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2012 年度 研究成果報告書

グリセリンを原料とするポリカーボネート合成

研究課題

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研究課題/領域番号 22550144
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 環境関連化学
研究機関地方独立行政法人大阪市立工業研究所

研究代表者

水野 卓巳  地方独立行政法人大阪市立工業研究所, 研究員 (10416290)

研究分担者 三原 正稔  地方独立行政法人大阪市立工業研究所, 有機材料研究部, 研究主任 (70416296)
中井 猛夫  地方独立行政法人大阪市立工業研究所, 有機材料研究部, 研究員 (60443545)
研究期間 (年度) 2010 – 2012
キーワードリサイクル化学
研究概要

バイオディーゼル燃料製造の避けることのできない副生物として、ここ数年、グリセリンの商業生産がかなり増大してきた。グリセリンの効果的な利用として、ポリカーボネート原料として使われるグリセロールカーボネート(4一ヒドロキシメチルー2一オキソー1,3一ジオキソラン)のグリセリンからの新しい合成を検討した。グリセリンの、DMF中、80℃、1.0MPaの一酸化炭素を用いた硫黄によって促進されるカルボニル化反応と臭化銅(II)による酸化反応を組み合わせることによって、グリセロールカーボネートを好収率で合成する簡便な方法を開発した。さらに、少し過剰量のグリセリンの、DMF中、20℃、0.1MPaの条件下、一酸化炭素と炭酸カリウムを用いるセレン触媒によるカルボニル化反応と、その後、20℃、0.1 Mpaの条件下、酸素による酸化反応によって、グリセロールカーボネートが好収率で得られた。また、一酸化炭素と酸素、3:1の混合気体中、20℃、0.1MPaの条件下で、グリセロールカーボネートの触媒的な合成が達成された。

  • 研究成果

    (24件)

すべて 2013 2012 2011 2010 その他

すべて 雑誌論文 (10件) (うち査読あり 8件) 学会発表 (10件) 図書 (2件) 備考 (1件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] 二酸化炭素を用いた医薬品中間体の合成2013

    • 著者名/発表者名
      水野卓巳
    • 雑誌名

      ファインケミカル

      巻: 42(1) ページ: 30-34

    • URL

      http://www..co.jp/products/list.php?categoryid=62

  • [雑誌論文] Facile sulfUr-assisted carbonylation of diaminoresorcinol with carbon monoxide2012

    • 著者名/発表者名
      Takumi Mizuno. Takeo Nakai Masatoshi Mihara, akato shi Ito
    • 雑誌名

      Heteroatom Chem

      巻: 23 ページ: 111-116

    • DOI

      DOI:10.1002/hc.20746

    • 査読あり
  • [雑誌論文] 二酸化炭素の医薬品原料としての活用2012

    • 著者名/発表者名
      水野卓巳
    • 雑誌名

      工業材料

      巻: 3月号 ページ: 41-44

    • URL

      http://pub.nikkan.co .j p/magazine_series/detail/0006

  • [雑誌論文] グリセ リンを原料としたグリセロールカーボネート合成2012

    • 著者名/発表者名
      水野卓巳、中井猛夫、三原正稔
    • 雑誌名

      科学と工業

      巻: 86 ページ: 77-83

    • URL

      http://o sakaira.com/kagaku.html

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Is CO_2 fixation promoted through the fbrmation of DBU bicarbonate salt?2012

    • 著者名/発表者名
      Takumi Mizuno Takeo Nakai Masatoshi Mihara
    • 雑誌名

      Heteroatom Chem

      巻: 23 ページ: 276-280

    • DOI

      DOI:10.1002/hc.21014

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Design of Fullerene Derivatives for Stabilizing LUMO Energy using Donor Groups Placed in Spatial Proximity to C_<60> Cage2012

    • 著者名/発表者名
      Fukashi Matsumoto, To shiyuki lwai, Kazuyuki Moriwaki, YUko Takao, Takato shi Ito, Takumi Mizuno, To shinobu Ohno
    • 雑誌名

      J. Org. Chem

      巻: 77 ページ: 9038-9043

    • DOI

      DOI:10.1021/jo3015159

    • 査読あり
  • [雑誌論文] New synthesis of glycerol carbonate from glycerol using sulfur-ssisted carbonylation with carbon monoxide2010

    • 著者名/発表者名
      Takumi Mizuno Takeo Nakai Masatoshi Mihara
    • 雑誌名

      Heteroatom Chem

      巻: 21 ページ: 99-102

    • DOI

      DOI:10.1002/hc.20583

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Novel oxidation of toluenes catalyzed by reusable vanadyl(IV)sulfate under mild conditions with molecular oxygen2010

    • 著者名/発表者名
      Takeo Nakai, Toshiyuki lwai, Masatoshi Mihara, Takatoshi Ito, Takumi Mizuno
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett

      巻: 51 ページ: 2225-2227

    • DOI

      DOI:10.1016/j.tetlet.2010.02.069

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Facile synthesis of glycerol carbonate丘om glycerol using selenium- catalyzed carbonylation with carbon monoxide2010

    • 著者名/発表者名
      T, akumi Mizuno、 Takeo tLajt saj.kai Masatoshi Mihara
    • 雑誌名

      Heteroatom Chem

      巻: 21 ページ: 541-545

    • DOI

      DOI:10.1002/hc.20640

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Efficient Solvent-Free Synthesis of Urea Derivatives Using elenium-Catalyzed Carbonylation of Amines with Carbon Monoxide and xygen2010

