
  • [学会発表] ロタキサン骨格を有するクラウンエーテル型アゾプローブ/シクロデキストリン複合体の開発2010

    • 著者名/発表者名
      後藤佳世子、佐々木彰、橋本剛、早下隆士
    • 学会等名
      日本分析化学会第59回年会
    • 発表場所
      東北大学(仙台)
    • 年月日
      20100915-20100917
  • [学会発表] グルコース認識機能を持つボロン酸型蛍光プローブの反応場の効果2010

    • 著者名/発表者名
      三好康司、前田真理子、関根浄幸、橋本剛、早下隆士
    • 学会等名
      日本分析化学会第59回年会
    • 発表場所
      東北大学(仙台)
    • 年月日
      20100915-20100917
  • [学会発表] イオン認識機能を有する金属錯体センサーアレイの設計と機能評価2010

    • 著者名/発表者名
      中村達郎、藤井友理、橋本剛、福田伸子、牛島洋史、早下隆士
    • 学会等名
      日本分析化学会第59回年会
    • 発表場所
      東北大学(仙台)
    • 年月日
      20100915-20100917
  • [学会発表] 錯体型蛍光プローブ/シクロデキストリン複合体超分子センサーの開発と機能評価2010

    • 著者名/発表者名
      三溝真梨子、小塚里子、橋本剛、早下隆士
    • 学会等名
      第27回シクロデキストリンシンポジウム
    • 発表場所
      金沢市文化ホール(金沢)
    • 年月日
      20100906-20100907
  • [学会発表] ボロン酸型蛍光プローブ/修飾シクロデキストリン複合体センサーの設計と糖認識機能評価2010

    • 著者名/発表者名
      熊井未央、小塚里子、鈴木巌、橋本剛、早下隆士
    • 学会等名
      第27回シクロデキストリンシンポジウム
    • 発表場所
      金沢市文化ホール(金沢)
    • 年月日
      20100906-20100907
  • [学会発表] アントラセン骨格を有するボロン酸型プローブ/シクロデキストリン複合体の糖認識機能2010

    • 著者名/発表者名
      前田真理子、関根浄幸、橋本剛、早下隆士
    • 学会等名
      第27回シクロデキストリンシンポジウム
    • 発表場所
      金沢市文化ホール(金沢)
    • 年月日
      20100906-20100907
  • [学会発表] イオン・分子認識機能を有する超分子シクロデキストリン複合体センサーの開発2010

    • 著者名/発表者名
      早下隆士、小塚里子、熊井未央、三溝真梨子、橋本剛、Bradley D.Smith
    • 学会等名
      第27回シクロデキストリンシンポジウム
    • 発表場所
      金沢市文化ホール(金沢)
    • 年月日
      20100906-20100907
  • [学会発表] Design of Boronic Acid Fluorophore/Aminated Cyclodextrin Complexes for Sugar Sensing in Water2010

    • 著者名/発表者名
      M.Kumai, S.Kozuka, T.Hashimoto T.Hayashita
    • 学会等名
      5th International Conference on Ion Exchange
    • 発表場所
      University of Melbourne (Australia)
    • 年月日
      20100718-20100720
  • [学会発表] Chemosensor possessing 2,2'-Bispyridylmethylamine Unit for Metal Ion Recognition in Water2010

    • 著者名/発表者名
      Y.Fujii, N.Shima, T.Hashimoto, T.Hayashita
    • 学会等名
      5th International Conference on Ion Exchange
    • 発表場所
      University of Melbourne (Australia)
    • 年月日
      20100718-20100720
  • [学会発表] Study of the Substituent and Spacer Effect on the Fluorescence Boronic Acid Sensors for Glucose Recognition2010

    • 著者名/発表者名
      M.Maeda, K.Sekine, T.Hashimoto, T.Hayashita
    • 学会等名
      第6回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • 発表場所
      大阪国際交流センター(大阪)
    • 年月日
      20100620-20100621
  • [学会発表] Development of Ditopic Type Azoprobe Possessing Boronic Acid and Crown Ether Recognition Sites2010

    • 著者名/発表者名
      M.Yasui, Y.Endo T.Hashimoto, T.Hayashita
    • 学会等名
      第6回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • 発表場所
      大阪国際交流センター(大阪)
    • 年月日
      20100620-20100621
  • [学会発表] ジピコリルアミノ基を認識部位に有する疎水性蛍光プローブ/シクロデキストリン複合体センサーの開発2010

    • 著者名/発表者名
      三溝真梨子、藤井友理、小塚里子、橋本剛、早下隆士
    • 学会等名
      第71回分析化学討論会
    • 発表場所
      島根大学松江キャンパス(島根)
    • 年月日
      20100515-20100516
  • [学会発表] クラウンエーテル型アゾプローブ修飾シリカ基盤を用いたアルカリ金属イオン認識2010

    • 著者名/発表者名
      小柳津翔太、福田伸子、牛島洋史、遠藤明、橋本剛、早下隆士
    • 学会等名
      第71回分析化学討論会
    • 発表場所
      島根大学松江キャンパス(島根)
    • 年月日
      20100515-20100516
  • [学会発表] 糖認識機能を持つボロン酸型カラーメトリックセンサーの開発2010

    • 著者名/発表者名
      服部有加、元井香奈子、村田広大、遠藤明、橋本剛、早下隆士
    • 学会等名
      第71回分析化学討論会
    • 発表場所
      島根大学松江キャンパス(島根)
    • 年月日
      20100515-20100516

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公開日: 2012-07-19  

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