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2012 年度 実績報告書

光変換前駆体法を利用したバルクへテロ層の薄膜構造制御と機能との相関の解明

研究課題

研究課題/領域番号 22350083
研究機関奈良先端科学技術大学院大学

研究代表者

山田 容子  奈良先端科学技術大学院大学, 物質創成科学研究科, 教授 (20372724)

研究分担者 中山 健一  山形大学, 理工学研究科, 准教授 (20324808)
研究期間 (年度) 2010-04-01 – 2013-03-31
キーワードペンタセン / 光前駆体 / 溶液プロセス / 有機薄膜トランジスタ / 有機薄膜太陽電池 / 結晶構造制御
研究概要

昨年度無置換ペンタセンのαジケトン前駆体を用いて光変換前駆体法によるペンタセンFETデバイス作製法を確立し、溶液プロセスと光反応によりアモルファスシリコンに匹敵するFET特性を得ることに成功した。今年度は光変換前駆体法を用いた薄膜結晶構造制御を行うために次の研究を行った。
1. 溶液塗布法による薄膜構造制御と置換基の相関関係を検討するために、新規テトラアルキルペンタセンのジケトン前駆体を合成し、溶液、薄膜、結晶中での光変換反応と構造制御について検討した。その結果2,3,9,10-テトラエチルペンタセンの溶解度が無置換ペンタセンにくらべ大きく向上するとともに結晶性は著しく低下した。その結果、薄膜中での光変換においては、無置換ペンタセンで観察されたペンタセン結晶の成長がエチル体では観測されなかった。また結晶中の光変換では、ペンタセンで観測された会合体からの発光がエチル体では観測されず、モノマーからの発光のみが観測された(Submitted)。
2.2,6-チエニルアントラセン及びそのヘキシル体のジケトン前駆体を合成し、光変換反応を利用した溶液プロセスによるFETの作製とその性能における置換基効果を検討した。TRMC法によりどちらの化合物から作製した薄膜も、有機半導体材料としてのポテンシャルを有していることがわかった。特に無置換体では蒸着法に匹敵するFET特性が観測された (Chem. Commun.2012, 48, 11136-11138)。
3.これら材料を利用したp/n積層型有機薄膜太陽電池やバルクヘテロ型太陽電池の作製を行った。結晶性が高い無置換ペンタセンは、バルクへテロ構造よりもp/n接合型太陽電池のp型材料としてより優れていることが分かった(Solar Energy Materials and Solar Cells, 2013, in press)。

現在までの達成度 (区分)
理由

24年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

24年度が最終年度であるため、記入しない。

  • 研究成果

    (30件)

すべて 2013 2012 その他

すべて 雑誌論文 (8件) (うち査読あり 4件) 学会発表 (20件) (うち招待講演 6件) 図書 (1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Hetero-Layered Organic Photovoltaic Devices Fabricated Using Soluble Pentacene Photoprecursors2013

    • 著者名/発表者名
      T. Motoyama, T. Kiyota, H. Yamada, and K. Nakayama
    • 雑誌名

      Solar Energy Materials and Solar Cells

      巻: 114 ページ: 156-160

    • DOI

      DOI:10.1016/j.solmat.2013.02.023

  • [雑誌論文] Photochemical synthesis of naphthacene and its derivatives for irreversible photo-responsive fluorescent molecules2013

    • 著者名/発表者名
      T. Aotake, Y. Yamashita, T. Okujima,, N. Shirasawa, Y. Jo, S. Fujimori, H. Uno, N. Ono, H. Yamada
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 54 ページ: 1790-1793

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2013.01.014

    • 査読あり
  • [雑誌論文] In Situ Preparation of Highly Fluorescent Pyrene-Dyes from Non-luminous Precursors Upon Photoirradiation2013

    • 著者名/発表者名
      T. Aotake, H. Tanimoto, H. Hotta, D. Kuzuhara T. Okujima, H. Uno H. Yamada
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 49 ページ: 3661-3663

    • DOI

      10.1039/C3CC40827B

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Photo-conversion and structural properties of the drop-casted films of 6,13-pentacene diketone2013

    • 著者名/発表者名
      C. Ohashi, H. Yamada, and K. Nakayama
    • 雑誌名

      Mol. Cryst. Liq. Cryst.

