新規な概念「擬似分子内反応」を用いた高効率な合成手法の開発

2012 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 22550043
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 高知工科大学
• 研究代表者: 西脇 永敏 高知工科大学, 工学部, 教授 (30237763)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2012
• キーワード: 擬似分子内反応 / 高効率反応 / イミノ化反応 / ビシクロ化反応 / タンデム型反応

研究概要

「擬似分子内反応」という新規な概念を用いて、多官能含窒素複素環化合物を簡便に合成する手法を開発した。α-ニトロ-δ-ケトニトリルを基質に用いて、アミン類、ヒドラジン類、ジアミン類との反応を行ない、それぞれ多官能1,4-ジヒドロピリジン、ジアゼピン、ピリダジン、ビシクロ化合物に効率良く変換できることを明らかにした。

研究成果

• [雑誌論文] The Pseudo-Intramolecular Process: A Novel Synthetic Method for Functionalized Heterocyclic Compounds (2013)
  • 著者名/発表者名: Nagatoshi Nishiwaki
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 87 ページ: 967-990
• [雑誌論文] Ring Construction via Pseudo-Intramolecular Hydrazonation Using Bifunctional δ-Keto Nitrile (2012)
  • 著者名/発表者名: Shotaro Hirao, Kazuya Kobiro, Jun Sawayama, Kazuhiko Saigo, and Nagatoshi Nishiwaki
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 巻: 53 ページ: 82-85
• [雑誌論文] Bicyclization Involving Pseudo-Intramolecular Imination with Diamines (2011)
  • 著者名/発表者名: Nagatoshi Nishiwaki, Shotaro Hirao, Jun Sawayama, Kazuhiko Saigo, and Kazuya Kobiro
  • 雑誌名: Chemical Communications 巻: 47 ページ: 4938-4940
• [学会発表] Highly Efficient Transacylation via the Pseudo-Intramolecular Process (2012)
  • 著者名/発表者名: Nagatoshi Nishiwaki, Sho Hirai, Shotaro Hirao, Jun Sawayama, Kazuhiko Saigo
  • 学会等名: World Congress on Oleo Science & 29th ISF Congress
  • 発表場所: Sasebo, Japan
  • 年月日: 20121000
• [学会発表] 擬似分子内反応型アシル基交換反応に関する研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 平井翔・平尾翔太郎・澤山淳・西郷和彦・西脇永敏
  • 学会等名: 日本化学会第92 春季年会
  • 発表場所: 慶応義塾大学
  • 年月日: 20120300
• [学会発表] 求電子的シアノ基移動反応を利用した多官能化合物の合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 平尾翔太郎・澤山淳・西郷和彦・西脇永敏
  • 学会等名: 日本化学会第92 春季年会
  • 発表場所: 慶応義塾大学
  • 年月日: 20120300
• [学会発表] 擬似分子内反応による多官能化合物の合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 西脇永敏・平尾翔太郎・澤山淳・西郷和彦
  • 学会等名: 第98回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 早稲田国際会議場
  • 年月日: 20111100
• [学会発表] 擬似分子内イミノ化反応を鍵段階とする含窒素複素環化合物の合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 平尾翔太郎・小廣和哉・澤山淳・西郷和彦・西脇永敏
  • 学会等名: 第41 複素環化学討論会
  • 発表場所: 熊本市民会館
  • 年月日: 20111000
• [学会発表] Pseudo-Intramolecular Tandem Cyclization of α-Nitro-δ-keto Nitrile (2011)
  • 著者名/発表者名: Shotaro Hirao, Kazuya Kobiro, Jun Sawayama, Kazuhiko Saigo, Nagatoshi Nishiwaki
  • 学会等名: 23rd International Congress of Heterocyclic Chemistry (ICHC 2011)
  • 発表場所: Glasgow, UK
  • 年月日: 20110800
• [学会発表] 擬似分子内イミノ化反応を経由する簡便なジアザビシクロ化合物の合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 平尾翔太郎・小廣和哉・澤山淳・西郷和彦・西脇永敏
  • 学会等名: 日本化学会第91 春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学
  • 年月日: 20110300
• [備考]
  • URL: https://sites.google.com/site/kutnishiwakilab2/publication