疎水ナノ空間包接場を用いる超分子分離システムの開発

2013 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 22350039
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 分析化学
• 研究機関: 上智大学
• 研究代表者: 早下 隆士 上智大学, 理工学部, 教授 (70183564)
• 研究分担者: 遠藤 明 上智大学, 理工学部, 准教授 (00119124) ; 橋本 剛 上智大学, 理工学部, 助教 (20333049)
• 研究期間 (年度): 2010-04-01 – 2014-03-31
• キーワード: 糖識別 / 分離システム / ソフト分子鋳型 / フェニルボロン酸 / シクロデキストリンゲル / 超分子 / 自己学習機能

研究概要

本研究では、様々な鎖長のフェニルボロン酸型アゾプローブ（B-Azo-Cn (n = 6, 8, 10 and 12)）を設計し、ソフト鋳型を用いてプローブ分子をγ-CyDに埋設したゲルによる単糖類の選択的分離法の開発を行った。疎水的なアゾプローブB-Azo-C10は安定にγ-CyD空洞に包接され、優れたガラクトース選択性を示すことを見いだした。一方、グルコースで鋳型したγ-CyDゲルでは、グルコース選択的な吸着が得られた。糖の繰り返し吸着実験による結合サイトの再配向により、標的とする糖への選択性が向上するCyDゲルの新しい自己学習機能の発現に成功した。