    • 著者名/発表者名
      Takumi Mizuno Takeo Nakai Masatoshi Mihara
    • 雑誌名

      Synthesis

      ページ: 4251-4255

    • DOI

      DOI:10.1055/s-0030-1258299

    • 査読あり
  • [学会発表] DBU炭酸塩は二酸化炭素とDBUを用いるキナゾリン合成の活性中間体か?2012

    • 著者名/発表者名
      水野卓巳、中井猛夫、三原正稔
    • 学会等名
      第39回有機典型元素化学討論会
    • 発表場所
      いわて県民情報交流センター(盛岡市)
    • 年月日
      2012-12-07
  • [学会発表] PBO fiber 原料 ジアミノレゾルシノールの一酸化炭素・硫黄によるカルボニル化反応2012

    • 著者名/発表者名
      水野卓巳、中井猛夫、三原正稔
    • 学会等名
      日本プロセス化学会2012サマーシンポジウム
    • 発表場所
      京都テルサ(京都市)
    • 年月日
      2012-07-19
  • [学会発表] 無溶媒条件下、一酸化炭素・酸素の混合気体を用いる、触媒量のセレンとジメチルエチレンジアミンのみからの環状尿素DMI合成2011

    • 著者名/発表者名
      水野卓巳、中井猛夫、三原正稔
    • 学会等名
      第38回有機典型元素化学討論会
    • 発表場所
      石川県立音楽堂邦楽ホール(金沢市)
    • 年月日
      2011-12-07
  • [学会発表] Selenium-Catalyzed Synthesis of Glycerol Carbonate from Glycerol with Carbon Monoxide and Oxygen2011

    • 著者名/発表者名
      水野卓巳、中井猛夫、三原正稔
    • 学会等名
      第2回プロセス化学国際シンポジウム
    • 発表場所
      京都国際会議場(京都市)
    • 年月日
      2011-08-11
  • [学会発表] Selective oxidation toluenes with hydrogen peroxide under metal free condition2011

    • 著者名/発表者名
      中井猛夫、岩井利之、三原正稔、伊藤貴敏、水野卓巳
    • 学会等名
      第2回プロセス化学国際シンポジウム
    • 発表場所
      京都国際会議場(京都市)
    • 年月日
      2011-08-11
  • [学会発表] Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Pyridine Carboxylic Acid Chlorides with Organozinc Reagents2011

    • 著者名/発表者名
      岩井利之、中井猛夫、三原正稔、伊藤貴敏、水野卓巳、大野敏信
    • 学会等名
      第2回プロセス化学国際シンポジウム
    • 発表場所
      京都国際会議場(京都市)
    • 年月日
      2011-08-11
  • [学会発表] Solvent-Free lron (III) Chloride-Catalyzed O-, S-, and N- Acylation under Mild Conditions2011

    • 著者名/発表者名
      三原正稔、中井猛夫、岩井利之、伊藤貴敏、大野敏信、水野卓巳
    • 学会等名
      第2回プロセス化学国際シンポジウム
    • 発表場所
      京都国際会議場(京都市)
    • 年月日
      2011-08-11
  • [学会発表] Organic Super Acid Catalyzed Friedel-Crafts Phosphination of 2-Hydroxy-biphenyls with Phosphorus Trichloride2011

    • 著者名/発表者名
      伊藤貴敏、岩井利之、中井猛夫、三原正稔、水野卓巳、大野敏信、石川 章、小林淳一
    • 学会等名
      第2回プロセス化学国際シンポジウム
    • 発表場所
      京都国際会議場(京都市)
    • 年月日
      2011-08-11
  • [学会発表] New Synthesis of Glycerol Carbonate from Glycerol Using SulfUr-Assisted Carbonylation with Carbon Monoxide2010

    • 著者名/発表者名
      中井猛夫、三原正稔、水野卓巳
    • 学会等名
      Pacifichem 2010
    • 発表場所
      コンベンションセンター(ホノルル、米国)
    • 年月日
      2010-12-19
  • [学会発表] バイオディーゼル製造から副生するグリセリンを利用する環状カーボネート合成2010

    • 著者名/発表者名
      水野卓巳、中井猛夫、三原正稔
    • 学会等名
      日本プロセス化学会2010サマーシンポジウム
    • 発表場所
      タワーホール船掘(東京都江戸川区)
    • 年月日
      2010-07-15
  • [図書] 二酸化炭素の直接利用 最新技術2013

    • 著者名/発表者名
      水野卓巳,他
    • 総ページ数
      350
    • 出版者
      NTS
  • [図書] 二酸化炭素の有効利用技術2010

    • 著者名/発表者名
      水野卓巳,他
    • 総ページ数
      370
    • 出版者
      サイエンス&テクノロジー
  • [備考]

    • URL

      http://www.omtri.or.j p/

  • [産業財産権] フラーレン誘導体の製造方法2012

    • 発明者名
      大野敏信、水野卓巳、高尾優子、森脇和之、松元 深、伊藤貴敏、岩井利之、吉川 逞(京都大学)、住友化学,他
    • 権利者名
      大野敏信、水野卓巳、高尾優子、森脇和之、松元 深、伊藤貴敏、岩井利之、吉川 逞(京都大学)
    • 産業財産権番号
      特許、特願2012-174755
    • 出願年月日
      2012-08-07

URL: 

公開日: 2014-08-29  

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