      巻: 印刷中 ページ: 印刷中

    • 査読あり
  • [雑誌論文] FET performance and substitution effect on 2,6-dithienylanthracene devices prepared by photoirradiation of their diketone precursors2012

    • 著者名/発表者名
      H. Yamada, C. Ohashi, T. Aotake, S. Katsuta, Y. Honsho, H. Kawano, T. Okujima, H. Uno, N. Ono, S. Seki, K. Nakayama,
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 48 ページ: 11136-11138

    • DOI

      DOI:10.1039/C2CC35439J

    • 査読あり
  • [雑誌論文] 前駆体法を利用したπ共役化合物の開発2012

    • 著者名/発表者名
      山田容子, 葛原大軌
    • 雑誌名

      未来材料

      巻: 12 ページ: 20-27

  • [雑誌論文] 革新的塗布型材料による有機薄膜太陽電池の構築2012

    • 著者名/発表者名
      山田容子、中山健一
    • 雑誌名

      化学工業

      巻: 63 ページ: 829-833

  • [雑誌論文] 光変換前駆体法による有機半導体材料の開発2012

    • 著者名/発表者名
      山田容子
    • 雑誌名

      同仁ニュース

      巻: 143 ページ: 1-5

  • [学会発表] Photo-conversion and structural properties of the drop-casted films of 6,13-pentacene diketone

    • 著者名/発表者名
      C. Ohashi, H. Yamada, K. Nakayama
    • 学会等名
      KJF2012
    • 発表場所
      宮城、仙台
  • [学会発表] Synthesis and OTFT properties of thiophene-linked anthracenes by photo-conversions of the diketone precursors

    • 著者名/発表者名
      T. Aotake, C. Ohashi, Y. Kaneshige, K. Nakayama, H. Yamada
    • 学会等名
      IUMRS-ICEM 2012
    • 発表場所
      神奈川、横浜
  • [学会発表] Photochemical Synthesis and Properties of Pentacenes Having Alkyl-chains at 2, 3, 9, 10-Positions

    • 著者名/発表者名
      S. Katsuta, C. Ohashi, K. Nakayama, and H. Yamada
    • 学会等名
      IUMRS-ICEM 2012
    • 発表場所
      神奈川、横浜
  • [学会発表] Synthesis and Properties of Pentacenes Having Alkyl- chains at 2, 3, 9, 10-Positions

    • 著者名/発表者名
      S. Katsuta, C. Ohashi, K. Nakayama, H. Yamada
    • 学会等名
      PRiME 2012, Hawaii
    • 発表場所
      Honolulu(米国)
  • [学会発表] Synthesis and Properties of Acenes Photochemically Prepared from Diketone Precursors

    • 著者名/発表者名
      H. Yamada, T. Aotake, S. Katsuta, Y. Kaneshige, C. Ohashi, K. Nakayama
    • 学会等名
      PRiME 2012, Hawaii
    • 発表場所
      Honolulu(米国)
    • 招待講演
  • [学会発表] Photochemical Synthesis and FET Performance of Acene Derivatives Using Soluble Precursors

    • 著者名/発表者名
      H. Yamada, T. Aotake, S. Katsuta, C. Ohashi, K. Nakayama
    • 学会等名
      A-COE2012
    • 発表場所
      山形、米沢
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthesis and OTFT properties of anthracene derivatives from photo-convertible precursors

    • 著者名/発表者名
      T. Aokake, C. Ohashi, K. Nakayama, H. Yamada
    • 学会等名
      A-COE2012
    • 発表場所
      山形、米沢
    • 招待講演
  • [学会発表] In-situ Photochemical Conversion of Diketone Precursors to Acene Derivatives for Latent Functional Materials

