分子内アリル化を基盤とする海産毒シガトキシンおよびブレビシンの合成研究

2012 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 22550036
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 岡山大学
• 研究代表者: 門田 功 岡山大学, 大学院・自然科学研究科, 教授 (30250666)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2012
• キーワード: 合成有機化学 / 天然有機化合物

研究概要

海洋産の渦鞭毛藻が生産するポリ環状エーテル類は、その特異な構造と強力な生理活性から魅力的な合成ターゲットとして興味が持たれている。また、これらの化合物は天然からは極微量しか得られず、生理活性に関する詳細な研究が行われていないため、化学合成による試料供給が重要な課題となっている。本研究では、分子内アリル化反応と閉環メタセシス反応を用いたポリ環状エーテルの収束的合成について検討を行った。

研究成果

• [雑誌論文] Total Synthesis of Two Possible Diastereomers of (+)-Sarcophytonolide C and Its Structural Elucidation (2013)
  • 著者名/発表者名: Total Synthesis of Two Possible Diastereomers of (+)-Sarcophytonolide C and Its Structural Elucidation
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 15 ページ: 1108-1111
  • DOI: doi:10.1021/ol400157s
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis, Structural Elucidation, and Structure-Cytotoxic Activity Relationship of (-)-Gummiferol (2013)
  • 著者名/発表者名: Takamura, H.; Wada, H.; Lu, N.; Osamu Ohno, O.; Kiyotake Suenaga, K.; Kadota, I
  • 雑誌名: J. Org. Chem 巻: 78 ページ: 2443-2454
  • DOI: doi:10.1021/jo302665c
  • 査読あり
• [雑誌論文] Takamura, H.; Tsuda, K.; Kawakubo, Y.; Kadota, I.; Uemura, D (2012)
  • 著者名/発表者名: Stereoselective Synthesis of the C94-C104 Fragment of Symbiodinolide
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 53 ページ: 4317-4319
  • DOI: doi:10.1016/j.tetlet.2012.06.005
  • 査読あり
• [雑誌論文] Takamura, H.; Abe, T.; Nishiuma, N.; Fujiwara, R.; Tsukeshiba, T.; Kadota, I (2012)
  • 著者名/発表者名: A Convergent Synthesis of the Right-hand Fragment of Ciguatoxin CTX3C
  • 雑誌名: Tetrahedron 2012 巻: 68 ページ: 2245-2260
  • DOI: doi:10.1016/j.tet.2012.01.071
  • 査読あり
• [雑誌論文] Convergent Synthesis of the HIJKLM Ring System of Ciguatoxin CTX3C (2012)
  • 著者名/発表者名: Takamura, H.; Nishiuma, N.; Abe, T.; Kadota, I
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 13 ページ: 4704-4707
  • DOI: doi:10.1021/ol2019136
  • 査読あり
• [雑誌論文] Takamura, H.; Wada, H.; Lu, N.; Kadota, I. (2011)
  • 著者名/発表者名: Total Synthesis and Absolute Configuration of (-)-Gummiferol
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 13 ページ: 3644-3647
  • DOI: doi:10.1021/ol201301b
  • 査読あり
• [雑誌論文] Takamura, H.; Kadonaga, Y.; Kadota, I.; Uemura, D (2010)
  • 著者名/発表者名: Stereo-controlled Synthesis and Structural Confirmation of the C14-C24 Degraded Fragment of Symbiodinolide
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 66 ページ: 7569-757
  • DOI: doi:10.1016/j.tet.2010.07.045
  • 査読あり
• [雑誌論文] Kadota, I.; Kishi, T.; Fujisawa, Y.; Yamagami, Y.; Takamura, H (2010)
  • 著者名/発表者名: A New Method for the Stereoselective Construction of Angular Methyl Group of Fused Cyclic Ethers
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 51 ページ: 3960-3961
  • DOI: doi:10.1016/j.tetlet.2010.05.109
  • 査読あり
• [雑誌論文] Takamura, H.; Yamagami, Y.; Kishi, T.; Kikuchi, S.; Nakamura, Y.; Kadota, I.; Yamamoto, Y (2010)
  • 著者名/発表者名: Total Synthesis of Brevenal
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 66 ページ: 5329-5344
  • DOI: doi:10.1016/j.tet.2010.05.069
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereoselective Synthesis of the C14-C24 Degraded Fragment of Symbiodinolide (2010)
  • 著者名/発表者名: Takamura, H.; KadonagY. ; a, Kadota, I.; Uemura, D
