機能性炭素反応種を用いた生体作用分子の実践的合成

2012 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 22390002
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 九州大学
• 研究代表者: 新藤 充 九州大学, 先導物質化学研究所, 教授 (40226345)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2012
• キーワード: 有機化学 / 合成化学 / 薬学 / 全合成 / アルカロイド / フローリアクター

研究概要

イノラートやgem-ジアニオンといった機能性炭素反応種を用いた新反応を開発し、その特性を利用した生体作用分子の実践的合成を試みた。生薬「ビャクブ」の成分であるステモナミンの合成をイノラートの連続反応を駆使することにより達成した。ジブロモアミドのダブルリチオ化によりgem-ジアニオンの生成に成功し、それを用いた連続芳香族求核置換-電子環状反応を見出し、ベンゾキノリン骨格のワンポット合成に成功した。またイノラートによるオレフィン化反応での基質α位ヘテロ置換基効果を見出した。フローリアクターによる室温条件での反応にも成功した

研究成果

• [雑誌論文] Asymmetric Total Syntheses of Xanthatin and 11,13-Dihydroxanthatin using a Stereocontrolled Conjugate Allylation to ・-Butenolide, Kenji Matsumoto (2013)
  • 著者名/発表者名: Kuniyoshi Koyachi; Mitsuru Shindo
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 69 ページ: 1043-1049
  • URL: http://doi.org/10.1016/j.tet.2012.11.077
  • 査読あり
• [雑誌論文] Molecular design, synthesis, and evaluation of novel potent apoptosis inhibitors inspired from bongkrekic acid (2012)
  • 著者名/発表者名: Katsuhiro Okuda, Keisuke Hasui, Masato Abe, Kenji Matsumoto, Mitsuru Shindo
  • 雑誌名: Chem. Res. Toxicol 巻: 25 ページ: 2253-2260
  • URL: http://dx.doi.org/10.1021/tx300315h
  • 査読あり
• [雑誌論文] Key Structural Features of cis-Cinnamic Acid as an Allelochemical (2012)
  • 著者名/発表者名: Masato Abe, Keisuke Nishikawa, Hiroshi Fukuda, Kazunari Nakanishi, Yuta Tazawa, Tomoya Taniguchi, So-young Park, Syuntaro Hiradate, Yoshiharu Fujii, Katsuhiro Okuda, Mitsuru Shindo
  • 雑誌名: Phytochemistry 巻: 84 ページ: 56-67
  • URL: http://dx.doi.org/10.1016/j.phytochem.2012.08.001
  • 査読あり
• [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Fluoride-Free Cross Coupling of Intramolecularly Activated Alkenylsilanes and Alkenylgermanes: Synthesis of Tamoxifen as a Synthetic Application (2012)
  • 著者名/発表者名: Kenji Matsumoto, Mitsuru Shindo
  • 雑誌名: Adv. Synth. Catal 巻: 354 ページ: 642-650
  • DOI: DOI:10.1002/adsc.201100627
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereoselective synthesis of ・-glycosyl esters of cis-cinnamic acid and its derivatives using unprotected glycosyl donors (2011)
  • 著者名/発表者名: Kazumasa Matsuo, Keisuke Nishikawa, Mitsuru Shindo
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 52 ページ: 5688-5692
  • DOI: DOI:10.1016/j.tetlet.2011.08.104
  • 査読あり
• [雑誌論文] Efficient Synthesis of Karrikinolide via Cu(II)-Catalyzed Lactonization (2011)
  • 著者名/発表者名: Kazumasa Matsuo, Mitsuru Shindo
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 67 ページ: 971-975
  • DOI: DOI:10.1016/j.tet.2010.11.108
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of (±)-Xanthocidin using FeCl3-Mediated Nazarov Reaction (2010)
  • 著者名/発表者名: Kentaro Yaji, Mitsuru Shindo
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 66 ページ: 9808-9813
  • DOI: DOI:10.1016/j.tet.2010.10.084
  • 査読あり
• [雑誌論文] Cu(II)-Catalyzed Acylation by Thiol Esters Under Neutral Conditions: Tandem Acylation-Wittig Reaction Leading to a One-Pot Synthesis of Butenolides (2010)
