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2012 年度 実績報告書

多置換芳香族複素環化合物を用いた特異な白色発光有機EL特性の発現

研究課題

研究課題/領域番号 22550034
研究機関和歌山大学

研究代表者

大須賀 秀次  和歌山大学, システム工学部, 准教授 (50304184)

研究期間 (年度) 2010-04-01 – 2013-03-31
キーワード芳香族複素環化合物 / 合成化学 / 有機EL / 蛍光 / りん光 / 白色発光材料 / 三重項励起状態 / エキシマー
研究概要

本研究課題では、ヘテロ原子の特性をうまく活用して新規発光材料を合成するとともに、青色発光材料単体から白色発光有機EL素子が得られる発光機構の解明、および白色発光有機EL素子が得られる発光材料の構造の条件を明らかにすることを目的としている。
本年度は、多置換ベンゾジチオフェン誘導体の合成を効率的に行うため、キーとなる誘導体であるテトラブロモベンゾジチオフェンの合成に関して、反応温度、濃度、使用する臭素の当量などについて、昨年度から引き続いてさらに最適化を行った。また、テトラブロモ体のα位にある二つのブロモ基のハロゲン-リチウム交換をブチルリチウムによって行った後、プロトン化してβジブロモ体を得る反応においても、反応溶媒、濃度、昇温速度などの反応条件を検討した。また、β位に電子求引性の置換基を持つアリール基を導入した場合、通常の条件ではα位にジアリールアミノ基を導入することができないことが明らかとなり、さらなる条件検討が必要であることがわかった。
現時点では、白色発光を得るにはチオフェン環のβ位に位置する置換基の影響でベンゾジチオフェン骨格がゆがんでいることが、構造的に重要ではないかと考えている。そこで、チオフェン環を有するベンゾジチオフェン骨格の重要性を検証するために、硫黄原子を含まない類縁体であるフェナントレンを主骨格とした場合に、どのような発光特性が発現するかどうかを調べることにした。ベンゾジチオフェンの場合と同様に、ゆがんだ骨格を実現するために、オレフィンの光環化反応によって多置換フェナントレン誘導体の合成を検討した。
また、ベンゾジチオフェン誘導体の合成技術を応用して、有機トランジスタや有機太陽電池用の半導体材料としての応用に関しても検討を行った。

現在までの達成度 (区分)
理由

24年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

24年度が最終年度であるため、記入しない。

  • 研究成果

    (9件)

すべて 2012 その他

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (7件)

  • [雑誌論文] Investigation of yellow emission from a co-polymer utilizable as an emitting material for white OLED2012

    • 著者名/発表者名
      Akimoto, I.; Uzawa, H.; Hinatsu, M.; Nishide, Y.; Osuga, H.; Sakamoto H.
    • 雑誌名

      Physics Procedia

      巻: 29巻 ページ: 46-49

    • DOI

      DOI:10.1016/j.phpro.2012.03.690

  • [雑誌論文] Growth of pentacene crystallinity control layers for high mobility organic field-effect transistors based on benzodithiophene-dimer films

    • 著者名/発表者名
      Sakai, T.; Matsumoto, Y. Shibamoto, K.; Osuga, H.; Uno, K.; Tanaka, I.
    • 雑誌名

      Journal of Crystal Growth

    • DOI

      DOI:10.1016/j.jcrysgro.2012.12.177

    • 査読あり
  • [学会発表] β,β'-ジブロモベンゾジチオフェンの合成と多置換ベンゾジチオフェンの合成への応用

    • 著者名/発表者名
      道端潤・大須賀秀次・日夏雅子・坂本英文
    • 学会等名
      第42回複素環化学討論会
    • 発表場所
      京都テルサ(京都市)
  • [学会発表] Growth of pentacene crystallinity control layers for high mobility organic field-effect transistors based on benzodithiophene-dimer films

    • 著者名/発表者名
      T. Sakai, K. Shibamoto, Y. Matsumoto, H. Osuga, K. Uno and I. Tanaka
    • 学会等名
      The 17th International Conference on Molecular Beam Epitaxy (MBE2012)
    • 発表場所
      奈良県新公会堂(奈良市)
  • [学会発表] ベンゾ[2,1-b:3,4-b']ジチオフェンを有する有機FET 材料の合成および物性

    • 著者名/発表者名
      山下雄大・大須賀秀次・福村光平・田中一郎・坂本英文
    • 学会等名
      第39回有機典型元素化学討論会
    • 発表場所
      いわて県民情報交流センター(盛岡市)
  • [学会発表] 光照射によるメトキシ基の脱離を伴うフェナントレン誘導体の生成反応滋賀県草津市

    • 著者名/発表者名
      池田裕斗・大須賀秀次・坂本英文
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス(草津市)
  • [学会発表] アクセプター性を有する2,3-ジシアノピラジン誘導体の合成と物性

    • 著者名/発表者名
      山本秦平・大須賀秀次・辻卓也・坂本英文
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス(草津市)
  • [学会発表] ジチエノ[2,3-a:3',2'-c]フェナジン誘導体の合成と物性

    • 著者名/発表者名
      辻卓也・大須賀秀次・山本秦平・坂本英文
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス(草津市)
  • [学会発表] ベンゾジチオフェンダイマー薄膜トランジスタにおけるペンタセン結晶性制御層成長条件の検討

    • 著者名/発表者名
      阪井智哉・松本雄太郎・大須賀秀次・宇野和行・田中一郎
    • 学会等名
      第60回応用物理学会春季学術講演会
    • 発表場所
      神奈川工科大学(厚木市)

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公開日: 2014-07-24  

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