ヘテロ芳香族の触媒的 CH カップリング反応と共役系の拡張した機能材料の創製

2012 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 22350042
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 神戸大学
• 研究代表者: 森 敦紀 神戸大学, 大学院・工学研究科, 教授 (90210111)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2012
• キーワード: 選択的合成 / 反応

研究概要

チオフェン-チオフェン,チオフェン-チアゾール結合形成などのヘテロ芳香族の触媒的カップリング反応をCH結合を利用しておこない,ヘテロ芳香族どうしのCHカップリング反応に適した触媒設計,反応設計(添加剤効果,溶媒効果など)をすることで,π共役の拡張したヘテロ芳香族オリゴマーを簡便に合成することができる手法の確立をめざし研究をおこなった。目標生成物の構造多様性を活かし,置換基グラジエント型オリゴチオフェン,ドナー・アクセプター性をもつヘテロ芳香族オリゴマーを種々合成し,有機色素増感太陽電池,有機薄膜半導体などの有機機能材料創製をめざした。

研究成果

• [雑誌論文] Concise Synthesis of Well-Defined Linear and Branched Oligothiophenes with Nickel-Catalyzed Regiocontrolled Cross Coupling of 3-Substituted Thiophenes by Catalytically-Generated Magnesium Amide (2013)
  • 著者名/発表者名: Shota Tanaka, Daiki Tanaka, Go Tatsuta, Kohei Murakami, Shunsuke Tamba, Atsushi Sugie, and Atsunori Mori
  • 雑誌名: Chem. Eur. J 巻: 19(5) ページ: 1658-1665
  • DOI: DOI:10.1002/chem.201203331.
  • 査読あり
• [雑誌論文] Generation of Metalated Thiophenes with Grignard Reagent and Catalytic Secondary Amine for the Cross Coupling Reaction with Aryl Halides (2012)
  • 著者名/発表者名: Shota Tanaka, Daiki Tanaka, Atsushi Sugie and Atsunori Mori
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 巻: 53 (9) ページ: 1173-1176
  • URL: http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2011.12.108.
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Well-defined Head-to-tail-type Oligothiophenes by Regioselective Deprotonation of 3-Substituted Thio-phenes and Nickel-catalyzed Cross Coupling Reaction (2011)
  • 著者名/発表者名: Shota Tanaka, Shunsuke Tamba, Daiki Tanaka, Atsushi Sugie, Atsunori Mori
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc 巻: 133(42) ページ: 16734-16737
  • DOI: doi/abs/10.1021/ja205953g
  • 査読あり
• [雑誌論文] C-H Functionalization polycondensation of chlorothiophenes in the presence of nickel catalyst with stoichiometric or catalytically-generated magnesium amide (2011)
  • 著者名/発表者名: Shunsuke Tamba, Keisuke Shono, Atsushi Sugie, Atsunori Mori
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc 巻: 133(25) ページ: 9700-9703
  • DOI: Doi/abs/10.1021/ja2033525
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Properties of Seleno-analogue of MK-organic Dye for Photovoltaic Cells Prepared by C-H Functionalization Reactions of Selenophene Derivatives (2011)
  • 著者名/発表者名: Shunsuke Tamba, Ryosuke Fujii, Atsunori Mori, Kohjiro Hara, and Nagatoshi Koumura
  • 雑誌名: Chem. Lett 巻: 40 (9) ページ: 922-924
  • URL: http://dx.doi.org/10.1246/cl.2011.922.
  • 査読あり
• [雑誌論文] Palladium-catalyzed C-H Functionalization of Heteroarenes with Aryl Bromides and Chlorides (2010)
  • 著者名/発表者名: Shunsuke Tamba, Youhei Okubo, Shota Tanaka, Daiki Monguchi, Atsunori Mori
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 巻: 75 (20) ページ: 6998-7001
  • DOI: DOI:10.1021/jo101433g
  • 査読あり
• [雑誌論文] Iterative Extension of Thiophene Ring Leading to Head-to-tail-type Oligothiophenes via Stepwise CH Arylation and Halogen Exchange Sequence (2010)
  • 著者名/発表者名: Shunsuke Tanba, Atsushi Sugie, Naoyuki Masuda, Daiki Monguchi, Nagatoshi Koumura, Kohjiro Hara, Atsunori Mori
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 82 (1) ページ: 505-529
  • DOI: DOI:10.3987/COM-13-S(S)12
  • 査読あり
• [学会発表] C-H coupling reactions of heteroaromatic compounds by transition-matal catalysis, Atsunori Mori (2013)
  • 著者名/発表者名: Atsunori Mori
  • 学会等名: 4th International conference for Young Chemists 20-13 (4thICYC2013)
  • 発表場所: Penang, Malaysia, Keynote Lecture
  • 年月日: 2013-01-31
• [学会発表] Synthesis of well-defined linear and branched oligothiophenes by regioselective metalation and nickel-catalyzed cross-coupling sequence (2012)
  • 著者名/発表者名: Atsunori Mori, Shota Tanaka, Daiki Tanaka, Kohei Murakami, Go Tatsuta, Shunsuke Tamba, and Atsushi Sugie
  • 学会等名: Cambodian Malaysian Chemical Conference (CMCC) 2012
  • 発表場所: Angkor Century Resort & Spa, Siem Reap, Cambodia
  • 年月日: 20121019-21
• [学会発表] オリゴチオフェン、ポリチオフェンの革新的合成法開発:ヘテロ芳香族 CH 結合でのクロスカップリング反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 森 敦紀
  • 学会等名: 第2回「光・電子材料科学における現状と展望」
  • 発表場所: 香川大学工学部
  • 年月日: 2011-05-27
• [図書] 有機合成化学協会誌 69 巻,11 号(英文版特集号)1201-1211, Transition metal-catalyzed bond-forming reactions at the C-H bond of heteroaromatic compounds.
  • 著者名/発表者名: Atsunori Mori
• [備考]
  • URL: http://wiki.livedoor.jp/moriorg3/d/Topics?wiki_id=45657
• [産業財産権] ポリチオフェン重合用触媒およびポリ(置換チオフェン)の製造方法 (2010)
  • 発明者名: 岡本秀二,目黒 晃,森 敦紀
  • 権利者名: 綜研化学,神戸大学
  • 産業財産権番号: 特許公開、2011-183366
  • 出願年月日: 2010-07-26