トリプチセン骨格を利用した平行型分子歯車の高度分子設計

2012 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 22550048
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 岡山理科大学
• 研究代表者: 豊田 真司 岡山理科大学, 理学部, 教授 (80207646)
• 連携研究者: 岩永 哲夫 岡山理科大学, 理学部, 講師 (40454805) ; 若松 寛 岡山理科大学, 理学部, 准教授 (60271425)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2012
• キーワード: 分子歯車 / 分子設計 / トリプチセン / 分子構造 / 回転機構

研究概要

複数の3枚歯の形状をもつトリプチセン骨格を,アントラセンの土台部に連結することにより軸が平行に近い分子歯車を設計した.目的の化合物は,1,8-ジヨードアントラセンと9-エチニルアントラセン誘導体のクロスカップリング反応により合成した.化合物の構造をX線解析とDFT計算により調べ,リンカーの長さ,軸間距離,歯車の形状と歯車の平行性との関係を明らかにした.温度可変NMR測定により合成した化合物の動的挙動を観測し,歯車の回転機構を考察した.

研究成果

• [雑誌論文] Chemistry of Anthracene-Acetylene Oligomers XXI. Structures and Stereochemistry of Chiral Anthracene-Acetylene Dimers with an Intraannular Alkoxy Group. (2013)
  • 著者名/発表者名: T. Tsuya, T. Iwanaga, S. Toyota
  • 雑誌名: Bull. Chem.Soc. Jpn. 巻: 86 ページ: 138-145
  • DOI: DOI: 10.1246/bcsj.20120251
  • 査読あり
• [雑誌論文] Construction of novel molecular architectures from anthracene units and acetylene linkers. (2012)
  • 著者名/発表者名: S. Toyota
  • 雑誌名: Pure Appl. Chem. 巻: 84 ページ: 917-929
  • DOI: dx.doi.org/10.1351/PAC-CON-11-09-07
  • 査読あり
• [雑誌論文] Structures and Conformational Analysis of 1,8-Bis(9-triptycylethynyl)-anthracene and Its Derivatives as Prototypes of Molecular Spur Gears (2011)
  • 著者名/発表者名: S. Toyota, T. Shimizu, T. Iwanaga, K. Wakamatsu
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: 40 ページ: 312-314
  • DOI: DOI:10.1246/cl2011.312
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chemistry of Anthracene Acetylene Oligomers XIX. Construction of Higher 1,8-Anthrylene-Alkynylene Structures:Synthesis, Structures, and Conformational Analysis of Cyclic Hexamer and Dodecamer (2011)
  • 著者名/発表者名: S. Toyota, H. Harada, H. Miyahara, T.Kawakami, K. Wakamatsu, T. Iwanaga
  • 雑誌名: Bull. Chem. Soc. Jpn. 巻: 84 ページ: 829-838
  • DOI: DOI:10.1246/bcsj.20110121
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chemistry of Anthracene-Acetylene Oligomers XVIII. Construction of Belt-Shaped Macrocyclic Structures with Anthracene Units and Acetylene Linkers and Resolution of Chiral Derivatives. (2011)
  • 著者名/発表者名: T. Ishikawa, T. Iwanaga, S. Toyota, M. Yamasaki
  • 雑誌名: Bull. Chem.Soc. Jpn. 巻: 84 ページ: 729-740
  • DOI: DOI:10.1246/bcsj.20110066
  • 査読あり
• [雑誌論文] Rotational Isomerism Involving Acetylene Carbon (2010)
  • 著者名/発表者名: S. Toyota
  • 雑誌名: Chem. Rev. 巻: 110 ページ: 5398-5424
  • DOI: DOI: 10.1021/cr1000628
  • 査読あり
• [学会発表] メシチル基を導入したアントラセン‐ジアセチレン環状オリゴマーの合成と構造的特徴 (2013)
  • 著者名/発表者名: 吉川愛美
  • 学会等名: 第93 日本化学会春季年会(2013)
  • 発表場所: 立命館大学(滋賀県)
  • 年月日: 2013-03-25
• [学会発表] 大環状構造における2つのトリプチシル基の側面立体障害と動的挙動に及ぼす効果 (2012)
  • 著者名/発表者名: 白川英治
  • 学会等名: 第92 日本化学会春季年会(2012)
  • 発表場所: 慶応大学(神奈川県)
  • 年月日: 2012-03-24
• [学会発表] 9-トリプチシル基を持つ平歯車型分子の設計:構造と回転機構に及ぼす置換基効果 (2011)
  • 著者名/発表者名: 清水貴理
  • 学会等名: 日本化学会第91 春季年会(2011)
  • 発表場所: 紙上・Web 上
  • 年月日: 20110300
• [学会発表] トリプチセンを利用した平歯車型分子の設計:大環状化による歯車軸の平行配列 (2011)
  • 著者名/発表者名: 白川英治
  • 学会等名: 第22回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: つくば国際会議場(茨城県)
  • 年月日: 2011-09-22
• [学会発表] Construction of Novel Architecture from Anthracene Units and Acetylene Linkers (2011)
  • 著者名/発表者名: S. Toyota
  • 学会等名: 14th International Symposium on Novel Aromatic Compounds(ISNA-14)
  • 発表場所: Eugene(アメリカ)
  • 年月日: 2011-07-25
• [学会発表] 9-トリプチシル基を利用した平歯車型分子の設計:構造と回転機構に及ぼす置換基の効果 (2010)
  • 著者名/発表者名: 清水貴理
  • 学会等名: 第21回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 名古屋大学(愛知県)
  • 年月日: 2010-09-11
• [備考] 研究室ホームページ
  • URL: http://butuyu2.chem.ous.ac.jp/