  • 著者名/発表者名: Kazumasa Matsuo, Mitsuru Shindo
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 12 ページ: 5346-5349
  • DOI: DOI:10.1021/ol102407k
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of Xanthanolides, Kazumasa Matsuo (2010)
  • 著者名/発表者名: Keiko Ohtsuki, Takashi Yoshikawa, Kozo Shishido, Kaori Yokotani-Tomita,Mitsuru Shindo
  • 雑誌名: Tetrahderon 巻: 66 ページ: 8407-8419
  • DOI: DOI:10.1016/j.tet.2010.08.061
  • 査読あり
• [雑誌論文] Construction of a fully substituted cyclopentenone as the core skeleton of stemonamide via a Nazarov cyclization (2010)
  • 著者名/発表者名: Kentaro Yaji, Mitsuru Shindo
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 51 ページ: 5469-5472
  • DOI: DOI:10.1016/j.tetlet.2010.08.032
  • 査読あり
• [学会発表] 高機能性gem-ジアニオンによるワンポット連続反応の開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 松本健司,佐々木剛,新藤充
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 20130328-0330
• [学会発表] イノラートとベンザインとの環化付加反応によるトリプチセンの合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 梅津智,新藤充
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 20130328-0330
• [学会発表] 対称ジチオマロン酸エステルの非対称化反応の反応機構 (2013)
  • 著者名/発表者名: 和宇慶久史,松本健司,新藤充
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 20130328-0330
• [学会発表] アポトーシス阻害活性を示す配座固定型トリカルボン酸の開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 陶山正樹,福永幸裕,奥田勝博,松本健司,新藤充
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 20130328-0330
• [学会発表] cis-桂皮酸の分子プローブの合成, 福田洋,西川慶祐 (2013)
  • 著者名/発表者名: 福永幸裕, 新藤充
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 20130328-0330
• [学会発表] Stemonamineの全合成(2) (2013)
  • 著者名/発表者名: 西川慶佑, 池永大, 松本健司, 新藤充
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 20130328-0330
• [学会発表] Stemonamineの全合成(1).分子内アシル化によるC環の構築 (2013)
  • 著者名/発表者名: 池永大、西川慶佑、新藤充
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 20130328-0330
• [学会発表] Olefination Controlled by Torquoselectivity (2013)
  • 著者名/発表者名: Mitsuru Shindo
  • 学会等名: Nang Young Technological University
  • 発表場所: Singapore
  • 年月日: 2013-01-31
• [学会発表] 植物他感作用を示す cis-桂皮酸の蛍光プローブの合成と分子イメージング (2012)
  • 著者名/発表者名: 福田洋, 西川慶祐, 福永幸裕, 新藤充
  • 学会等名: 第29回日本薬学会九州支部大会
  • 発表場所: 熊本大学
  • 年月日: 20121208-1209
• [学会発表] Design and synthesis of new efficient MALDI-MS matrices for low molecular weight metabolites in negative ionization mode (2012)
  • 著者名/発表者名: Mitsuru Shindo, Yasuaki Terai, Daichi Yukihira, Daisuke Miura, Yoshinori Fujimura, Kenji Matsumoto, Hiroyuki Wariishi
  • 学会等名: 19th International Mass Specrometry Conference
  • 発表場所: Kyoto
  • 年月日: 20120915-0921
• [学会発表] アレロパシー活性を示すcis-桂皮酸の蛍光及び赤色プローブの合成と分子イメージング (2012)
  • 著者名/発表者名: 西川慶祐、福田洋,福永幸裕,奥田勝博,新藤充
  • 学会等名: 日本ケミカルバイオロジー学会第7回年会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 20120607-0608
• [学会発表] S,S-ジチオマロン酸エステルの非対称アミド化反応の開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 和宇慶久史、松尾和真、松本健司、新藤充
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 20120328-0331
