酸化的カップリングによる含硫黄縮合芳香族化合物の高効率合成

2012 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 22550101
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 大阪大学
• 研究代表者: 佐藤 哲也 大阪大学, 大学院・工学研究科, 准教授 (40273586)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2012
• キーワード: 縮合へテロ環 / π共役分子 / 酸化的カップリング / 炭素-水素結合活性化

研究概要

ロジウム、パラジウム、あるいはルテニウムなどの遷移金属触媒を用いる種々芳香族基質とアルキンおよびアルケンとの酸化的カップリング反応について検討を行い、炭素-水素結合切断を経る様々な新規反応の開発に成功した。これらの開発した反応を駆使して、硫黄などのヘテロ元素を含む縮合へテロ芳香族化合物を効率よく合成できることを示した。

研究成果

• [雑誌論文] Rhodium- and Iridium-Catalyzed Dehydrogenative Cyclization through Double C-H Bond Cleavages To Produce Fluorene Derivatives (2013)
  • 著者名/発表者名: 佐藤哲也
  • 雑誌名: J. Org. Chem 巻: 78巻 ページ: 1365-1370
  • DOI: DOI:10.1021/jo4000465
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Fluorene Derivatives through Rhodium-Catalyzed Dehydrogenative Cyclization (2012)
  • 著者名/発表者名: 佐藤哲也
  • 雑誌名: Angew. Chem., Int. Ed 巻: 51巻 ページ: 5359-536
  • DOI: DOI:10.1021/anie.201201526
  • 査読あり
• [雑誌論文] Effect of the Substitution Pattern of Alkyl Side Chain in a Benzodithiophene Core π-System on Intra and Inter-Molecular Charge Carrier Mobility (2011)
  • 著者名/発表者名: 佐藤哲也
  • 雑誌名: J. Phys. Chem. B 巻: 115巻 ページ: 8446-8452
  • DOI: DOI:10.1021/jp2036668
  • 査読あり
• [雑誌論文] Rhodium-Catalyzed Regioselective Olefination Directed by a Carboxylic Group (2011)
  • 著者名/発表者名: 佐藤哲也
  • 雑誌名: J. Org. Chem 巻: 76巻 ページ: 3024-3033
  • DOI: DOI:10.1021/jo200509m
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Highly Substituted Acenes through Rhodium-Catalyzed Oxidative Coupling of Arylboron Reagents with Alkynes (2011)
  • 著者名/発表者名: 佐藤哲也
  • 雑誌名: J. Org. Chem 巻: 76巻 ページ: 2867-2874
  • DOI: DOI:10.1021/jo200339w
  • 査読あり
• [雑誌論文] Ruthenium-Catalyzed Oxidative Vinylation of Heteroarene Carboxylic Acids with Alkenes via Regioselective C-H Bond Cleagave (2011)
  • 著者名/発表者名: 佐藤哲也
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 13巻 ページ: 706-708
  • DOI: DOI:10.1021/ol102942w
  • 査読あり
• [雑誌論文] Rhodium-Catalyzed Oxidative 1:1, 1:2, and 1:4 Coupling Reactions of Phenylazoles with Internal Alkynes through the Regioselective Cleavages of Multiple C-H Bonds (2011)
  • 著者名/発表者名: 佐藤哲也
  • 雑誌名: J. Org. Chem 巻: 76巻 ページ: 13-24
  • DOI: DOI:10.1021/jo1021184
  • 査読あり
• [学会発表] Synthesis of Fused Heterocycles via Transition-Metal- Catalyzed Direct Annulation (2013)
  • 著者名/発表者名: 佐藤哲也
  • 学会等名: FLOHET-2013
  • 発表場所: フロリダ大学(アメリカ)
  • 年月日: 2013-03-05
• [学会発表] Chelation-Assisted Oxidative C-H Functionalization under Transition- Metal Catalysis (2012)
  • 著者名/発表者名: 佐藤哲也
  • 学会等名: Chemistry Seminar
  • 発表場所: コロンビア大学(アメリカ)
  • 年月日: 2012-03-16
• [学会発表] Transition-Metal-Catalyzed Oxidative Coupling of Aromatic Substrates with Unsaturated Compounds (2011)
  • 著者名/発表者名: 佐藤哲也
  • 学会等名: ISOMC 2011
  • 発表場所: 大阪大学
  • 年月日: 2011-11-12
• [図書] Transition-Metal-Mediated Aromatic Ring Construction (2013)
  • 著者名/発表者名: 佐藤哲也、John Wiley and Sons
• [図書] Metal-Catalyzed Single Bond Construction (2013)
  • 著者名/発表者名: 佐藤哲也
  • 出版者: Wiley-VCH