高効率多環式芳香族炭化水素合成に基づく新規有機半導体の開発

2013 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 22550094
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 独立行政法人物質・材料研究機構 (2013); 東北大学 (2010-2012)
• 研究代表者: 中西 和嘉 独立行政法人物質・材料研究機構, その他部局等, その他 (20401010)
• 研究期間 (年度): 2010-04-01 – 2014-03-31
• キーワード: 有機半導体 / 共役 / 構造化学 / 芳香族化合物 / ケイ素

研究概要

新しい共役構造の開発は，構造有機化学的観点から興味深いのみならず，有機半導体デバイスの発展のために必須の課題である．本研究では，多環式芳香族化合物を適切に環状連結することにより，３次元的に共役が広がった非平面共役分子群を開発することに成功した．すなわち，多環式芳香族化合物を（１）炭素ー炭素単結合，あるいは（２）ケイ素ーケイ素結合を介して環状に連結するという合成手法により，ゆがんだシート状，チューブ状，階段状の共役構造を有する分子を開発した．これらの分子は既存の有機半導体材料を凌駕する特性を有することを見いだした．

研究成果

• [雑誌論文] Structural fluctuation of disilanyl double-pillared bisheteroarenes (2013)
  • 著者名/発表者名: Nakanishi, W.; Shimada, Y.; Isobe, H.
  • 雑誌名: Chem. Asian J. 巻: 8 (6) ページ: 1177-1181
  • DOI: 10.1002/asia.201300098
• [雑誌論文] Convergent synthesis of hexameric naphthylene macrocycles with dicarboxylic imide appendages (2013)
  • 著者名/発表者名: Xue, J. Y.; Nakanishi, W.; Tanimoto, D.; Hara, D.; Nakamura, Y.; Isobe, H.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 巻: 54 (36) ページ: 4963-4965
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2013.07.025
• [雑誌論文] Iridium-catalyzed direct borylation of phenacenes (2012)
  • 著者名/発表者名: Hitosugi, S.; Nakamura, Y.; Matsuno, T.; Nakanishi, W.; Isobe, H.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 巻: 53 (9) ページ: 1180-1182
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2011.12.106
• [雑誌論文] Synthesis of disilanyl double-pillared bisdibenzofuran with a high triplet energy (2012)
  • 著者名/発表者名: Nakanishi, W.; Shimada, Y.; Taka, H.; Kita, H.; Isobe, H.
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 14 (6) ページ: 1636-1639
  • DOI: 10.1021/ol3003964
• [雑誌論文] Atropisomerism in a belt-persistent nanohoop molecule : Rotational restriction forced by macrocyclic ring strain (2012)
  • 著者名/発表者名: Hitosugi, S.; Nakanishi, W.; Isobe, H.
  • 雑誌名: Chem. Asian J. 巻: 7 (7) ページ: 1550-1552
  • DOI: 10.1002/asia.201200187
• [雑誌論文] 2,11-Dibromo-5,8-dibutyl[4]helicene, Acta Crystallogr (2012)
  • 著者名/発表者名: Isobe, H.; Matsuno, T.; Hitosugi, S.; Nakanishi, W.
  • 雑誌名: Sect. E : Struct. Rep. Online 巻: E68 (4) ページ: o1239
• [雑誌論文] A facile chromatographic method for purification of pinacol boronic esters (2012)
  • 著者名/発表者名: Hitosugi, S.; Tanimoto, D.; Nakanishi, W.; Isobe, H.
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: (9) ページ: 972-973
  • DOI: 10.1246/cl.2012.972
• [雑誌論文] Flexible silacyclophanes with two tricyclic aromatic units linked by two disilanyl pillars (2012)
  • 著者名/発表者名: Nakanishi, W.; Kamata, S.; Hitosugi, S.; Isobe, H.
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: 41 (12) ページ: 1652-1654
  • DOI: 10.1246/cl.2012.1652
• [雑誌論文] Double-pillaring strategy for silacyclophanes : Synthesis and structures of disilanyl double-pillared bisanthracenes (2011)
  • 著者名/発表者名: Nakanishi, W.; Hitosugi, S.; Shimada, Y.; Isobe, H.
  • 雑誌名: Chem. Asian J. 巻: 6 (2) ページ: 554-559
  • DOI: 10.1002/asia.201000543
• [雑誌論文] [n]Cyclo-2,7-naphthylenes : Synthesis and isolation of macrocyclic aromatic hydrocarbons having bipolar carrier transport ability (2011)
  • 著者名/発表者名: Nakanishi, W.; Yoshioka, T.; Taka, H.; Xue, J. Y.; Kita, H.; Isobe, H.
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 巻: 50 (23) ページ: 5323-5326
