固体状態で高効率発光する革新的有機発光材料の創製

2012 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 22350081
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 機能材料・デバイス
• 研究機関: 京都工芸繊維大学 (2011-2012); 京都大学 (2010)
• 研究代表者: 清水 正毅 京都工芸繊維大学, 工芸科学研究科, 教授 (10272709)
• 研究分担者: 森末 光彦 京都工芸繊維大学, 工芸科学研究科, 助教 (40403357)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2012
• キーワード: 発光材料 / 蛍光 / 固体蛍光

研究概要

固体状態において高効率発する新規有機蛍光材料として、ジアミノビス(スチリル)べンゼン、ジアミノテレフタル酸ジエステル、ビス(電子求引基置換フェ二ル)ビス(電子供与基置換フェ二ル)エテン、スピロビ(2,3-ジアリールインデン)およびケイ素架橋2-アリールインドールを開発することに成功した。発色団ごとに、導入置換基の種類と発光色の相関性について明らかにした。また、いくつかの発光材料について、EL素子用発光材料として有效であることも明らかにした。

研究成果

• [雑誌論文] ケイ素ビアリールの新合成法と発光特性 (2013)
  • 著者名/発表者名: 清水剛毅
  • 雑誌名: 有機合成化学協会誌 巻: 71(4) ページ: 307-318
  • URL: http://dx.doi.org/10.5059/yukigoseikyokaishi.71.307
  • 査読あり
• [雑誌論文] 固体のままで美しく発光する有機材料 (2013)
  • 著者名/発表者名: 清水剛毅
  • 雑誌名: 化学 巻: 68(1) ページ: 24-29
  • URL: http://www.kagakudojin.co.jp/kagaku/web-kagaku03/c6801/c6801-shimizu/HTML/index1.html
  • 査読あり
• [雑誌論文] Efficient blue electroluminescence of silylenebridged 2-(2-naphthyl)indole (2012)
  • 著者名/発表者名: Shimizu, M.;Mochida, K.; Asai, Y.; Yamatani, A.; Kaki, R.;Hiyama, T.; Nagai, N.; Yamagishi, H.; Furutani, H.
  • 雑誌名: J. Mater. Chem 巻: 22(10) ページ: 4337-4342
  • DOI: DOI:10.1039/C2JM15173A
  • 査読あり
• [雑誌論文] 1,4-Bis(diarylamino)-2,5-bis(4-cyanophenylethenyl) benzenes: Fluorophores Exhibiting Efficient Red and Near-Infrared Emissions in Solid State (2012)
  • 著者名/発表者名: Shimizu, M.; Kaki, R.; Takeda, Y.; Hiyama, T.; Nagai, N.; Yamagishi, H.; Furutani, H.
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed 巻: 51(17) ページ: 4095-4099
  • 査読あり
• [雑誌論文] Silicon-Bridged Biaryls: Molecular Design, New Synthesis, and Luminescence Control (2012)
  • 著者名/発表者名: Shimizu, M.; Hiyama, T.
  • 雑誌名: Synlett 巻: 23(07) ページ: 973-989
  • DOI: DOI: 10.1055/s-0031-1290566
  • 査読あり
• [雑誌論文] Photophysical properties of heteroaromatic ring-fused (di)benzosiloles. (2011)
  • 著者名/発表者名: Shimizu, M.; Mochida, K.; Katoh, M.; Hiyama, T.
  • 雑誌名: Sci. China Chem 巻: 54(12) ページ: 1937-1947
  • DOI: DOI: 10.1007/s11426-011-4396-6
  • 査読あり
• [雑誌論文] Highly Efficient Blue Fluorescence from 3,2'- Silylene-Bridged 2-Phenylindoles in the Solid State (2011)
  • 著者名/発表者名: Shimizu, M.; Mochida, K.; Hiyama, T.
  • 雑誌名: J.Phys. Chem. C 巻: 115(22) ページ: 11265-11274
  • DOI: DOI: 10.1021/jp201168x
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Photophysical Properties of Dimethoxybis(3,3,3-trifluoropropen-1-yl)benzenes:Compact Chromophores Exhibiting Violet Fluorescence in the Solid State. (2011)
  • 著者名/発表者名: Shimizu, M.;Takeda, Y.; Higashi, M.; Hiyama, T.
  • 雑誌名: Chem.Asian J 巻: 6(9) ページ: 2536-2544
  • DOI: DOI: 10.1002/asia.201100176
  • 査読あり
• [雑誌論文] Twisting strategy applied to N,N-diorganoquinacridones leads to organic chromophores exhibiting efficient solid-state fluorescence. (2011)