    • 著者名/発表者名
      H. Yamada
    • 学会等名
      The 6th Japan–China Joint Symposium on Functional Supramolecular Architectures
    • 発表場所
      愛知、岡崎
    • 招待講演
  • [学会発表] 光変換型ペンタセンの半導体物性と有機太陽電池への応用

    • 著者名/発表者名
      中山健一, 大橋知佳, 元山貴雄, 清田達郎, 山田容子
    • 学会等名
      第一回 有機太陽電池ワークショッフ
    • 発表場所
      山形、山形
  • [学会発表] 前駆体法による塗布型有機半導体材料の開発

    • 著者名/発表者名
      山田容子
    • 学会等名
      半導体若手ワークショップin東北大
    • 発表場所
      宮城、仙台
  • [学会発表] 新しいπ共役拡張化合物の創出と機能

    • 著者名/発表者名
      山田 容子
    • 学会等名
      2012年 (平成24年)秋季第73回応用物理学会学術講演会
    • 発表場所
      愛媛、松山
    • 招待講演
  • [学会発表] ペンタセン光前駆体のドロップキャスト膜からの結晶成長

    • 著者名/発表者名
      大橋知佳, 山田容子, 中山健一
    • 学会等名
      2012年 (平成24年)秋季第73回応用物理学会学術講演会
    • 発表場所
      愛媛、松山
  • [学会発表] 光反応を用いた2,3,9,10-テトラアルキルペンタセンの合成と半導体特性

    • 著者名/発表者名
      勝田修平、大橋知佳、中山健一、山田容子
    • 学会等名
      2012年光化学討論会
    • 発表場所
      東京、目黒
  • [学会発表] アントラ[1,2-b:5,6-b’]ジチオフェン-ジケトン前駆体の 光反応を用いた塗布変換型OFETデバイスの作製

    • 著者名/発表者名
      兼重吉孝、大橋知佳、中山健一、山田容子
    • 学会等名
      2012年光化学討論会
    • 発表場所
      東京、目黒
  • [学会発表] チオフェン縮環アセン類の前駆体による合成と光物性

    • 著者名/発表者名
      立中佑希、勝田修平、大橋知佳、中山健一、山田容子
    • 学会等名
      2012年基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      京都、京都
  • [学会発表] 新しいπ共役拡張化合物の創出と機能

    • 著者名/発表者名
      山田容子
    • 学会等名
      奈良先端未来開拓コロキウム2013~分子、超分子から分子技術の時代へ~
    • 発表場所
      奈良、生駒
    • 招待講演
  • [学会発表] 末端部位に置換基を有するペンタセンの光による合成

    • 著者名/発表者名
      勝田修平、大橋知佳、元山貴雄、増尾貞弘、中山健一、山田容子
    • 学会等名
      2013年日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      滋賀、南草津
  • [学会発表] チオフェン縮環アントラセンのジケトン前駆体の合成と物性比較

    • 著者名/発表者名
      兼重吉孝、立中佑希、勝田修平、大橋知佳、葛原大軌、荒谷直樹、中山健一、山田容子
    • 学会等名
      2013年日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      滋賀、南草津
  • [学会発表] 光変換法によるオリゴチオフェン連結アントラセンの合成と物性

    • 著者名/発表者名
      杉井秀平、池田慎也、元山貴雄、葛原大軌、荒谷直樹、中山健一、山田容子
    • 学会等名
      2013年日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      滋賀、南草津
  • [学会発表] 光変換前駆体法を用いた対称型アントラセンーチオフェンオリゴマーの合成と物性評価

    • 著者名/発表者名
      池田慎也、杉井秀平、元山貴雄、中山健一、山田容子
    • 学会等名
      2013年日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      滋賀、南草津
  • [図書] 有機デバイスのための塗布技術2012

    • 著者名/発表者名
      山田容子、中山健一
    • 総ページ数
      21-41
    • 出版者
      光変換型前駆体法による有機デバイスの開発
  • [備考] 奈良先端科学技術大学院大学物質創成科学研究科有機光分子科学研究室

    • URL

      http://mswebs.naist.jp/courses/guidance/24.html

URL: 

公開日: 2014-07-24  

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