研究成果

• [雑誌論文] Effects of Cyclodextrins on Intramolecular Photoinduced Electron Transfer in a Boronic Acid Fluorophore (2014)
  • 著者名/発表者名: H. Kano, D. Tanoue, H. Shimaoka, K. Katano, T. Hashimoto, H. Kunugita, S. Nanbu, T. Hayashita, and K. Ema
  • 雑誌名: Anal. Sci. 巻: 30 ページ: 643-648
  • DOI: 10.2116/analsci.30.643
  • 査読あり
• [雑誌論文] Design and Evaluation of Selective Recognition on Supramolecular Gel Using Soft Molecular Template Effect (2014)
  • 著者名/発表者名: T. Hashimoto, M. Yamazaki, H. Ishii, T. Yamada, and T. Hayashita
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: 43(2) ページ: 228-230
  • DOI: 10.1246/cl.130902
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis, characterization and crystal structure of cobalt(III) complexes containing 2-acetylpyridine thiosemicarbazones : DNA/ protein interaction, radical scavenging and cytotoxic activities (2014)
  • 著者名/発表者名: R. Manikandan, P. Viswanathamurthi, K. Velmurugan, R. Nandhakumar, T. Hashimoto, A. Endo
  • 雑誌名: J. PhotoChem. PhotoBiol., B 巻: 130 ページ: 205-216
  • DOI: 10.1016/j.jphotobiol.2013.11.008
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis, structure, DNA and protein binding studies, and cytotoxic activity of nickel(II) complexes containing 3,3-dialkyl/aryl- 1-(2,4-dichlorobenzoyl)thiourea ligands (2014)
  • 著者名/発表者名: N. Selvakumaran, N. S. P. Bhuvanesh, A. Endo, and R. Karbemvu
  • 雑誌名: Polyhedron 巻: 75 ページ: 95-109
  • DOI: 10.1016/j.poly.2014.03.010
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis, spectral characterization, antioxidant, anticancer in vitro, and DNA cleavage studies of a series of ruthenium(II) complexes bearing Schiff base ligands (2013)
  • 著者名/発表者名: S. Selvamurugan, P. Viswanathamurthi, A. Endo, T. Hashimoto, and K. Natarajan
  • 雑誌名: J. Coord. Chem. 巻: 66(22) ページ: 4052-4066
  • DOI: 10.1080/00958972.2013.858135
  • 査読あり
• [雑誌論文] Extending the Life Time of Polymer Inclusion Membrane Containing Copoly(Eugenol-DVB) as Carrier for Phenol Transport (2013)
  • 著者名/発表者名: A. A. Kiswandono, D. Siswanta, N. H. Aprilita, S. J. Santosa, and T. Hayashita
  • 雑誌名: Indo. J. Chem. 巻: 13(3) ページ: 254-261
• [雑誌論文] The Influence of PVA.cl.citric acid/chitosan membrane hydrophicility on the transport of creatinine and urea (2013)
  • 著者名/発表者名: R. Ariadi Lusiana, D. Siswanta, Mudasir, and T. Hayashita
  • 雑誌名: Indo. J. Chem. 巻: 13(3) ページ: 262-270
• [雑誌論文] Targeted syntheses of homo- and heterotrinuclear complexes involving M^II -Ni^II -M^II (M = Ni, Cu, and Pd) nonlinear core : Structure, spectroscopy, magnetic and redox studies (2013)
  • 著者名/発表者名: D. Mandal, S. M. T. Abtab, A. Audhya, E. R.T. Tiekink, A. Endo, R. Clerac, and M. Chaudhury
  • 雑誌名: Polyhedron 巻: 52 ページ: 355-363
  • DOI: 10.1016/j.poly.2012.09.006
  • 査読あり
• [雑誌論文] シクロデキストリンを用いる糖認識センサーの開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 早下隆士
  • 雑誌名: オレオサイエンス 巻: 13(3) ページ: 117-122
• [雑誌論文] 超分子形成に基づくシクロデキストリン複合体センサーの開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 早下隆士
  • 雑誌名: 超分子研究会アニュアルレビュー 巻: 33 ページ: 12-13
• [雑誌論文] Electrochemical sugar recognition using a ruthenium complex with boronic acid assembled on polyamidoamine (PAMAM) dendrimer (2012)
  • 著者名/発表者名: A. Endo, H. Minesaka, T. Hashimoto, and T. Hayashita
  • 雑誌名: Anal. Methods 巻: 4 ページ: 2657-2660
  • DOI: 10.1039/c2ay25518a
  • 査読あり
• [雑誌論文] Targeted Synthesis of Heterobimetallic Compounds Containing a Discrete Vanadium(V)-μ-Oxygen-Iron(III) Core (2012)
  • 著者名/発表者名: K. Bhattacharya, M. Maity, D. Mondal, A. Endo, and M. Chaudhury
  • 雑誌名: Inorg. Chem. 巻: 51 (14) ページ: 7454-7456
  • 査読あり
• [雑誌論文] Design and Function of Novel Azoprobe Possessing Multipoint Binding Sites for Dopamine Recognition (2012)
  • 著者名/発表者名: T. Hashimoto, S. Oyaidu, and T. Hayashita
  • 雑誌名: Bunseki Kagaku 巻: 61 ページ: 213-219
  • DOI: 10.2116/bunsekikagaku.61.213
  • 査読あり
• [雑誌論文] Novel binuclear palladium(II) complexes of 2-oxoquinoline-3- carbaldehyde Schiff bases : Synthesis, structure and catalytic applications (2012)
  • 著者名/発表者名: S. Priyarega, D. S. Raja, S. G. Babu, R. Karvembu, T. Hashimoto, A. Endo, and K. Natarajan
  • 雑誌名: Polyhedron 巻: 34 ページ: 143-148
  • DOI: 10.1016/j.poly.2011.12.017
  • 査読あり
• [雑誌論文] Glucose Recognition by a Supramolecular Complex of Boronic Acid Fluorophore with Boronic Acid-Modified Cyclodextrin in Water (2012)
  • 著者名/発表者名: M. Kumai, S. Kozuka, M. Samizo, T.Hashimoto, I. Suzuki, and T. Hayashita
  • 雑誌名: Anal. Sci. 巻: 28 ページ: 121-126
  • DOI: 10.2116/analsci.28.121
  • 査読あり
• [雑誌論文] Triple-Stranded helicates of Zinc(II) and Cadmium(II) involving a new redox-active multiring nitrogenous heterocyclic ligand : Synthesis, structure, and electrochemical and photophysical properties (2012)
