アキシアル・リッチ糖に立脚した全合成と反応開発

2012 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 22550047
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 関西学院大学
• 研究代表者: 山田 英俊 関西学院大学, 理工学部, 教授 (90200732)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2012
• キーワード: 合成有機化学 / 天然物合成

研究概要

アキシアル・リッチな立体配座に固定した糖の特性を活用して、(1)エラジタンニン類の合成、及び(2)立体選択的なグリコシル化反応を進展させた。(1)では、ピラノース環を開かずにアキシアル・リッチなエラジタンニンを合成する経路を構築し,エラジタンニン全合成の分野をさらにリードした。(2)では、立体配座をアキシアル・リッチに固定した糖を用いることで実際に使える高α選択的なグリコシル化反応を開発した。

研究成果

• [雑誌論文] Roxbin B is Cuspinin; Structural Revision and Total Synthesis (2013)
  • 著者名/発表者名: Yamaguchi, S.; Hirokane, T.; Yoshida, T.; Tanaka, T.; Hatano, T.; Ito, H.; Nonaka, G.; Ya mada, H.
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 巻: 78
  • DOI: doi:10.1021/jo400562k
  • 査読あり
• [雑誌論文] High Yield Total Synthesis of (-)-Strictinin through Intramolecular Coupling of Gallates (2013)
  • 著者名/発表者名: Michihata, N.; Kaneko, Y.; Kasai, Y.; Tanigawa, K.;Hirokane, T.; Higasa, S.; Ya mada, H.
  • 雑誌名: J. Org. Chem 巻: 78 ページ: 4319-4328
  • DOI: doi:10.1021/jo4003135
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of the Proposed Structure of Roxbin B; the Nonidentical Outcome (2012)
  • 著者名/発表者名: Yamaguchi, S.; Ashikaga, Y.; Nishii, K.; Ya mada, H.
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 14 ページ: 5928-5931
  • DOI: doi:10.1021/ol302845n
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of (+)-Davidiin, Kasai (2012)
  • 著者名/発表者名: Y.; Michihata, N.; Nishimura. H.; Hirokane, T.; Ya mada, H.
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 巻: 51 ページ: 8026-8029.
  • DOI: doi:10.1002/anie.201203305. Highlighted in Synfacts 2012,8, 1062.,doi:10.1055/s-0032-1317276.
  • 査読あり
• [雑誌論文] Completely β-Selective Glycosylation Using3,6-O-(O-Xylylene)-Bridged Axial-Rich Glucosyl Fluoride. (2012)
  • 著者名/発表者名: Okada, Y.; Asakura, N.; Bando, M.; Ashikaga, Y.; Ya mada, H.
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 巻: 134 ページ: 6940-6943.
  • DOI: doi:10.1021/ja301480g.
  • 査読あり
• [雑誌論文] Strategies and Methods for the Total Synthesis of Ellagitannins. (2012)
  • 著者名/発表者名: Ya mada, H.; Hirokane, T.; Asakura, N.; Kasai, Y.; Nagao, K.
  • 雑誌名: Curr. Org. Chem. 巻: 16 ページ: 578-604
  • DOI: doi:10.2174/138527212799859426.
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Chiral and Modifiable Hexahydroxydiphenoyl Compounds. (2011)
  • 著者名/発表者名: Asakura, N.; Fujimoto, S.; Michihata, N.; Nishii, K.; Imagawa, H.; Ya mada, H.
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 巻: 76 ページ: 9711-9719
  • DOI: doi:10.1021/jo201750d.
  • 査読あり
• [雑誌論文] O-Glycosylation Reaction Using Axial-Rich Glycosyl Donors. (2011)
  • 著者名/発表者名: Ya mada, H.
  • 雑誌名: Trends Glycosci. Glycotechnol. 巻: 123 ページ: 122-133
  • DOI: doi:410.4052/tigg.23.122.
  • 査読あり
• [雑誌論文] Molecular Sieves 5A as an Acidic Reagent: the Discovery and Applications. (2011)
  • 著者名/発表者名: Asakura, N.; Hirokane, T.; Hoshida, H.; Ya mada, H.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 巻: 52 ページ: 534-537
  • DOI: doi:10.1016/j.tetlet.2010.11.113.
  • 査読あり
• [学会発表] 3,6-O-[ビベンジル-2,2'-ビス(メチレン)]架橋糖を用いた高α選択的グルコシル化反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 平田恭章・足利是貴・山田英俊
  • 学会等名: 第93回日本化学会年会
  • 発表場所: 立命館大学びわこくさつキャンパス
  • 年月日: 2013-03-23
• [学会発表] ss-ペンタガロイルグルコース誘導体のアリールカップリングによる3,6-HHDP架橋体の単離 (2013)
  • 著者名/発表者名: 久米裕二・芦辺成矢・上野友理・岩下孝・山田英俊
  • 学会等名: 第93回日本化学会年会
  • 発表場所: 立命館大学びわこくさつキャンパス
  • 年月日: 2013-03-23
• [学会発表] 3,6-O-(o-キシリレン)架橋によりアキシアル・リッチな立体配座としたフッ化糖を用いるβ-グリコシル化反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 山田英俊
