強力な抗癌活性と特異な化学構造を有する天然有機化合物の全合成と構造活性相関

2012 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 22380064
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 生物生産化学・生物有機化学
• 研究機関: 東北大学
• 研究代表者: 桑原 重文 東北大学, 大学院・農学研究科, 教授 (30170145)
• 研究分担者: 清田 洋正 東北大学, 大学院・農学研究科, 准教授 (30234397)
• 連携研究者: 五十嵐 康弘 富山県立大学, 工学部, 教授 (20285159)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2012
• キーワード: 有機化学 / 有機合成化学 / 全合成 / cytotoxic / antitumor / lactimidomycin / oxylipin

研究概要

癌細胞に対する細胞毒性や転移阻害活性を持つとともに,特異な化学構造を有する生物活性天然有機化合物を標的として,斬新な合成戦略と方法論を駆使することにより数々の天然物の全合成及び形式合成に成功した。ほとんどの研究が当該化合物の世界初の全合成を達成したものである。構造活性相関については,構造的修飾が比較的容易な浸潤阻害活性物質lupinacidin類について実施し,天然物とほぼ同等な活性を有する化合物を見出した。

研究成果

• [雑誌論文] Synthesis of rumphellaone A via epoxy nitrile cyclization (2012)
  • 著者名/発表者名: Takafumi Hirokawa, Shigefumi Kuwahara
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: vol. 68 ページ: 4581-4587
  • DOI: DOI:10.1016/j.tet.2012.04.035
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enantioselective synthesis of rumphellaone A via epoxy nitrile cyclization (2012)
  • 著者名/発表者名: Takafumi Hirokawa, Tomohiro Nagasawa, Shigefumi Kuwahara
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: vol. 53 ページ: 705-706
  • DOI: doi:10.1016/j.tetlet.2011.11.145
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of aspergillide A via proline-catalyzed trans-to-cis isomerization of a substituted tetrahydropyran (2011)
  • 著者名/発表者名: Tomohiro Nagasawa, Tomoo Nukada, Shigefumi Kuwahara
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: vol. 67 ページ: 2882-2888
  • DOI: DOI:10.1016/j.tet.2011.02.061
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereoselective synthesis of malyngic acid and fulgidic acid (2011)
  • 著者名/発表者名: Yusuke Kurashina, Ayako Miura, Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: vol. 67 ページ: 1649-1653
  • DOI: DOI:10.1016/j.tet.2011.01.005
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of lupinacidins A and B via sequential cycloaddition.double elimination (2010)
  • 著者名/発表者名: Kohei Sugimoto, Masaru Enomoto,Shigefumi Kuwahara
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: vol. 51 ページ: 4570-4572
  • DOI: doi:10.1016/j.tetlet.2010.06.121
  • 査読あり
• [学会発表] Pestaloquinol A,BおよびCytosporin Dの全合成研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 廣川高史,山真将,桑原重文
  • 学会等名: 日本農芸化学会2013年度大会
  • 発表場所: 東北大学川内キャンパス
  • 年月日: 2013-03-25
• [学会発表] 癌細胞浸潤阻害物質BU-466Lの合成研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 藤田聡美,渡邊麻衣,廣川高史,榎本賢,桑原重文
  • 学会等名: 日本農芸化学会2013年度大会
  • 発表場所: 東北大学川内キャンパス
  • 年月日: 2013-03-25
• [学会発表] Lactimidomycinの全合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 永沢友裕,桑原重文
  • 学会等名: 第53回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 大阪国際交流センター
  • 年月日: 2011-09-28
• [学会発表] 特異な環構造を有する生物活性天然物の全合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 桑原重文
  • 学会等名: 第54回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • 発表場所: 山梨大学甲府キャンパス
  • 年月日: 2010-10-24
• [学会発表] 特異な環構造を有する生物活性天然物の合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 桑原重文
  • 学会等名: 平成22年度化学系学協会東北大会
  • 発表場所: 岩手大学工学部
  • 年月日: 2010-09-25
• [備考]
  • URL: http://www.agri.tohoku.ac.jp/yuuki/index-j.html