  • 著者名/発表者名: Shimizu, M.; Asai, Y.; Takeda, Y.; Yamatani, A.; Hiyama, T.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 52(32) ページ: 4084-4089
  • DOI: DOI: 10.1016/j.tetlet.2011.05.087
  • 査読あり
• [学会発表] D-π-A 型シラフルオレンの設計と白色 発光ポリマーへの対応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 清水剛毅
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学(草津)
  • 年月日: 20130322-25
• [学会発表] reparation and Properties of Silylene-bridged 2-(2-naphthyl)indole (2012)
  • 著者名/発表者名: Masaki Shimizu
  • 学会等名: 4th Asian Silicon Symposium
  • 発表場所: Tsukuba
  • 年月日: 20121021-24
• [学会発表] Palladium-catalyzed Synthesis and Luminescent Properties of Silicon-bridged Biaryls (2011)
  • 著者名/発表者名: Masaki Shimizu
  • 学会等名: 2011 Japan-Taiwan Joint Symposium on Organic Chemistry
  • 発表場所: Kyoto
  • 年月日: 20111119-21
• [学会発表] Palladium-catalyzed Synthesis and Luminescent Properties of Silicon-bridged Biaryls (2011)
  • 著者名/発表者名: Masaki Shimizu
  • 学会等名: Second International Collaborative and Cooperative Chemistry Symposium
  • 発表場所: The University of Queensland, Brisbane (Australia)
  • 年月日: 20111031-1101
• [学会発表] Design and development of novel π-conjugated molecules exhibiting highly efficient solid state emission (2011)
  • 著者名/発表者名: Masaki Shimizu
  • 学会等名: 10th International Symposium on Functional π-Electron Systems
  • 発表場所: Friendship Hotel, Beijing(China)
  • 年月日: 20111013-17
• [学会発表] Palladium-Catalyzed Synthesis and Photophysical Properties of Silicon-Bridged Biaryls (2011)
  • 著者名/発表者名: Masaki Shimizu
  • 学会等名: The 14th Asian Chemical Congress (14ACC)
  • 発表場所: Bangkok (Thailand)
  • 年月日: 20110905-08
• [学会発表] Silicon-bridged Biaryls: Molecular Design, New Synthesis, and Luminescence Control (2011)
  • 著者名/発表者名: Masaki Shimizu
  • 学会等名: 6th Green Elements Science Symposium (International Symposium)
  • 発表場所: Okayama
  • 年月日: 2011-12-03
• [学会発表] Synthesis and Photophysical Properties of 2-Donor-7-acceptor-9-silafluorenes (2010)
  • 著者名/発表者名: Masaki Shimizu
  • 学会等名: 57th Symposium on Organometallic Chemistry
  • 発表場所: Tokyo
  • 年月日: 20100916-18
• [学会発表] Development of Fluorinated π-conjugated Molecules Directed Toward Applications in Optoelectronic Devices (2010)
  • 著者名/発表者名: Masaki Shimizu
  • 学会等名: Perugia Fluorine Days
  • 発表場所: Perugia (Italy)
  • 年月日: 20100711-15
• [学会発表] Synthesis and Properties of Fluorinated π-Conjugated Functional Molecules (2010)
  • 著者名/発表者名: Masaki Shimizu
  • 学会等名: The 8th Japan-China Symposium on Fluorochemical Industry
  • 発表場所: Tokyo
  • 年月日: 20100610-11
• [図書] Diaminobenzene-Cored Fluorophores Exhibiting Highly Efficient Solid-State LuminescenceIn Aggregation- Induced Emission Chapter 4 (B. Z. Tang, A. Qin,Eds.) (2013)
  • 著者名/発表者名: Masaki Shimizu
  • 出版者: Wiley(in press)