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テトラサイクリン擬二量体ヒバリマイシン類の合成研究においては、前年度コア構造のヒバリマイシノンの全合成に成功おり、本年度はそのルートの効率化とデオキシ糖の合成を行った。特に中間体であるベンゾチオラクトン二量体については、光学分割の後に不要となっていた軸異性体のヒドロキノン部をキノンに酸化することで、70℃にて軸異性化を起こして望みの異性体とすることに成功した。また、デオキシ糖を合成し、シクロヘキサノールに対する反応性を調べた。八環式骨格のうち、デオキシ糖を導入する位置の水酸基のみがフリーとなった中間体が合成可能であることが分かっているため、糖の導入の段階に至っている。6-6-5-6-6員環の五環式化合物XR-774の合成は一通りラセミ体での全合成は終えており、報文化に向けて各工程の収率の向上を行っている。本年度は、五環式構造の構築の鍵反応となる、分子内売る万型カップリングにおける中央5員環の構築の際に問題となっていた立体異性体による環化反応の良し悪しについて、それぞれの基質の立体異性体を解明し、環化しやすさとの関係を明らかにした。光学分割を行った後に報文とする予定である。5-7-6-5員環を有する四環式化合物tetrapetalone Aの全合成研究においては、四環式骨格の合成に成功した。キノール環の構築にも成功しており、初の全合成の達成には二重結合の異性化とデオキシ糖の導入および脱保護を行えばよい段階にある。キサントン骨格とフラボン骨格がつながったxanthofulvineの合成研究においては、両セグメントの接続とxanthofulvineの骨格構築に成功し。残すところは脱保護のみである。現在、部分構造の脱保護には成功しておりxanthofulvine保護体の脱保護を残すのみである。
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