  • DOI: 10.1002/anie.201101314
• [雑誌論文] Illusory molecular expression of "Penrose stairs" by an aromatic hydrocarbon (2011)
  • 著者名/発表者名: Nakanishi, W.; Matsuno, T.; Ichikawa, J.; Isobe, H.
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 巻: 50 (27) ページ: 6048-6051
  • DOI: 10.1002/anie.201102210
• [雑誌論文] [6]Cyclo-2,7-naphthylene : a redetermination (2011)
  • 著者名/発表者名: Nakanishi, W.; Xue, J. Y.; Yoshioka, T.; Isobe, H.
  • 雑誌名: Acta Crystallogr., Sect. E : Struct. Rep. Online 巻: E67 (7) ページ: o1762-o1763
  • DOI: 10.1107/S1600536811023427
• [雑誌論文] Bottom-up synthesis of finite models of helical (n,m)-single-wall carbon nanotubes (2011)
  • 著者名/発表者名: Hitosugi, S.; Nakanishi, W.; Yamasaki, T.; Isobe, H.
  • 雑誌名: Nat. Commun 巻: 2 (10)
  • DOI: 10.1038/ncomms1505.
• [雑誌論文] Disilanyl double-pillared bisanthracene : A bipolar carrier transport material for organic light emitting diode devices (2010)
  • 著者名/発表者名: Nakanishi, W.; Hitosugi, S.; Piskareva, A.; Shimada, Y.; Taka, H.; Kita, H.; Isobe, H.
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 巻: 49 (40) ページ: 7239-7242
  • DOI: 10.1002/anie.201002432
• [雑誌論文] 1,8-Diiodoanthrancene (2010)
  • 著者名/発表者名: Nakanishi, W.; Hitosugi, S.; Piskareva, A.; Isobe, H.
  • 雑誌名: Acta Crystallogr., Sect. E : Struct. Rep. Online 巻: E66 (10) ページ: o2515
  • DOI: 10.1107/S1600536810035191
• [学会発表] シラン二重架橋による複素芳香族化合物二量体の合成と構造解析 (2014)
  • 著者名/発表者名: 中西和嘉,嶋田裕亮,磯部寛之
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 20140327-30
• [学会発表] Synthesis and Structural Analysis of Disilanyl Double-Pillared Bisheteroarenes (2014)
  • 著者名/発表者名: Waka Nakanishi, Yusuke Shimada, and Hiroyuki Isobe
  • 学会等名: MANA International Symposium 2014
  • 発表場所: Tsukuba
  • 年月日: 20140305-07
• [学会発表] Synthesis and Structural Analysis of Disilanyl Double-Pillared Bisheteroarenes (2013)
  • 著者名/発表者名: W. Nakanishi, Y. Shimada, and H. Isobe
  • 学会等名: 23rd Annual Meeting of MRS-Japan 2013
  • 発表場所: Yokohama
  • 年月日: 20131209-11
• [学会発表] 非平面環状共役分子の合成と機能 (2013)
  • 著者名/発表者名: 中西和嘉
  • 学会等名: 高分子学会茨城地区若手の会
  • 発表場所: つくばみらい市
  • 年月日: 20131007-08
• [学会発表] Construction of Conjugated Cyclic Molecules through Multiple Single Bond Formations (2013)
  • 著者名/発表者名: Waka Nakanishi, Tomoaki Yoshioka, Hideo Taka, Jing Yang Xue, Hiroshi Kita, Hiroyuki Isobe
  • 学会等名: 第64回コロイドおよび界面化学討論会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 20130918-20
• [学会発表] ジシラン二重架橋による複素芳香族化合物二量体の合成と構造解析 (2013)
  • 著者名/発表者名: 中西和嘉,嶋田裕亮,磯部寛之
  • 学会等名: 第24回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 20130905-07
• [学会発表] 単結合多重連結による環状共役分子の合成と性質 (2011)
  • 著者名/発表者名: 中西和嘉,松野太輔,市川淳士,磯部寛之
  • 学会等名: 第22回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: つくば
  • 年月日: 20110921-23
• [学会発表] 単結合多重連結による環状共役構造の構築 (2011)
  • 著者名/発表者名: 中西和嘉
  • 学会等名: 第10回化学系薬学若手研究者セミナー
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2011-08-25
• [学会発表] ジシラニル二重架橋ビスアントラセン:OLEDデバイスにおける両極性キャリア輸送材料 (2010)
  • 著者名/発表者名: 中西和嘉
  • 学会等名: 高次π空間の創発と機能開発総括班主催第2回若手研究会
  • 発表場所: つくば
  • 年月日: 20100715-17
• [図書] 最短カーボンナノチューブ分子を組上げる:帯状分子のボトムアップ化学合成、現代化学 (5月号) (2012)
  • 著者名/発表者名: 一杉俊平,中西和嘉,磯部寛之
  • 総ページ数: 33-38
• [備考]
  • URL: http://www.nims.go.jp/super/HP/home.htm
• [産業財産権] 縮退系大環状化合物,並びに,その結 晶及び製造方法 (2012)
  • 発明者名: 磯部 寛之,中西 和嘉,吉岡 知昭
  • 権利者名: 東北大学
  • 産業財産権種類: 公開特許
  • 産業財産権番号: 2012-121861
  • 取得年月日: 2012-06-28
  • 外国