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2011 年度 実績報告書

電気的両性と極性が混成した新奇な有機半導体の創出指針探索

研究課題

研究課題/領域番号 22550121
研究機関京都大学

研究代表者

佐藤 直樹  京都大学, 化学研究所, 教授 (10170771)

キーワード有機半導体 / 分子内電荷分布 / 両性極性分子 / 両性イオン分子 / 薄膜構造 / 分子配向 / 電子物性 / 電気特性
研究概要

本研究の目的は、有機半導体の物性化学の観点から、従来ほとんど取り上げられなかった構造や電荷分布が異方的な分子に着目し、特に電気的両性と極性が混成する特徴的な分子を選んで付加価値の高い有機半導体を得る基盤を築くことにある。そのため、ドナーとアクセプターという性質の異なる部位を分子内に併せもつ両性分子、構造によりπ電子の広がりが可変な両性イオン分子に注目し、固相の分子集合形態と電子構造との相関を踏まえて、それらの特徴がさらに際立つような物質設計を進め、付加価値を持つ有機半導体の開発に資する成果を期待している。両性極性分子{4[4,5-ビス(メチルスルファニル)-1,3-ジチオール-2-イリデン]シクロヘキサ-2,5-ジエン-1イリデン}マロノニトリル(BMDCM)の架橋部以外の構造変調を試みながらも困難が多く、代わりに前からの関心対象ながら合成に難がある区分的極性をもつ両性分子ビス[1,2,5-チアジアゾロ]-p-ジーキノビス(1,3-ヂチオール)(BTQBT)の、方法も改良して自力合成に成功し、その蒸着薄膜の構造に多く認められている基板表面と平行な分子配向を、基板の選択とその表面修飾により制御しうる手掛かりを得た。また、両性イオン分子1,3-ジヒドロ-1,3-ジオキソ-2H-インデン-2-イリド(PI)の誘導体については、分子の双極子モーメントの増大を図って置換基や骨格の一部を変える分子設計から一群の化合物を合成したところ、いずれも双極子モーメントに関する目的は達したが、中心非対称的な分子集合構造の形成には至らず、さらに踏み込んだ検討が必要であることが判った。
以上の結果は、電気的両性と極性が混成した新しい有機半導体の創出指針を企図した本研究にいずれも重要な意味をもち、最終年度に向かう本研究にとって十分に有意義なものである。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

研究立案段階で対象分子の候補としていたBMDCMとPIの類縁化合物のうち、前者については懸念のあった合成の困難さが期待した進展を妨げたが、その代りにBTQBTの合成に成功して予期した以上の結果を得つつある。また、PI系については成果を得つつも問題点も見いだせて次の段階に進むことができるため。

今後の研究の推進方策

これまで実質1年半の進捗状況から判断して、研究計画に基本的な変更などは不要と考えている。構造や電荷分布が非対称的・異方的な分子に着目し、とりわけ電気的両性と極性が混成しうる特徴的な分子を選んで、適切な制御からその特徴が活きるような分子集合構造を実現して、電荷担体の輸送が単にその方向に印加する電場だけでなく交差電場や照射光にも応答しうるような付加価値の高い有機半導体を創出し活用する基盤を築くことを目指すのが本研究である。そのため、もちろん当初からよく考えていくつかの候補分子を設定しており、中でも両性極性分子のBMDCMと両性イオン分子のPIに注目して研究を進めているが、それ以外にも念頭に置いている分子はいくつかあり、その一例がBTQBTである。このように、より広い視野をもって目的の達成に臨む予定である。

  • 研究成果

    (10件)

すべて 2011

すべて 学会発表 (10件)

  • [学会発表] The photoconductivity of pentacene thin films as a function of thickness2011

    • 著者名/発表者名
      Murdey, R.、佐藤直樹
    • 学会等名
      The 6th Japan-Sweden Workshop on Advanced Spectroscopy of Organic Materials for Electronic Applications
    • 発表場所
      ホテルアローレ(加賀市)
    • 年月日
      2011-11-25
  • [学会発表] Spontaneous built-up and photoinduced decay of surface potential for a thin film of a zwitterionic molecule giving an asymmetric crystal2011

    • 著者名/発表者名
      佐藤直樹、堤潤也、吉田弘幸、Murdey, R.
    • 学会等名
      International Seminar on Chemistry 2011
    • 発表場所
      Sumedang, Indonesia(招待講演)
    • 年月日
      2011-11-25
  • [学会発表] Core-energy level difference in the surface and bulk regions of organic semiconductor films studied by x-ray photoemission spectroscopy with depth resolution2011

    • 著者名/発表者名
      吉田弘幸、伊藤英輔、原正彦、佐藤直樹
    • 学会等名
      The 6th Japan-Sweden Workshop on Advanced Spectroscopy of Organic Materials for Electronic Applications
    • 発表場所
      ホテルアローレ(加賀市)(招待講演)
    • 年月日
      2011-11-24
  • [学会発表] 有機薄膜の表面とバルク間の内殻準位エネルギー差の起源2011

    • 著者名/発表者名
      吉田弘幸、伊藤英輔、原正彦、佐藤直樹、Chin, W.W.; Han, J.W.
    • 学会等名
      第20回有機結晶シンポジウム
    • 発表場所
      富山大学
    • 年月日
      2011-10-20
  • [学会発表] 有機薄膜の表面とバルクの間で認められる内殻準位エネルギー差の起源2011

    • 著者名/発表者名
      吉田弘幸、伊藤英輔、原正彦、佐藤直樹
    • 学会等名
      第5回分子科学討論会
    • 発表場所
      札幌コンベンションセンター
    • 年月日
      2011-09-21
  • [学会発表] In situ conductance and photoconductance measurements on pentacene thin films2011

    • 著者名/発表者名
      Murdey, R.、佐藤直樹
    • 学会等名
      第5回分子科学討論会
    • 発表場所
      札幌コンベンションセンター
    • 年月日
      2011-09-21
  • [学会発表] 有機薄膜の表面とバルクの内殻準位のエネルギー差の起源2011

    • 著者名/発表者名
      吉田弘幸、伊藤英輔、原正彦、佐藤直樹
    • 学会等名
      第72回応用物理学会学術講演会
    • 発表場所
      山形大学
    • 年月日
      2011-09-01
  • [学会発表] Spontaneously built-up and photo-induced decay of surface potential for a thin film of a zwitterionic molecule crystallizing in a non-centrosymmetric structure2011

    • 著者名/発表者名
      佐藤直樹、堤潤也、吉田弘幸、Murdey, R.
    • 学会等名
      European Conference on Organised Films 2011
    • 発表場所
      Sheffield, U.K.
    • 年月日
      2011-07-18
  • [学会発表] A new experimental method for depth profiling core energy levels : application to the electronic structure of buried organic/metal interfaces2011

    • 著者名/発表者名
      吉田弘幸、伊藤英輔、原正彦、佐藤直樹
    • 学会等名
      International Conference on Materials for Advanced Technology (ICMAT2011)
    • 発表場所
      Suntec, Singapore
    • 年月日
      2011-06-28
  • [学会発表] Core-energy level difference in the surface and bulk regions of organic semiconductor films studied by x-ray photoemission spectroscopy with depth resolution2011

    • 著者名/発表者名
      吉田弘幸、伊藤英輔、原正彦、佐藤直樹
    • 学会等名
      2011 European Materials Research Society (E-MRS) Spring Meeting
    • 発表場所
      Nice, France
    • 年月日
      2011-05-09

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公開日: 2013-06-26  

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