  • 学会等名: 第10回糖鎖科学コンソーシアムシンポジウム
  • 発表場所: 東京コンファレンスセンター(品川)
  • 年月日: 2012-11-30
• [学会発表] Total Synthesis of anAxial-Rich Ellagitannin, Corilagin (2012)
  • 著者名/発表者名: Yamada, H.
  • 学会等名: 13thInternational Symposium on NaturalProduct Chemistry
  • 発表場所: University of Karachi, Pakistan,oral,Invited speaker
  • 年月日: 2012-09-23
• [学会発表] ラゲルスタンニンCの全合成とロキシビン Bの構造訂正・全合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 山口左有里、金子由季、広兼司、足利是貴、西井健太郎、道畑直起、山田英俊
  • 学会等名: 第54回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 東京農業大学世田谷キャンパス
  • 年月日: 2012-09-20
• [学会発表] Totalsynthesis of praecoxin B (2012)
  • 著者名/発表者名: Hirokane, T.; Naoki, M.; Asakura, N.; Mitamura, T.; Yamada, H
  • 学会等名: 26thInternational Conference on Polyphenols
  • 発表場所: Firenche, Italy,poster,Awarded a poster prize
  • 年月日: 2012-07-23
• [学会発表] Synthesis of Chiral and Modifiable Hexahydroxydiphenoyl Compounds (2012)
  • 著者名/発表者名: Asakura, N.; Fujimoto, S.; Michihata, N.; Nishii, K.; Imagawa, H.; Yamada, H
  • 発表場所: Firenche, Italy
  • 年月日: 2012-07-23
• [学会発表] 軸不斉HexaHydroxyDiPhenoyl基の使いかた (2012)
  • 著者名/発表者名: 山田英俊
  • 学会等名: 第2回有機分子構築法夏の勉強会
  • 発表場所: ラフォーレ蔵王リゾート&スパ
  • 年月日: 2012-05-19
• [学会発表] 2,4-O(-2,2'-ビベンジルビス(メチレン)架橋を用いた (2012)
  • 著者名/発表者名: 足利是貴・廣兼司・山田英俊
  • 学会等名: D-グルコースの環立体配座制御
  • 発表場所: 慶應義塾大学
  • 年月日: 2012-03-28
• [学会発表] RoxbinBの全合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 山口左有里・足利是貴・山田英俊
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学
  • 年月日: 2012-03-27
• [学会発表] ss-ペンタガロイルグルコース誘導体のヘキサヒドロキシジフェノイル架橋 (2011)
  • 著者名/発表者名: 芦辺成矢,藤本翔平,上野友理,広兼司,久米裕二,山田英俊
  • 学会等名: 第53回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 大阪国際交流センター
  • 年月日: 2011-09-30
• [学会発表] D-グルコン酸部分を持つエラジタンニン、ラゲルスタンニンCの合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 金子由季・丹田健太郎・道畑直起・山田英俊
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 年月日: 2011-03-11
• [学会発表] 3,6-O-(o-キシリレン)架橋糖を用いた高立体選択的グルコシル化反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 本山敦之・足利是貴・山田英俊
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 年月日: 2011-03-11
• [学会発表] Total synthesis of(-)-strictinin in high overall yield (2010)
  • 著者名/発表者名: Naoki Michihata, Noriaki Asakura, Hidetoshi Yamada
  • 学会等名: Pacifichem 2010
  • 発表場所: HonoluluHawaii
  • 年月日: 2010-12-16
• [学会発表] アキシアル・リッチ糖を用いたβ-グルコシドの製造 (2010)
  • 著者名/発表者名: 山田英俊
  • 学会等名: 新技術説明会
  • 発表場所: JSTホール(東京)
  • 年月日: 2010-11-19
• [学会発表] (+)-PraecoxinB,(-)-Strictininの全合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 廣兼司,道畑直起,朝倉典昭,葛西祐介,谷川康太郎,三田村隆史,山田英俊
  • 学会等名: 第52回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: グランシップ静岡
  • 年月日: 2010-09-29
• [学会発表] Synthesis of 1,2,4-Orthoacetyl-_-D-Glucopyranose Utilizing Molecular Sieves (2010)
  • 著者名/発表者名: N. Asakura, H. Hoshida, H. Yamada
  • 学会等名: The 25th lnternational Carbohydrate Symposium
  • 発表場所: 幕張メッセ
  • 年月日: 2010-08-03
• [学会発表] 6-ヘキサヒドロキシジフェノイル架橋エラジタンニン、(+)-Davidiinの5段階合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 芦辺成矢・朝倉典昭・藤本翔平・山田英俊,1
  • 学会等名: 第37回有機反応懇談会
  • 発表場所: 京都大学宇治キャンパス
  • 年月日: 2010-08-02
• [学会発表] (-)-コリラジン全合成の単段階化とモレキュラーシーブ5Aの酸性反応剤としての利用 (2010)
  • 著者名/発表者名: 山田英俊
  • 学会等名: 第一回有機分子構築法夏の勉強会
  • 発表場所: ラフォーレ蔵王リゾート&スパ
  • 年月日: 2010-05-23
• [産業財産権] 3,6-O-架橋反転ピラノース化合物及び α-O-ピラノシドの製造方法 (2013)
  • 発明者名: 山田英俊
  • 権利者名: 学校法人関西学院
  • 産業財産権番号: 特許,特願 2013-028518
  • 出願年月日: 2013-02-18
• [産業財産権] 3,6-O-架橋反転ピラノース化合物及びss-O-ピラノシドの製造方法 (2013)
  • 発明者名: 山田英俊、朝倉典昭、岡田康則
  • 権利者名: 学校法人関西学院
  • 産業財産権番号: 登録,特許第5258798号
  • 取得年月日: 2013-05-02
• [産業財産権] 2,4-O-架橋反転ピラノース化合物 (2012)
  • 発明者名: 山田英俊
  • 権利者名: 学校法人関西学院
  • 産業財産権番号: 特許,特願 2012-032663
  • 出願年月日: 2012-02-17