• [学会発表] 強いアレロパシー活性を示すcis-桂皮酸の蛍光及びビオチン標識化分子プローブの合成と生物活性評価 (2012)
  • 著者名/発表者名: 西川慶祐、福田洋、奥田勝博、新藤充
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 20120328-0331
• [学会発表] リチウムナフタレニドを用いたフローリアクターによるイノラートの常温迅速生成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 梅津智、新藤充
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 20120328-0331
• [学会発表] (-)Xanthatinの第二世代全合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 小谷内邦吉、松本健司、新藤充
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 20120328-0331
• [学会発表] 強いアレロパシー活性を示すcis-桂皮酸の赤色分子プローブの合成と生物活性評価 (2012)
  • 著者名/発表者名: 福田洋、西川慶祐、奥田勝博、新藤充
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 20120328-0331
• [学会発表] 生体代謝小分子の検出に有効な高感度MALDI-MSマトリックスの開発研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 寺井康了、行平大地、松本健司、三浦大典、割石博之、新藤充
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 20120328-0331
• [学会発表] Stemonamideの合成研究、崔香花、西川慶祐 (2012)
  • 著者名/発表者名: 八道健太郎、新藤充
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 20120328-0331
• [学会発表] アポトーシス阻害活性を示すボンクレキン酸及び類縁体合成と構造活性相関研究、森脇拓也 (2012)
  • 著者名/発表者名: 奥田勝博, 松本健司, 新藤充
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 20120328-0331
• [学会発表] 強いアレロパシー活性を示すcis-桂皮酸に特異的なアンタゴニストの探索と生物活性機構の解析 (2012)
  • 著者名/発表者名: 奥田勝博,西川慶祐,福田洋,新藤充
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 20120328-0331
• [学会発表] イノラートを用いたCassiolの全合成研究、中村信仁 (2012)
  • 著者名/発表者名: 西川慶佑, 松本健司, 新藤充
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 20120328-0331
• [学会発表] Claisen転位を利用した多置換共役ジエンの立体選択的合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 松本健司、新藤充
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 20120328-0331
• [学会発表] Electrocyclic Reactions Controlled by Torquoselectivity (2012)
  • 著者名/発表者名: Mitsuru Shindo
  • 学会等名: The 4th French-Japanese Workshop on Computational Methods in Chemistry
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 20120305-0306
• [学会発表] イノラートの化学 (2012)
  • 著者名/発表者名: 新藤充
  • 学会等名: 第一三共株式会社講演会(招待講演)
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2012-11-26
• [学会発表] アシル化をキーワードとする合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 新藤充
  • 学会等名: 日本薬学会九州支部特別講演会(招待講演)
  • 発表場所: 長崎大学薬学部
  • 年月日: 2012-11-01
• [学会発表] Total Synthesis of Stemonamine (2012)
  • 著者名/発表者名: Mitsuru Shindo
  • 学会等名: Cambodian Maleysian Chemical Congress
  • 発表場所: invited lecture, Siem Reap, Cambodia
  • 年月日: 2012-10-21
• [学会発表] イノラートを用いたstemona アルカロイド類の合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 西川慶祐、池永大、崔香花、八道健太郎、松本健司、新藤充
  • 学会等名: 第54回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2012-09-20
• [学会発表] アシル化をキーワードとする合成と展開 (2012)
  • 著者名/発表者名: 新藤充
  • 学会等名: 日本薬学会北陸支部特別講演会(招待講演)
  • 発表場所: 金沢大学
  • 年月日: 2012-07-06
• [学会発表] 新規アポトーシス阻害剤の設計・合成・評価 (2012)
  • 著者名/発表者名: 陶山正樹, 奥田勝博, 松本健司, 新藤充
  • 学会等名: 第49回化学関連支部合同大会
  • 発表場所: 北九州市
  • 年月日: 2012-06-30
• [学会発表] 高機能性 gem-ジアニオンの生成と連続反応の開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 佐々木 剛、松本 健司、新藤 充
  • 学会等名: 第49回化学関連支部合同大会
  • 発表場所: 北九州市
  • 年月日: 2012-06-30
