新低原子価チタン反応剤による炭素-酸素,窒素-硫黄結合解裂反応の開発と合成利用

2012 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 22550103
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 神奈川大学
• 研究代表者: 岡本 専太郎 神奈川大学, 工学部, 教授 (00201989)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2012
• キーワード: 選択的合成・反応 / 低原子価チタニウム

研究概要

低原子価チタン反応剤による炭素-酸素,窒素-硫黄結合解裂反応について検討し,エポキシドの(立体選択的)ラジカル還元開環反応やスルホンアミド類のS-N結合解裂反応を見い出した。さらに,この研究の途上で,価数選択的な低原子価チタン種の発生法,オキセタンのラジカル還元開環反応,ニトリルの還元的McMurry型カップリング反応という幾つかの新しい知見を得た。

研究成果

• [雑誌論文] Non-Cp Titanium Alkoxide-Based Homolytic Ring-Opening of Epoxides by An Intramolecular Hydrogen Abstraction in beta-Titanoxy Radical Intermediates (2011)
  • 著者名/発表者名: Tsuyoshi Kawaji, Noriaki Shoji, Kenji Miyashita, Sentaro Okamoto
  • 雑誌名: Chemical Communications 巻: Vol.47 ページ: 7857-7859
  • 査読あり
• [雑誌論文] Ti(O-i-Pr)4/Me3SiCl/Mg-Mediated Reductive Cleavage of Sulfonamides and Sulfonates To Amines and Alcohols (2011)
  • 著者名/発表者名: Noriaki Shohji, Tsuyoshi Kawaji, SentaroOkamoto
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: Vol. 13 ページ: 2626-2629
  • 査読あり
• [雑誌論文] McMurry coupling of aryl aldehydes and imino pinacol coupling mediated byTi(O-i-Pr)4/MeSiCl/Mg reagent (2010)
  • 著者名/発表者名: Sentaro Okamoto, Jing-Qian He, Chihaya Ohno, Yuhji Oh-iwa, and Yuhki Kawaguchi
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 巻: Vol. 51 ページ: 387-390
  • 査読あり
• [学会発表] Titanatraneを触媒とするオキセタンのラジカル還元 (2013)
  • 著者名/発表者名: 竹腰直人・宮下賢司・松野千加士・岡本専太郎
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 滋賀
  • 年月日: 20130300
• [学会発表] 低原子価チタン反応剤によるオキセタンのラジカル還元反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 竹腰直人・正路則朗・松野千加士・岡本専太郎
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 神奈川
  • 年月日: 20120300
• [学会発表] Ti(O-i-Pr)4/MeSiCl/Mgを用いる合成反応の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 正路則明・河治健・岡本専太郎
  • 学会等名: 第100回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 20111100
• [学会発表] 低原子価チタンによるスルホンアミドの還元的解裂反応とその機構 (2011)
  • 著者名/発表者名: 正路則明・河治健・岡本専太郎
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 20110300
• [学会発表] 低原子価チタンによるエポキシドの還元反応とその機構 (2011)
  • 著者名/発表者名: 相坂真仁・宮下賢司・正路則朗・河治健・岡本専太郎
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 20110300
• [学会発表] Ti(O-i-Pr)4/Me3SiCl/Mg-mediated reductive cleavage of sulfonyl amides and esters to amines or alcohols with thiols (2010)
  • 著者名/発表者名: S. Okamoto, N. Sho-ji, T. Kawaji, C.Matsuno
  • 学会等名: 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
  • 発表場所: USA, Hawaii
  • 年月日: 20101200
• [学会発表] Ti(II)反応剤によるエンイノール誘導体のメタロエン型環化反応の展開 (2010)
  • 著者名/発表者名: 長谷川祐介・林直斗・松野千加士・岡本専太郎
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 20100300
• [備考] 研究室
  • URL: http://apchem2.kanagawa-u.ac.jp/~okamotolab/index.html