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 巻: 51 ページ: 2603-2605
  • DOI: doi:10.101ett. 6/j.tetlet.2010.03.014
  • 査読あり
• [学会発表] サルコフィトノライドCの全合成および立体構造決定 (2013)
  • 著者名/発表者名: 岩本浩平
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 草津
  • 年月日: 2013-03-25
• [学会発表] スカブロライドFの合成研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 森下諒平
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 草津
  • 年月日: 2013-03-25
• [学会発表] シンビオジノライドC79-C104フラグメントの合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 藤原敬之
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 草津
  • 年月日: 2013-03-23
• [学会発表] シンビオジノライドC1-C13フラグメントの合成研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 和田寛子
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 草津
  • 年月日: 2013-03-23
• [学会発表] タムラミドの合成研究(1) (2013)
  • 著者名/発表者名: 原 翔輝
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 草津
  • 年月日: 2013-03-23
• [学会発表] タムラミドの合成研究(2) (2013)
  • 著者名/発表者名: 岸 敬之
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 草津
  • 年月日: 2013-03-23
• [学会発表] 門田 功 (2012)
  • 著者名/発表者名: 門田 功
  • 学会等名: 静岡大学理学部化学セミナー
  • 発表場所: 静岡
  • 年月日: 2012-09-26
• [学会発表] 分子内アリル化を基盤とする海洋産ポリ環状エーテルの全合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 門田 功
  • 学会等名: 近畿大学理工学部化学セミナー(招待講演)
  • 発表場所: 静岡
  • 年月日: 2012-07-20
• [学会発表] グンミフェロールの全合成と絶対立体配置決定 (2012)
  • 著者名/発表者名: 和田寛子
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2012-03-27
• [学会発表] エニグマゾールAの合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 岸 敬之
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2012-03-27
• [学会発表] シンビオジノライドC79-C97フラグメントの合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 藤原敬之
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2012-03-27
• [学会発表] サルコフィトノライドCの合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 岩本浩平
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2012-03-26
• [学会発表] 分子内アリル化を基盤とする海洋産ポリ環状エーテルの全合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 門田 功
  • 学会等名: 住友化学株式会社健康・農業関連事業研究所セミナー(招待講演)
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2011-09-13
• [学会発表] Total Synthesis of Marine Polycyclic Ethers (2011)
  • 著者名/発表者名: 門田 功
  • 学会等名: The 14th Asian Chemical Congress(招待講演)
  • 発表場所: Bangkok
  • 年月日: 2011-09-08
• [学会発表] 分子内アリル化を基盤とするポリ環状エーテル類の全合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 門田 功
  • 学会等名: IMT&統合的バイオイメージング合同シンポジウム「天然物化学の新展開」(招待講演)
  • 発表場所: 高知
  • 年月日: 2011-07-01
• [学会発表] シガトキシンCTX3CのABCDE環部の改良合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 城間賢悟
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2011-03-28
• [学会発表] シガトキシンCTX3CのHIJKLM環部の合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 西馬直希
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2011-03-28
• [学会発表] タムラミドBの合成研究1 (2011)
  • 著者名/発表者名: 岸 敬之
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2011-03-28
• [学会発表] タムラミドBの合成研究(2) (2011)
  • 著者名/発表者名: 山神雄司
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2011-03-28
• [学会発表] 構造解明を指向したグンミフェロールの合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 和田寛子
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2011-03-27
• [学会発表] 分子内アリル化を基盤とするポリ環状エーテル類の全合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 門田 功
  • 学会等名: 有機合成化学協会関西支部セミナー(招待講演)
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2011-02-03
• [備考]
  • URL: http://chem.okayama-u.ac.jp/~organic/homejpn.html