• [学会発表] チオエステルによる触媒的アシル化反応とその展開 (2012)
  • 著者名/発表者名: 新藤充
  • 学会等名: 徳島大学大学院薬科学教育部創薬先端合成化学特論
  • 発表場所: 徳島大学
  • 年月日: 2012-06-08
• [学会発表] 機能性炭素反応剤を用いた有機合成化学 (2012)
  • 著者名/発表者名: 新藤充
  • 学会等名: 徳島大学薬学部「製薬プロセス化学」招待講演
  • 発表場所: 徳島大学
  • 年月日: 2012-06-08
• [学会発表] イノラートの反応とその展開 (2012)
  • 著者名/発表者名: 新藤充
  • 学会等名: 第10回次世代を担う有機化学シンポジウム
  • 発表場所: 大阪大学
  • 年月日: 2012-05-11
• [学会発表] 細胞死を制御する生体作用有機小分子の設計と合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 新藤 充
  • 学会等名: 附置研アライアンスH23年度成果報告会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2012-04-24
• [学会発表] 細胞の生死を制御する有機小分子の合成と生物活性 (2012)
  • 著者名/発表者名: 新藤充
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会シンポジウム「ミトコンドリアへの薬物の作用と創薬について考える」招待講演
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2012-03-29
• [学会発表] 徳島産化学とその展開 (2012)
  • 著者名/発表者名: 新藤充
  • 学会等名: 有機合成薬学シンポジウム
  • 発表場所: 徳島
  • 年月日: 2012-03-09
• [学会発表] Olefination with Ynolate using continuous-flow reactors, S. Umezu, T. Yoshiiwa (2011)
  • 著者名/発表者名: M. Shindo
  • 学会等名: the 13th Cross Straits Symposium on Materials, Energy and Environmental Engineering
  • 発表場所: Fukuoka
  • 年月日: 20111123-1124
• [学会発表] ボンクレキン酸の効率的全合成と構造活性相関研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 松本健司、森脇卓也、蓮井啓祐、佐藤幸子、室下敏、奥田勝博、安部真人、新藤充
  • 学会等名: 第37回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 徳島
  • 年月日: 20111107-1108
• [学会発表] Cell Death Controlling Molecules (2011)
  • 著者名/発表者名: Mitsuru Shindo
  • 学会等名: Bio-inspired approaches: Micro- and Nano Archtectures, Materials & Imaging, France-Japan Workshop
  • 発表場所: Bordeaux, France
  • 年月日: 20111011-1012
• [学会発表] 新規植物生長調節剤の開発を指向したシス桂皮酸の構造活性相関研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 西川慶祐、安部真人、中西一成、谷口智哉、田澤優太、松尾和真、福田洋、朴昭英、平館俊太郎、藤井義晴、新藤充
  • 学会等名: 第53回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 20110927-0929
• [学会発表] Olefination of Carbonyl Compounds with Ynolates (2011)
  • 著者名/発表者名: Mitsuru Shindo
  • 学会等名: 14thAsian Chemical Congress 2011
  • 発表場所: Bangkok, Thailand
  • 年月日: 20110905-0908
• [学会発表] イノラートによる精密有機合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 新藤充
  • 学会等名: 日本プロセス化学会2011ウィンターシンポジウム招待講演
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2011-12-09
• [学会発表] チオエステルによる中性条件下での触媒的アシル化反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 新藤充
  • 学会等名: 日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 徳島
  • 年月日: 2011-11-13
• [学会発表] Efficient Olefination of Esters with Ynolates (2011)
  • 著者名/発表者名: 梅津智、新藤充
  • 学会等名: The 2nd International Symposium on Process Chemistry
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2011-08-11
• [学会発表] カルボニルの高度オレフィン化反応とその展開 (2011)
  • 著者名/発表者名: 新藤充
  • 学会等名: 第48回化学関連支部合同九州大会
  • 発表場所: 北九州
  • 年月日: 2011-07-09
• [学会発表] (-)-xanthatinの全合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 小谷内邦吉、松尾和真、松本健司、新藤充
  • 学会等名: 第48回化学関連支部合同大会
  • 発表場所: 北九州
  • 年月日: 2011-07-09
• [学会発表] 細胞死を制御するボンクレキン酸の構造活性相関研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 森脇拓也、蓮井啓佑、奥田勝博、松本健司、新藤充
  • 学会等名: 第48回化学関連支部合同大会