  • 著者名/発表者名: N. Kundu, S. M. T. Abtab, S. Kundu, A. Endo, S. J. Teat, and M. Chaudhury
  • 雑誌名: Inorg. Chem. 巻: 51(4) ページ: 2652-2661
  • DOI: 10.1021/ic202595p
  • 査読あり
• [雑誌論文] Alkali Metal Ion Recognition by Amphiphilic Crown Ether Azoprobe/Cyclodextrin Complex in Water (2011)
  • 著者名/発表者名: F. Sato, and T. Hayashita
  • 雑誌名: Bunseki Kagaku 巻: 60 ページ: 845-852
  • DOI: 10.2116/bunsekikagaku.60.845
  • 査読あり
• [雑誌論文] Reporting a Unique Example of Electronic Bistability Observed in the Form of Valence Tautomerism with a Copper(II) Helicate of a Redox-Active Nitrogenous Heterocyclic Ligand (2011)
  • 著者名/発表者名: N. Kundu, M. Maity, P. B. Chatterjee, S. J. Teat, A. Endo, and M. Chaudhury
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 巻: 133 ページ: 20104-20107
  • DOI: 10.1021/ja2088986
  • 査読あり
• [雑誌論文] Nichel(II) complexes containing thiosemicarbazone and triphenylphosphine : Synthesis, spectroscopy, crystallography and catalytic activity (2011)
  • 著者名/発表者名: S. Priyarega, P. Kalaivani, R. Prabhakaran, A. Endo, T. Hashimoto, K. Natarajan
  • 雑誌名: J. Molecular Structure 巻: 102 ページ: 58-62
  • DOI: 10.1016/j.molstruc.2011.06.046
  • 査読あり
• [雑誌論文] Preparation and Electrochemical Properties of Novel Cyclic Dinuclear Acetylacetonato Ruthenium Complexes Doubly Bridged with Sulfur and/or Disulfur (2011)
  • 著者名/発表者名: A. Endo, H. Tsuboya, N. Fujita, Y. Ito, T. Hashimoto, and T. Hayashita
  • 雑誌名: Inorg. Chim. Acta 巻: 373 ページ: 142-149
  • DOI: 10.1016/j.ica.2011.04.003
  • 査読あり
• [雑誌論文] NMR study on Ru-based quantum spin systems of [Ru(acac)_3 ] and [{Ru(acac)_2 }_2 (μ-Oet)_2 ] (2011)
  • 著者名/発表者名: S. Nakajima, M. Masuko, A. Oosawa, T. Goto, T. Hashimoto, A. Endo, and T. Hayashita
  • 雑誌名: J. Phys. : Cong. Ser. 巻: 302 ページ: 012008
  • DOI: 10.1088/1742-6596/302/1/012008
  • 査読あり
• [学会発表] ジピコリルアミノ型アゾプローブ超分子複合体の設計とリン酸類認識機能評価 (2014)
  • 著者名/発表者名: 橋本剛・上村拓也・越野杏奈・佐藤一輝・土戸優志・早下隆士
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学, 名古屋
  • 年月日: 20140327-30
• [学会発表] Development of Supramolecular Sensors Based on Ditopic Azoprobe/Cyclodextrin Complexes in Water (2014)
  • 著者名/発表者名: T. Hayashita
  • 学会等名: Pure and Applied Chemistry International Conference 2014 (PACCON2014)
  • 発表場所: Khon Kaen, Thailand
  • 年月日: 20140108-10
• [学会発表] Design and function of supramolecular sensors based on ditopic azoprobe/cyclodextrin complexes in water (2013)
  • 著者名/発表者名: T. Hayashita
  • 学会等名: 46th ACS National Meeting & Exposition
  • 発表場所: Indianapolis, Indiana, USA
  • 年月日: 20130908-12
• [学会発表] Design and ion recognition function of dipicolylamine modified cyclodextrin for ATP sensing in water (2013)
  • 著者名/発表者名: K. Katano, K. Ogura, M. Samizo, T. Hashimoto, T. Hayashita
  • 学会等名: RSC Tokyo International Conference 2013
  • 発表場所: Makuhari Messe, Chiba, Japan
  • 年月日: 20130905-06
• [学会発表] Ratiometric Anion Sensing by 2,2'-Bispyridylmethylamine Fluorophore/ Cyclodextrin Complexes in Water (2012)
  • 著者名/発表者名: T. Hayashita
  • 学会等名: Sendai Symposium on Analytical Sciences 2012
  • 発表場所: Tohoku University, Katahira Campus, Sendai, Japan
  • 年月日: 20121109-10
• [学会発表] 超分子形成に基づく分離分析試薬の設計 (2012)
  • 著者名/発表者名: 早下隆士
  • 学会等名: 第29回シクロデキストリンシンポジウム
  • 発表場所: 星薬科大学, 東京
  • 年月日: 20120906-07
• [学会発表] Design and Function of 2,2'-Bispyridyl- methylamino Fluorescent Probe/Cyclodextrin Complex Sensors in Water (2011)
  • 著者名/発表者名: M. Samizo, K. Ogura, T.Hashimoto, T. Hayashita
  • 学会等名: 分析展2011(第49回)
  • 発表場所: 幕張メッセ国際展示場, 千葉
  • 年月日: 20110907-09
• [学会発表] Design and Function of Supramolecular Fluorescent Probe/ Cyclodextrin Complexes for Ion and Molecule Recognition in Water (2011)
  • 著者名/発表者名: T. Hayashita, S. Kozuka, M. Kumai, M. Samizo, T. Hashimoto, B. D. Smith
  • 学会等名: IUPAC International Congress on Analytical Sciences 2011 (ICAS 2011)
  • 発表場所: Kyoto International Conference Center, Kyoto, Japan
  • 年月日: 20110522-26
• [図書] シクロデキストリンの科学と技術 (2013)
  • 著者名/発表者名: 橋本剛, 早下隆士
  • 総ページ数: 90-97
  • 出版者: シーエムシー
• [図書] トコトンやさしいイオン交換の本 (2013)
  • 著者名/発表者名: 岡田哲男, 早下隆士 編
  • 総ページ数: 160
  • 出版者: (株)日刊工業新聞社
• [図書] 電気化学/インピーダンス測定のノウハウと正しいデータ解釈, 第3章第1節[2] 「In situ 測定-電気化学との同時測定法と電極表面の評価方法 」 (2013)
  • 著者名/発表者名: 遠藤明,立間徹,青木幸一 他
  • 総ページ数: 632(102-105)
  • 出版者: (株)技術情報協会
• [図書] 分析化学用語辞典(日本分析化学会編)〔分担執筆〕 (2012)
  • 著者名/発表者名: 早下隆士, 遠藤明, 橋本剛 他
  • 総ページ数: 451
  • 出版者: オーム社
• [備考] 研究室ホームページ
  • URL: http://www.mls.sophia.ac.jp/analysis/index.html
• [産業財産権] 構造体ならびにこれを用いた細菌の捕集および検出方法 (2013)
  • 発明者名: 早下 隆士,神澤 信行,小林 広幸
  • 権利者名: 学校法人上智学院
  • 産業財産権種類: 特許
  • 産業財産権番号: 特願2013-191926
  • 取得年月日: 2013-09-17