  • 発表場所: 北九州
  • 年月日: 2011-07-09
• [学会発表] ステモナアルカロイドの合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 崔香花、八道健太郎、新藤充
  • 学会等名: 第48回化学関連支部合同大会
  • 発表場所: 北九州
  • 年月日: 2011-07-09
• [学会発表] イノラートの反応を用いたCassiolの全合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 中村信仁、西川慶祐、新藤充
  • 学会等名: 第48回化学関連支部合同大会
  • 発表場所: 北九州
  • 年月日: 2011-07-09
• [学会発表] 生体低分子のMALDI-MS測定に有効なマトリックスの開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 寺井康了、行平大地、三浦大典、藤村由紀、割石博之、新藤充
  • 学会等名: 第48回化学関連支部合同大会
  • 発表場所: 北九州
  • 年月日: 2011-07-09
• [学会発表] フローリアクターを用いたイノラートの生成と反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 梅津智、吉岩俊也、新藤充
  • 学会等名: 第48回化学関連支部合同大会
  • 発表場所: 北九州
  • 年月日: 2011-07-09
• [学会発表] 二次軌道相互作用により制御されるカルボニルのオレフィン化反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 新藤充
  • 学会等名: 第99回有機合成シンポジウム有機合成化学協会受賞講演
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2011-06-15
• [学会発表] 強いアレロパシー活性をもつシス桂皮酸誘導体の芳香環置換基効果 (2011)
  • 著者名/発表者名: 西川慶祐, 新藤 充
  • 学会等名: 日本薬学会第131年会
  • 発表場所: 静岡
  • 年月日: 2011-03-31
• [学会発表] 抗腫瘍活性を示すボンクレキン酸部分構造の構造活性相関研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 蓮井啓佑, 松本健司, 新藤充
  • 学会等名: 日本薬学会第131年会
  • 発表場所: 静岡
  • 年月日: 2011-03-31
• [学会発表] α-アレニルアルコールのClaisen転位による多置換共役ジエンの合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 松本健司, 新藤充
  • 学会等名: 日本薬学会第131年会
  • 発表場所: 静岡
  • 年月日: 2011-03-31
• [学会発表] 高速ナザロフ反応を利用したα-exo-メチレンシクロペンテノンの新規合成法と(±)-xanthocidinの全合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 八道健太郎, 新藤充
  • 学会等名: 日本薬学会第131年会
  • 発表場所: 静岡
  • 年月日: 2011-03-31
• [学会発表] 銅触媒を用いる対称マロン酸ジチオエステルの非対称化反応の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 松尾 和真, 新藤 充
  • 学会等名: 日本薬学会第131年会
  • 発表場所: 静岡
  • 年月日: 2011-03-31
• [学会発表] イノラートによるエステルのオレフィン化 -カルボニルα位の置換基効果- (2011)
  • 著者名/発表者名: 梅津 智, 新藤充
  • 学会等名: 日本薬学会第131年会
  • 発表場所: 静岡
  • 年月日: 2011-03-31
• [学会発表] 強いアレロパシー活性を示すシス桂皮酸の構造活性相関研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 中西一成, 安倍真人, 新藤充
  • 学会等名: 日本薬学会第131年会
  • 発表場所: 静岡
  • 年月日: 2011-03-31
• [学会発表] 植物の自己防衛機能分子は環境調和型農薬となるか? (2011)
  • 著者名/発表者名: 新藤充
  • 学会等名: 第4回エコファーマシンポジウム
  • 発表場所: 熊本
  • 年月日: 2011-02-08
• [学会発表] フローリアクターを利用したイノラートの生成と反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 新藤充
  • 学会等名: 反応集積化の合成化学、第3回若手シンポジウム
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2011-02-05
• [学会発表] 酸触媒高速ナザロフ反応の開発と生理活性天然物の合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 八道健太郎、新藤充
  • 学会等名: 第52回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 静岡
  • 年月日: 20100929-1001
• [学会発表] Torquoselective Olefination with Ynolates (2010)
  • 著者名/発表者名: M. Shindo
  • 学会等名: Pacifichem2010, Carbanions: Modern Perspectives in Structure, Reactivity, and Synthesis
  • 発表場所: Honolulu USA
  • 年月日: 2010-12-15
• [学会発表] 多機能性銅触媒アシル化反応を鍵とするワンポットラクトン化反応の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 松尾和真、新藤充
  • 学会等名: 日本プロセス化学会2010サマーシンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2010-07-15
• [備考]
  • URL: http://www.cm.kyushu-u.ac.jp/dv01/contents/research.html